3-氯-1-(3-氟苯基)-1-丙酮 | 83406-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-1-(3-氟苯基)-1-丙酮
• 中文别名: (3-氯-1-(3-氟苯基)-1-氧代丙烷)
• 英文名称: 3-chloro-1-(3-fluorophenyl)propan-1-one
• 英文别名: 3-Chloro-1-(3-fluorophenyl)-1-oxopropane
• CAS: 83406-26-2
• 化学式: C₉H₈ClFO
• mdl: MFCD07699514
• 分子量: 186.613
• InChiKey: SOMLWYGQLWEMCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-(3-氟苯基)-1-丙酮 在 硼烷 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 生成 (R)-3-chloro-1-(3-fluorophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型1-或3-（3-氨基-1-苯基丙基）-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮作为选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂的合成及活性。

  摘要：

  发现了一系列新型的1-或3-（3-氨基-1-苯基丙基）-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮作为选择性去甲肾上腺素再摄取抑制剂。几种化合物（例如15和20）显示出良好的hNET效力。化合物15和20在hNET上也表现出优异的选择性，似乎优于瑞波西汀和阿托西汀（4和5）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.026
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 盐酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-氯-1-(3-氟苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOXAZOLIDINE DERIVED INHIBITORS OF RECEPTOR INTERACTING PROTEIN KINASE 1 (RIPK 1)
  [FR] INHIBITEURS DÉRIVÉS D'ISOXAZOLIDINE DE PROTÉINE KINASE 1 INTERAGISSANT AVEC UN RÉCEPTEUR (RIPK 1)

  摘要：

  本公开涉及一般用于预防或阻止细胞死亡和/或炎症的方法和组合物。

  公开号：

  WO2017096301A1

文献信息

• [EN] CYCLIC INHIBITORS OF 11ß-HYDROXYSTERIOD DEHYDROGENASE 1<br/>[FR] INHIBITEURS CYCLIQUES DE LA 11?-HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE 1
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009017664A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  This invention relates to novel compounds of the Formula (I), (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih); (Ii); (Ij), (Ik), (II) pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11 β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to cortisol in a cell.

  本发明涉及式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)；(Ii)；(Ij)，(Ik)，(II)的新颖化合物，其药用可接受的盐以及药物组合物，这些化合物对于治疗与调节或抑制哺乳动物中的11β-HSD1相关的疾病是有用的。本发明进一步涉及新颖化合物的药物组合物及其在减少或控制细胞中皮质醇的产生或抑制细胞中将可的松转化为皮质醇的方法。
• Structure-Based Design and Synthesis of 1,3-Oxazinan-2-one Inhibitors of 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1
  作者：Zhenrong Xu、Colin M. Tice、Wei Zhao、Salvacion Cacatian、Yuan-Jie Ye、Suresh B. Singh、Peter Lindblom、Brian M. McKeever、Paula M. Krosky、Barbara A. Kruk、Jennifer Berbaum、Richard K. Harrison、Judith A. Johnson、Yuri Bukhtiyarov、Reshma Panemangalore、Boyd B. Scott、Yi Zhao、Joseph G. Bruno、Jennifer Togias、Joan Guo、Rong Guo、Patrick J. Carroll、Gerard M. McGeehan、Linghang Zhuang、Wei He、David A. Claremon

  DOI：10.1021/jm2005354

  日期：2011.9.8

  Structure based design led directly to 1,3-oxazinan-2-one 9a with an IC50 of 42 nM against 11β-HSD1 in vitro. Optimization of 9a for improved in vitro enzymatic and cellular potency afforded 25f with IC50 values of 0.8 nM for the enzyme and 2.5 nM in adipocytes. In addition, 25f has 94% oral bioavailability in rat and >1000× selectivity over 11β-HSD2. In mice, 25f was distributed to the target tissues

