(E)-3-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1-(2-hydroxy-4-methoxymethyloxyphenyl)-2-propen-1-one | 72934-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1-(2-hydroxy-4-methoxymethyloxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1-(2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(2,2-dimethylchromen-6-yl)-1-[2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 72934-63-5
• 化学式: C₂₂H₂₂O₅
• 分子量: 366.414
• InChiKey: TVXZTZGCMFQBIQ-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1-(2-hydroxy-4-methoxymethyloxyphenyl)-2-propen-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到2-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-7-methoxymethyloxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  A short and facile synthetic route to prenylated flavones. Cyclodehydrogenation of prenylated 2′-hydroxychalcones by a hypervalent iodine reagent

  摘要：

  The first synthesis of the prenylated flavones kanzonol-D (1), -E (3) and yinyanghuo-C (4) was accomplished by cyclodehydrogenation of the appropriately substituted 2'-hydroxychalcones 16, 14 and 11, respectively, in presence of phenyl-iodine(III) diacetate (PIDA) / potassium hydroxide in methanol. The synthesis of kanzonol-B (13) was also achieved from the 2'-hydroxychalcone 12. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00853-9
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-C-prenylbenzaldehyde 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (E)-3-(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)-1-(2-hydroxy-4-methoxymethyloxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮-三唑基杂化物作为潜在的抗丙型肝炎病毒药物：合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列类黄酮-三唑基杂化物，并将其作为新型丙型肝炎病毒 (HCV) 抑制剂进行评估。抗-HCV 活性测定结果表明，大多数合成的衍生物在 100 μ g/mL的浓度下 抑制了子代病毒的产生。在这些衍生物中，10m和10r表现出最有效的抗 HCV 活性并以剂量依赖性方式抑制 HCV 的产生。有趣的是，10m和10r对病毒的翻译或复制没有显着的抑制作用。其他作用机制研究表明，最有效的化合物10m和10r，在 10 μ M 下，分别显着抑制病毒进入 34.0% 和 52.0%  。这些结果表明10m和10r作为潜在的 HCV 预防剂的进一步有效应用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113395

文献信息

• Flavonoid-triazolyl hybrids as potential anti-hepatitis C virus agents: Synthesis and biological evaluation
  作者：Han Zhang、Xin Zheng、Jichong Li、Qingbo Liu、Xiao-Xiao Huang、Huaiwei Ding、Ryosuke Suzuki、Masamichi Muramatsu、Shao-Jiang Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113395

  日期：2021.6

  A series of flavonoid-triazolyl hybrids were synthesized and evaluated as novel inhibitors of hepatitis C virus (HCV). The results of anti-HCV activity assays showed that most of the synthesized derivatives at a concentration of 100 μg/mL inhibited the generation of progeny virus. Among these derivatives, 10m and 10r exhibited the most potent anti-HCV activity and inhibited the production of HCV in

  合成了一系列类黄酮-三唑基杂化物，并将其作为新型丙型肝炎病毒 (HCV) 抑制剂进行评估。抗-HCV 活性测定结果表明，大多数合成的衍生物在 100 μ g/mL的浓度下 抑制了子代病毒的产生。在这些衍生物中，10m和10r表现出最有效的抗 HCV 活性并以剂量依赖性方式抑制 HCV 的产生。有趣的是，10m和10r对病毒的翻译或复制没有显着的抑制作用。其他作用机制研究表明，最有效的化合物10m和10r，在 10 μ M 下，分别显着抑制病毒进入 34.0% 和 52.0%  。这些结果表明10m和10r作为潜在的 HCV 预防剂的进一步有效应用。
• A short and facile synthetic route to prenylated flavones. Cyclodehydrogenation of prenylated 2′-hydroxychalcones by a hypervalent iodine reagent
  作者：Katalin Gula´csi、Gyo¨rgy Litkei、Sa´ndor Antus、Tama´s E. Gunda

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00853-9

  日期：1998.11

  The first synthesis of the prenylated flavones kanzonol-D (1), -E (3) and yinyanghuo-C (4) was accomplished by cyclodehydrogenation of the appropriately substituted 2'-hydroxychalcones 16, 14 and 11, respectively, in presence of phenyl-iodine(III) diacetate (PIDA) / potassium hydroxide in methanol. The synthesis of kanzonol-B (13) was also achieved from the 2'-hydroxychalcone 12. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.