kanzonol B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: kanzonol B
• 英文别名: 1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3-(2,2-dimethylchromen-6-yl)prop-2-en-1-one；1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(2,2-dimethylchromen-6-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: TUHJQMZJOMZXJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kanzonol B 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-7-hydroxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  （±）Abyssinone I及其相关化合物的合成：抗氧化和细胞毒活性

  摘要：

  已经描述了天然存在的烯丙基化类黄酮及其类似物的有效且容易的合成。通过在相转移条件下将2，2-二甲基chrom-3-en-6-甲醛（5a）与受保护的苯乙酮缩合，然后进行脱保护和环化反应，制得Abyssinone I（9a）。研究了异戊二烯基对抗氧化和细胞毒性活性的影响。与未异戊酸酯化的类似物8f相比，在8c中3'-异戊烯基的存在增强了自由基清除活性，但降低了还原活性。。在MCF-7细胞系中进行的体外测试显示，异戊二烯化的查耳酮和黄烷酮比非异戊二烯化的对映体具有更好的抑制活性。尽管阿比西酮I及其查尔酮显示出微不足道的抗氧化活性，但它们的细胞毒性活性却与其他烯丙基化的类似物相当。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.05.032
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到kanzonol B
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物抑制 ADP 诱导的血小板活化和聚集

  摘要：

  香豆素首先在零陵香豆中发现，然后在其他植物中广泛发现。香豆素具有抗凝作用，其衍生物华法林是一种维生素K类似物，可抑制凝血因子的合成，更广泛用于血管内栓塞的临床治疗。目前，许多人工化学合成方法可用于修饰香豆素的结构，以开发出许多低毒的有效药物。在这项研究中，我们研究了六种香豆素衍生物对二磷酸腺苷 (ADP) 诱导的血小板聚集的影响。我们发现六种香豆素衍生物抑制血小板上活性形式的 GPIIb/IIIa，从而抑制血小板聚集。我们发现 7-hydroxy-3-phenyl 4H-chromen-4-one (7-hydroxyflavone) 具有最严重的影响。此外，我们进一步分析了ADP受体的下游信号转导，包括钙离子的释放和cAMP的调节，这些都被本研究中选择的六种香豆素衍生物所抑制。这些结果表明香豆素衍生物通过抑制凝血因子的合成来抑制凝血，它们也可能抑制血小板聚集。

  DOI：

  10.3390/molecules27134054

文献信息

• Synthesis of (±)Abyssinone I and related compounds: Their anti-oxidant and cytotoxic activities
  作者：Gudapati Venkateswara Rao、Badrappa Narayana Swamy、Venkateshappa Chandregowda、G. Chandrasekara Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.032

  日期：2009.5

  enhanced radical scavenging activity but decreased reducing power activity when compared to non-prenylated analog 8f. In vitro testing in MCF-7 cell line revealed that prenylated chalcones and flavanones showed better inhibitory activity than their non-prenylated counterparts. Abyssinone I and its chalcone though exhibited negligible anti-oxidant activity their cytotoxic activities were comparable with other

  已经描述了天然存在的烯丙基化类黄酮及其类似物的有效且容易的合成。通过在相转移条件下将2，2-二甲基chrom-3-en-6-甲醛（5a）与受保护的苯乙酮缩合，然后进行脱保护和环化反应，制得Abyssinone I（9a）。研究了异戊二烯基对抗氧化和细胞毒性活性的影响。与未异戊酸酯化的类似物8f相比，在8c中3'-异戊烯基的存在增强了自由基清除活性，但降低了还原活性。。在MCF-7细胞系中进行的体外测试显示，异戊二烯化的查耳酮和黄烷酮比非异戊二烯化的对映体具有更好的抑制活性。尽管阿比西酮I及其查尔酮显示出微不足道的抗氧化活性，但它们的细胞毒性活性却与其他烯丙基化的类似物相当。
• Coumarin Derivatives Inhibit ADP-Induced Platelet Activation and Aggregation
  作者：Ping-Hsun Lu、Tzu-Hsien Liao、Yau-Hung Chen、Yeng-Ling Hsu、Chan-Yen Kuo、Chuan-Chi Chan、Lu-Kai Wang、Ching-Yuh Chern、Fu-Ming Tsai

  DOI：10.3390/molecules27134054

  日期：——

  develop many effective drugs with low toxicity. In this study, we investigated the effects of six coumarin derivatives on the platelet aggregation induced by adenosine diphosphate (ADP). We found that the six coumarin derivatives inhibited the active form of GPIIb/IIIa on platelets and hence inhibit platelet aggregation. We found that 7-hydroxy-3-phenyl 4H-chromen-4-one (7-hydroxyflavone) had the most

  香豆素首先在零陵香豆中发现，然后在其他植物中广泛发现。香豆素具有抗凝作用，其衍生物华法林是一种维生素K类似物，可抑制凝血因子的合成，更广泛用于血管内栓塞的临床治疗。目前，许多人工化学合成方法可用于修饰香豆素的结构，以开发出许多低毒的有效药物。在这项研究中，我们研究了六种香豆素衍生物对二磷酸腺苷 (ADP) 诱导的血小板聚集的影响。我们发现六种香豆素衍生物抑制血小板上活性形式的 GPIIb/IIIa，从而抑制血小板聚集。我们发现 7-hydroxy-3-phenyl 4H-chromen-4-one (7-hydroxyflavone) 具有最严重的影响。此外，我们进一步分析了ADP受体的下游信号转导，包括钙离子的释放和cAMP的调节，这些都被本研究中选择的六种香豆素衍生物所抑制。这些结果表明香豆素衍生物通过抑制凝血因子的合成来抑制凝血，它们也可能抑制血小板聚集。