cyclopropyl N-(1-oxyl-4'-demethyl-4-deoxypodophyllic)-L-phenylalanine amide | 1350980-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: cyclopropyl N-(1-oxyl-4'-demethyl-4-deoxypodophyllic)-L-phenylalanine amide
• 英文别名: [4-[(5R,5aR,8aR)-6-oxo-5a,8,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-5-yl]-2,6-dimethoxyphenyl] N-[(2S)-1-(cyclopropylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1350980-65-2
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₉
• 分子量: 614.652
• InChiKey: VMNUCXRJVNNSFP-BWSPLYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 20.0~95.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 12.92h， 生成 cyclopropyl N-(1-oxyl-4'-demethyl-4-deoxypodophyllic)-L-phenylalanine amide
  参考文献：
  名称：

  4'-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin的氨基甲酸酯：合成，细胞毒性和细胞周期效应

  摘要：

  为了产生具有优良生物活性和降低的毒性的化合物，合成了12个氨基甲酸酯的4'-脱甲基-4-脱氧鬼臼毒素，N-（1-氧基-1'-脱甲基-4-4-脱氧鬼臼酸）-α-氨基酸酰胺。并评估其抗增殖活性和细胞周期效应。与母体DPT或抗癌药VP-16相比，这些合成的化合物被证明对四种细胞系（A-549，HeLa，SiHa和HL-60）具有更强的亲水性，以及改善的或相当的体外细胞毒性。此外，流式细胞仪分析表明，N-（1-氧基-1'-脱甲基-4-脱氧鬼臼酸）-d -α-次甲基酰胺（15f）诱导了A-549细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.024