N-{9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-[2-(4-nitro-benzenesulfinyl)-ethoxy]-9H-purin-2-yl}-isobutyramide | 118088-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-{9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-[2-(4-nitro-benzenesulfinyl)-ethoxy]-9H-purin-2-yl}-isobutyramide
• CAS: 118088-99-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₆O₈S
• 分子量: 534.55
• InChiKey: GKBCMPHKVHIDOX-VDMDYBBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  191.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 N-{9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-[2-(4-nitro-benzenesulfinyl)-ethoxy]-9H-purin-2-yl}-isobutyramide 在 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到N-{9-{(2R,4S,5R)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl}-6-[2-(4-nitro-benzenesulfinyl)-ethoxy]-9H-purin-2-yl}-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  含有苯基膦（硫代）酸酯键的寡脱氧核苷酸的合成和结合特性。

  摘要：

  一种由磷酸二酯和苯基膦酸酯[3'-OP（= O）（C6H5）-O-5']或苯基膦酰硫酸酯[3'-OP（= S）（C6H5）-O-组成的嵌合寡聚脱氧核苷酸的合成方法5']链接已开发。遵循调整后的固相亚磷酰胺合成规程，使用适当保护的核苷苯基亚磷酰胺作为结构单元进行合成。通过电喷雾电离和基质辅助激光解吸质谱以及31P NMR光谱对新的寡聚脱氧核苷酸类似物进行了表征。另外，已经研究了它们与互补寡聚脱氧核苷酸的结合特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00164-8
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-2-羟基乙基硫化物 在 吡啶 、 sodium periodate 、 氢氟酸 、 三甲基硅咪唑 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-{9-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-[2-(4-nitro-benzenesulfinyl)-ethoxy]-9H-purin-2-yl}-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  含有苯基膦（硫代）酸酯键的寡脱氧核苷酸的合成和结合特性。

  摘要：

  一种由磷酸二酯和苯基膦酸酯[3'-OP（= O）（C6H5）-O-5']或苯基膦酰硫酸酯[3'-OP（= S）（C6H5）-O-组成的嵌合寡聚脱氧核苷酸的合成方法5']链接已开发。遵循调整后的固相亚磷酰胺合成规程，使用适当保护的核苷苯基亚磷酰胺作为结构单元进行合成。通过电喷雾电离和基质辅助激光解吸质谱以及31P NMR光谱对新的寡聚脱氧核苷酸类似物进行了表征。另外，已经研究了它们与互补寡聚脱氧核苷酸的结合特性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00164-8