甲基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧己-2-烯基吡喃糖苷 | 6605-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 甲基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧己-2-烯基吡喃糖苷
• 中文别名: 甲基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-α-D-苏-己-2--2-吡喃糖苷
• 英文名称: methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: Methyl-4,6-di-O-acetyl-2,3-didehydro-2,3-didesoxy-α-D-threo-hexosid；[(2R,3R,6S)-3-acetyloxy-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6605-29-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₆
• 分子量: 244.244
• InChiKey: VSLFAGQONKVTAA-MXWKQRLJSA-N

物化性质

• 熔点：
  59°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧己-2-烯基吡喃糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 methyl 6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-dideoxy-α-D-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient preparation of intermediates corresponding to C22-C27 and C28-C34 of FK-506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a040
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Tri-O-acetyl-D-gulal 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到甲基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧己-2-烯基吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称二羟基化选择性合成部分保护的d-吡喃吡喃糖苷和d-吡喃吡喃糖苷：底物控制和催化剂控制的倍增效应

  摘要：

  的高选择性合成d -talopyranosides和d -gulopyranosides已经通过利用底物对照和催化剂控制的乘数效应来实现的。通过O-苯甲酰基保护的底物和AD-mix-β系统的组合，以96：4的比例获得d-塔洛吡喃糖苷。与此相反，d是在3:97的比率通过使用所获得的-gulopyranoside ö -叔丁基二保护的底物和AD-混合-α。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03000

文献信息

• Selective Synthesis of Some Aminosugars via Catalytic Aminohydroxylation of Protected 2,3-Unsaturated <scp>d</scp>-Gluco- and <scp>d</scp>-Galacto-2-hexenopyranosides
  作者：Ippei Fukuhara、Ryosuke Matsubara、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01170

  日期：2020.7.17

  The aminohydroxylation of methyl 4,6-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-unsaturated α-d-glucopyranoside proceeds in the presence of chloramine-T, OsO4 (4 mol %), (DHQ)2PHAL (5 mol %), and triethylbenzylammonium chloride (TEBAC) in both a stereoselective and a regioselective manner to produce protected methyl α-d-mannosamide as the sole product. In contrast, the reaction of methyl 2,3-unsaturated β

  在氯胺-T，OsO 4（4 mol％），（DHQ）2 PHAL的存在下，进行甲基4,6-二-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-2,3-不饱和α- d-吡喃葡萄糖苷的氨基羟化反应（5mol％）和三乙基苄基氯化铵（TEBAC）以立体选择性和区域选择性两种方式产生作为唯一产物的受保护的甲基α- d-甘露糖酰胺。相反，在2，3-不饱和甲基β- d-吡喃半乳糖苷在相同条件下的反应产生了区域异构体的混合物，尽管立体化学得到了很好的控制。区域异构体的比例取决于保护基和所用配体的性质。
• Palladium-assisted carbohydrate reactions I. Sodium cyanoborohydride-promoted allylic rearrangements of C-6 substituted pyranoside glycals.
  作者：Lois V. Dunkerton、Kevin T. Brady、Farhana Mohamed

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86900-2

  日期：1982.1

  Methoxypalladation of C-6 substituted pyranoside glycals followed by addition of sodium cyanoborohydride gives allylic rearrangement products in good yield with excellent regio-and stereoselectivity.

  C-6取代的吡喃糖苷乙二醇的甲氧基palpalation，然后添加氰基硼氢化钠，可以以良好的收率和良好的区域选择性和立体选择性提供烯丙基重排产物。
• Sobhana Babu; Balasubramanian, Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 24, p. 4299 - 4305
  作者：Sobhana Babu、Balasubramanian

  DOI：——

  日期：——
• Yadav, Ram Naresh; Banik, Indrani; Banik, Bimal Krishna, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 11, p. 1385 - 1387
  作者：Yadav, Ram Naresh、Banik, Indrani、Banik, Bimal Krishna

  DOI：——

  日期：——
• Berube, Gervais; Luce, Eric; Jankowski, Krzysztof, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 3-4, p. 109 - 111
  作者：Berube, Gervais、Luce, Eric、Jankowski, Krzysztof

  DOI：——

  日期：——