2-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-7-hydroxychroman-4-one | 1024290-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-7-hydroxychroman-4-one
• 英文别名: Abyssinone III；2-(2',2'-dimethylchrom-3'-en-6'-yl)-7-hydroxychroman-4-one；(+/-) abyssinone I；2-(2,2-Dimethylchromen-6-yl)-7-hydroxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 1024290-15-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: MITHUEHYZARDCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-7-hydroxychroman-4-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-7-((1-(pyridin-4-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮-三唑基杂化物作为潜在的抗丙型肝炎病毒药物：合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列类黄酮-三唑基杂化物，并将其作为新型丙型肝炎病毒 (HCV) 抑制剂进行评估。抗-HCV 活性测定结果表明，大多数合成的衍生物在 100 μ g/mL的浓度下 抑制了子代病毒的产生。在这些衍生物中，10m和10r表现出最有效的抗 HCV 活性并以剂量依赖性方式抑制 HCV 的产生。有趣的是，10m和10r对病毒的翻译或复制没有显着的抑制作用。其他作用机制研究表明，最有效的化合物10m和10r，在 10 μ M 下，分别显着抑制病毒进入 34.0% 和 52.0%  。这些结果表明10m和10r作为潜在的 HCV 预防剂的进一步有效应用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113395
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4-(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮 在 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 2-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-7-hydroxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮-三唑基杂化物作为潜在的抗丙型肝炎病毒药物：合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列类黄酮-三唑基杂化物，并将其作为新型丙型肝炎病毒 (HCV) 抑制剂进行评估。抗-HCV 活性测定结果表明，大多数合成的衍生物在 100 μ g/mL的浓度下 抑制了子代病毒的产生。在这些衍生物中，10m和10r表现出最有效的抗 HCV 活性并以剂量依赖性方式抑制 HCV 的产生。有趣的是，10m和10r对病毒的翻译或复制没有显着的抑制作用。其他作用机制研究表明，最有效的化合物10m和10r，在 10 μ M 下，分别显着抑制病毒进入 34.0% 和 52.0%  。这些结果表明10m和10r作为潜在的 HCV 预防剂的进一步有效应用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113395

文献信息

• Synthesis of (±)Abyssinone I and related compounds: Their anti-oxidant and cytotoxic activities
  作者：Gudapati Venkateswara Rao、Badrappa Narayana Swamy、Venkateshappa Chandregowda、G. Chandrasekara Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.032

  日期：2009.5

  enhanced radical scavenging activity but decreased reducing power activity when compared to non-prenylated analog 8f. In vitro testing in MCF-7 cell line revealed that prenylated chalcones and flavanones showed better inhibitory activity than their non-prenylated counterparts. Abyssinone I and its chalcone though exhibited negligible anti-oxidant activity their cytotoxic activities were comparable with other

  已经描述了天然存在的烯丙基化类黄酮及其类似物的有效且容易的合成。通过在相转移条件下将2，2-二甲基chrom-3-en-6-甲醛（5a）与受保护的苯乙酮缩合，然后进行脱保护和环化反应，制得Abyssinone I（9a）。研究了异戊二烯基对抗氧化和细胞毒性活性的影响。与未异戊酸酯化的类似物8f相比，在8c中3'-异戊烯基的存在增强了自由基清除活性，但降低了还原活性。。在MCF-7细胞系中进行的体外测试显示，异戊二烯化的查耳酮和黄烷酮比非异戊二烯化的对映体具有更好的抑制活性。尽管阿比西酮I及其查尔酮显示出微不足道的抗氧化活性，但它们的细胞毒性活性却与其他烯丙基化的类似物相当。
• 黄烷黄酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111518090B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及黄烷黄酮衍生物及其作为活性成分的药物组合物，它们的制备方法及其在制备治疗抗肝病毒药物中的应用。本发明所述的通式I所示的黄烷黄酮衍生物或其药学上可接受的盐的结构式如下：其中，R为C1‑C10烷基、取代或未取代的苯基、苄基、吡啶，所述取代基为：卤素、C1‑C4烷基、卤代C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、羧基、硝基、氰基。本发明的黄烷黄酮衍生物或其药学上可接受的盐和含有该衍生物的药物组合物可以用于制备抗肝病毒药物。
• Flavonoid-triazolyl hybrids as potential anti-hepatitis C virus agents: Synthesis and biological evaluation
  作者：Han Zhang、Xin Zheng、Jichong Li、Qingbo Liu、Xiao-Xiao Huang、Huaiwei Ding、Ryosuke Suzuki、Masamichi Muramatsu、Shao-Jiang Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113395

  日期：2021.6

  A series of flavonoid-triazolyl hybrids were synthesized and evaluated as novel inhibitors of hepatitis C virus (HCV). The results of anti-HCV activity assays showed that most of the synthesized derivatives at a concentration of 100 μg/mL inhibited the generation of progeny virus. Among these derivatives, 10m and 10r exhibited the most potent anti-HCV activity and inhibited the production of HCV in

  合成了一系列类黄酮-三唑基杂化物，并将其作为新型丙型肝炎病毒 (HCV) 抑制剂进行评估。抗-HCV 活性测定结果表明，大多数合成的衍生物在 100 μ g/mL的浓度下 抑制了子代病毒的产生。在这些衍生物中，10m和10r表现出最有效的抗 HCV 活性并以剂量依赖性方式抑制 HCV 的产生。有趣的是，10m和10r对病毒的翻译或复制没有显着的抑制作用。其他作用机制研究表明，最有效的化合物10m和10r，在 10 μ M 下，分别显着抑制病毒进入 34.0% 和 52.0%  。这些结果表明10m和10r作为潜在的 HCV 预防剂的进一步有效应用。