(2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-(4-octyloxy-phenylsulfanyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol | 916497-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-(4-octyloxy-phenylsulfanyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 916497-84-2
• 化学式: C₃₄H₄₂O₆S
• 分子量: 578.77
• InChiKey: JJWAHPQUNFMXAR-VQEIZDKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-(4-octyloxy-phenylsulfanyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以100%的产率得到Acetic acid (2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-8-benzyloxy-6-(4-octyloxy-phenylsulfanyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  无臭苯硫酚在硫糖苷合成中的应用及其在糖基化反应中的应用。

  摘要：

  对-Octyloxybenzenethiol（2）被合成为一种新的无味苯硫醇。此外，尝试了使用2的硫代糖苷的制备及其在糖基化反应中的应用。结果，发现硫代糖苷与4-十二烷基苯基1-硫代糖苷一样是优异的糖基供体，这是我们小组先前所报道的，并且在精细化学方面，在用C3活化的糖基化反应方面比以前的供体更有用。三氟甲磺酸银和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）。另外，该方法适用于用NIS和三氟甲磺酸的唾液酸化。从硫代糖苷的制备到糖基化反应的所有程序都可以在不产生恶臭的条件下完全实现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.095
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-2-Hydroxymethyl-6-(4-octyloxy-phenylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 (2R,4aR,6R,7S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-(4-octyloxy-phenylsulfanyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  无臭苯硫酚在硫糖苷合成中的应用及其在糖基化反应中的应用。

  摘要：

  对-Octyloxybenzenethiol（2）被合成为一种新的无味苯硫醇。此外，尝试了使用2的硫代糖苷的制备及其在糖基化反应中的应用。结果，发现硫代糖苷与4-十二烷基苯基1-硫代糖苷一样是优异的糖基供体，这是我们小组先前所报道的，并且在精细化学方面，在用C3活化的糖基化反应方面比以前的供体更有用。三氟甲磺酸银和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）。另外，该方法适用于用NIS和三氟甲磺酸的唾液酸化。从硫代糖苷的制备到糖基化反应的所有程序都可以在不产生恶臭的条件下完全实现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.095

文献信息

• Glycosylation from the Non-reducing End Using a Combination of Thioglycoside and Glycosyl Sulfoxide as the Glycosyl Donor and the Acceptor
  作者：Tetsuya Kajimoto、Kenji Arimitsu、Minoru Ozeki、Manabu Node

  DOI：10.1248/cpb.58.758

  日期：——

  group of the C-6 position of derivatives of D-glucosyl sulfoxide. Successive reduction of the resulting disaccharyl sulfoxides provided the corresponding thioglycosides, which could be used as the glycosyl donors in another glycosylation reaction to afford trisaccharides in good yield. The present method would be useful for the block synthesis of glycosyl donors in the total synthesis of blanched oligosaccharides

  使用硫代糖苷和糖基亚砜的组合进行糖基化反应，其中硫代糖苷和糖基亚砜分别用无味的对辛氧基苯硫醇作为糖基供体和受体来制备。用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和三氟甲基磺酸（TfOH）活化对-辛基氧基苯基N-邻苯二甲酰基-D-硫代-氨基葡萄糖氨基糖，使D-葡糖基衍生物的C-6位的羟基糖基化，得到了可喜的结果亚砜。连续还原得到的二糖基亚砜提供了相应的硫糖苷，其可以在另一个糖基化反应中用作糖基供体，从而以高收率提供三糖。本方法可用于在变色寡糖的总合成中，糖基供体的嵌段合成，