2-(2-{16-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecan-7-yl}ethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 86619-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-{16-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecan-7-yl}ethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 7,16-bis(2-aminoethyl)-1,4,7,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane diphthalimide；7,16-(2-phthalimidoethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecane；2-(2-{16-[2-(1,3-Dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-YL)ethyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecan-7-YL}ethyl)-2,3-dihydro-1H-isoindole-1,3-dione；2-[2-[16-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadec-7-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 86619-27-4
• 化学式: C₃₂H₄₀N₄O₈
• mdl: MFCD00189275
• 分子量: 608.692
• InChiKey: BPARITITSJKTMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-{16-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecan-7-yl}ethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到2-[16-(2-aminoethyl)-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclocyclooctadecan-7-yl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Novel cryptands containing thiourea units as a part of the macrocyclic framework

  摘要：

  通过终端卤素取代的N-取代邻苯二甲酰亚胺对二氮-18-冠-6进行烷基化，并随后与水合肼和酸水解反应，得到了相应的N,N′-二取代二氮-18-冠-6化合物，其侧链中含有终端主要氨基。将这些化合物与二硫化碳或适当的双[寡（乙烯氧基）]异硫氰酸酯反应，得到了一系列新型的克里普坦，其中一条桥中含有一个或两个硫脲单位。

  DOI：

  10.1039/b207902j
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 178.0h， 生成 2-(2-{16-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadecan-7-yl}ethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Jong, F. de; Zon, A. van; Reinhoudt, D. N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 3, p. 164 - 173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel cryptands containing thiourea units as a part of the macrocyclic framework
  作者：Nikolay G. Lukyanenko、Tatiana I. Kirichenko、Sergey V. Scherbakov

  DOI：10.1039/b207902j

  日期：2002.10.29

  Alkylation of diaza-18-crown-6 by N-substituted phthalimides having a terminal halogen in the substituent, and subsequent product interaction with hydrazine hydrate and acid hydrolysis gave corresponding N,N′-disubstituted diaza-18-crown-6 compounds with terminal primary amino groups in the side chains. The reaction of these compounds with carbon disulfide or with appropriate bis[oligo(ethyleneoxy)]isothiocyanates afforded a series of novel cryptands with one or two thiourea units in one of the bridges.

  通过终端卤素取代的N-取代邻苯二甲酰亚胺对二氮-18-冠-6进行烷基化，并随后与水合肼和酸水解反应，得到了相应的N,N′-二取代二氮-18-冠-6化合物，其侧链中含有终端主要氨基。将这些化合物与二硫化碳或适当的双[寡（乙烯氧基）]异硫氰酸酯反应，得到了一系列新型的克里普坦，其中一条桥中含有一个或两个硫脲单位。
• ION-BINDING PROPERTIES OF<i>N</i>,<i>N</i>′-DISUBSTITUTED DIAZA-CROWN ETHERS
  作者：Iwhan Cho、Suk-Kyu Chang

  DOI：10.1246/cl.1981.515

  日期：1981.4.5

  Derivatives of diaza-18-crown-6 and diaza-15-crown-5 were synthesized and their complexation properties were examined by solvent extraction and liquid membrane transport of various cations. N,N′-Bis(aminoalkyl) derivatives were particular in exhibiting unusually high but non-selective ion-binding efficiency toward various cations.

  研究人员合成了重氮-18-冠醚-6 和重氮-15-冠醚-5 的衍生物，并通过溶剂萃取和各种阳离子的液膜传输研究了它们的络合特性。N,N′-双（氨基烷基）衍生物对各种阳离子的离子结合效率特别高，但无选择性。
• Jong, F. de; Zon, A. van; Reinhoudt, D. N., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 3, p. 164 - 173
  作者：Jong, F. de、Zon, A. van、Reinhoudt, D. N.、Torny, G. J.、Tomassen, H. P. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Lariat Diazacrown Ethers with Terminal Amino Groups in the Side Chains
  作者：N. G. Lukyanenko、T. I. Kirichenko、S. V. Shcherbakov

  DOI：10.1023/b:cohc.0000028631.81899.15

  日期：2004.3