  基于结构的设计直接导致了1,3-恶二酮-2-酮9a在体外对11β-HSD1的IC 50为42 nM。优化9a以提高体外酶和细胞效能可得到25f，其酶的IC 50值为0.8 nM，而在脂肪细胞中的IC 50值为2.5 nM。另外，25f在大鼠中具有94％的口服生物利用度，并且相对于11β-HSD2具有> 1000倍的选择性。在小鼠中，将25f分配至靶组织，肝脏和脂肪，在食蟹猴中，口服10 mg / kg剂量的可的松攻击后，皮质醇的产生减少了85％。
• Synthesis and activity of 1-(3-amino-1-phenylpropyl)indolin-2-ones: A new class of selective norepinephrine reuptake inhibitors
  作者：Casey C. McComas、An T. Vu、Paige E. Mahaney、Stephen T. Cohn、Andrew Fensome、Michael A. Marella、Lisa Nogle、Eugene J. Trybulski、Fei Ye、Puwen Zhang、Peter Alfinito、Jenifer Bray、Grace Johnston、Elizabeth Koury、Darlene C. Deecher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.060

  日期：2008.9

  Norepinephrine and serotonin play an important role in a wide variety of biological processes and are implicated in a number of neurological disorders. A novel class of 1-(3-amino-1-phenylpropyl)indolin-2-ones was designed and synthesized that displays potent norepinephrine reuptake inhibition while maintaining high selectivity (>100-fold) against the human serotonin and dopamine transporters.

  去甲肾上腺素和5-羟色胺在多种生物学过程中起重要作用，并与许多神经系统疾病有关。设计并合成了一类新型的1-（3-氨基-1-苯基丙基）吲哚-2-酮，它显示出有效的去甲肾上腺素再摄取抑制作用，同时保持了对人5-羟色胺和多巴胺转运蛋白的高选择性（> 100倍）。
• Stereodivergent Desymmetrization of Simple Dicarboxylates via Branch‐Selective Pd/Cu Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Guanlin Li、Ling Zhao、Yicong Luo、Youbin Peng、Kai Xu、Xiaohong Huo、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/chem.202200273

  日期：2022.4.27

  with high to excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivity (up to 20 : 1 branched:linear, >20 : 1 dr, >99 % ee). Notably, the reaction favored branched selectivity, which is unusual for the Pd-catalyzed allylic alkylation reaction. In addition, the standard product could be easily transformed to other valuable molecules such as chiral allylic alcohols, carbamates, and organic boron compounds. Furthermore

  不对称去对称化已被证明是在不对称合成中构建立体中心的有力策略。本文报道了 Pd/Cu 催化的不对称去对称化反应与简单的偕二羧酸盐。带有芳基或杂芳基的多种亚氨基酯与这种双金属催化体系相容。反应顺利进行，以良好的收率得到所需的产物，具有高至优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达 20:1 的支链：线性，>20:1 dr，>99 % ee）。值得注意的是，该反应有利于支链选择性，这对于 Pd 催化的烯丙基烷基化反应是不寻常的。此外，标准产品可以很容易地转化为其他有价值的分子，例如手性烯丙醇、氨基甲酸酯和有机硼化合物。
• HETEROCYCLE-FUSED PYRIMIDINE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Voronoi Inc.

  公开号：EP3971190A1

  公开（公告）日：2022-03-23

  The present invention relates to a heterocycle-fused pyrimidine derivative compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition for preventing or treating diseases related to one or more protein kinases of FLT3, CDK4, CDK6 and HPK1, comprising the same as an active ingredient, and a method for preventing or treating diseases related to one or more protein kinases of FLT3, CDK4, CDK6 and using the same.

  本发明涉及一种杂环融合嘧啶衍生物化合物或其药学上可接受的盐，以及一种预防或治疗与FLT3、CDK4、CDK6和HPK1的一个或多个蛋白激酶相关的疾病的制药组合物，其中该化合物作为活性成分，并使用该化合物预防或治疗与FLT3、CDK4、CDK6和HPK1的一个或多个蛋白激酶相关的疾病的方法。