(2R,3S,4S,5S,6R)-2-Hydroxymethyl-6-(4-octyloxy-phenylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 916497-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S,6R)-2-Hydroxymethyl-6-(4-octyloxy-phenylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 916497-86-4
• 化学式: C₂₀H₃₂O₆S
• 分子量: 400.536
• InChiKey: UKYAKPIMMPTIEI-SWBPCFCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-2-Hydroxymethyl-6-(4-octyloxy-phenylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 生成 Acetic acid (2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-8-benzyloxy-6-(4-octyloxy-phenylsulfanyl)-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  无臭苯硫酚在硫糖苷合成中的应用及其在糖基化反应中的应用。

  摘要：

  对-Octyloxybenzenethiol（2）被合成为一种新的无味苯硫醇。此外，尝试了使用2的硫代糖苷的制备及其在糖基化反应中的应用。结果，发现硫代糖苷与4-十二烷基苯基1-硫代糖苷一样是优异的糖基供体，这是我们小组先前所报道的，并且在精细化学方面，在用C3活化的糖基化反应方面比以前的供体更有用。三氟甲磺酸银和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）。另外，该方法适用于用NIS和三氟甲磺酸的唾液酸化。从硫代糖苷的制备到糖基化反应的所有程序都可以在不产生恶臭的条件下完全实现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.095
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(4-octyloxy-phenylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,3S,4S,5S,6R)-2-Hydroxymethyl-6-(4-octyloxy-phenylsulfanyl)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  无臭苯硫酚在硫糖苷合成中的应用及其在糖基化反应中的应用。

  摘要：

  对-Octyloxybenzenethiol（2）被合成为一种新的无味苯硫醇。此外，尝试了使用2的硫代糖苷的制备及其在糖基化反应中的应用。结果，发现硫代糖苷与4-十二烷基苯基1-硫代糖苷一样是优异的糖基供体，这是我们小组先前所报道的，并且在精细化学方面，在用C3活化的糖基化反应方面比以前的供体更有用。三氟甲磺酸银和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）。另外，该方法适用于用NIS和三氟甲磺酸的唾液酸化。从硫代糖苷的制备到糖基化反应的所有程序都可以在不产生恶臭的条件下完全实现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.095

文献信息

• Self-supported solution synthesis of oligosaccharides using thioglycosides donors
  作者：Laurent Cattiaux、Jean-Maurice Mallet

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133036

  日期：2022.10

  multiglycosylation. This method was illustrated by the successful preparation of a tetraglucoside β (1−> 6) equipped with a propargylic linker, ready for conjugation by click chemistry, using overall 5.6 equiv of thioglycosyl donors. Compared to the reported supported solution syntheses of oligosaccharides; the separation here is not based on a specific label (transferring its solubility properties to whole molecules)

  我们在此提出了一种基于多元醇多糖基化的寡糖溶液合成的替代方案。该方法通过成功制备配备炔丙基接头的四葡糖苷 β (1-> 6) 来说明，该接头可通过点击化学进行缀合，使用总体 5.6 equiv 的硫代糖基供体。与报道的寡糖支持溶液合成相比；这里的分离不是基于特定的标记（将其溶解度特性转移到整个分子），而是基于分子量的增加（从 1500 到 15,000），从而允许在空间排阻柱上进行简单的分离。此外，所提出的协议不需要任何水处理，并使用黄色示踪剂在没有 TLC 或检测器的情况下直观地跟踪分离。