4,6-di(2-thienyl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole | 225114-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,6-di(2-thienyl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 1,3-Di-2-thienylthieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole-2-SIV；4,6-dithiophen-2-ylthieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole
• CAS: 225114-99-8
• 化学式: C₁₂H₆N₂S₄
• 分子量: 306.457
• InChiKey: KXASLJJPAUTMIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-di(2-thienyl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Low band gap conjugated small molecules containing benzobisthiadiazole and thienothiadiazole central units: synthesis and application for bulk heterojunction solar cells

  摘要：

  合成了两种新型低带隙共轭小分子（SMs），M1和M2，分别含有苯并双噻二唑和噻吩并噻二唑中心单元。两者均在两侧携带有氰基乙烯基的4-硝基苯，通过噻吩环与中心单元相连。长波长吸收带位于591-643 nm处，光学带隙为1.62-1.63 eV，低于P3HT的带隙。这两种小分子与PCBM或F作为电子受体一起被研究，用于制备体异质结（BHJ）有机光伏器件。F是一种改良的PCBM，之前已被合成并作为电子受体用于聚（3-己基噻吩）（P3HT）。M1:PCBM、M1:F、M2:PCBM和M2:F的功率转换效率（PCE）分别为1.05%、2.02%、1.23%和2.72%。M2作为电子给体的器件具有较高的PCE，归因于M2的空穴迁移率提高。然而，以F作为电子受体的器件PCE提高归因于F在可见区域的吸收比PCBM更强，以及由于F的LUMO能级较高导致的开路电压更高。我们还制备了从混合溶剂中浇铸的M2:F薄膜器件。BHJ器件中未经热退火和经过热退火的M2:F（混合溶剂）的PCE分别为3.34%和3.65%。

  DOI：

  10.1039/c0jm03436c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基-2,5-二噻吩-2-基噻吩 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 铁粉 、 N-亚磺酰苯胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,6-di(2-thienyl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Low band gap conjugated small molecules containing benzobisthiadiazole and thienothiadiazole central units: synthesis and application for bulk heterojunction solar cells

  摘要：

  合成了两种新型低带隙共轭小分子（SMs），M1和M2，分别含有苯并双噻二唑和噻吩并噻二唑中心单元。两者均在两侧携带有氰基乙烯基的4-硝基苯，通过噻吩环与中心单元相连。长波长吸收带位于591-643 nm处，光学带隙为1.62-1.63 eV，低于P3HT的带隙。这两种小分子与PCBM或F作为电子受体一起被研究，用于制备体异质结（BHJ）有机光伏器件。F是一种改良的PCBM，之前已被合成并作为电子受体用于聚（3-己基噻吩）（P3HT）。M1:PCBM、M1:F、M2:PCBM和M2:F的功率转换效率（PCE）分别为1.05%、2.02%、1.23%和2.72%。M2作为电子给体的器件具有较高的PCE，归因于M2的空穴迁移率提高。然而，以F作为电子受体的器件PCE提高归因于F在可见区域的吸收比PCBM更强，以及由于F的LUMO能级较高导致的开路电压更高。我们还制备了从混合溶剂中浇铸的M2:F薄膜器件。BHJ器件中未经热退火和经过热退火的M2:F（混合溶剂）的PCE分别为3.34%和3.65%。

  DOI：

  10.1039/c0jm03436c

文献信息

• Photochemical stability of π-conjugated polymers for polymer solar cells: a rule of thumb
  作者：Matthieu Manceau、Eva Bundgaard、Jon E. Carlé、Ole Hagemann、Martin Helgesen、Roar Søndergaard、Mikkel Jørgensen、Frederik C. Krebs

  DOI：10.1039/c0jm03105d

  日期：——

  A comparative photochemical stability study of a wide range of π-conjugated polymers relevant to polymer solar cells is presented. The behavior of each material has been investigated under simulated sunlight (1 sun, 1000 W m−2, AM 1.5G) and ambient atmosphere. Degradation was monitored during ageing combining UV-visible and infrared spectroscopies. From the comparison of the collected data, the influence of the polymer chemical structure on its stability has been discussed. General rules relative to the polymer structure–stability relationship are proposed.

  本文介绍了一项广泛的相关于聚合物太阳能电池的π共轭聚合物的光化学稳定性比较研究。在模拟太阳光（1个太阳，1000 W/m²，AM 1.5G）和常温大气条件下，研究了每种材料的行为。通过结合紫外-可见光谱和红外光谱监测了材料在老化过程中的降解情况。从收集的数据比较中，讨论了聚合物化学结构对其稳定性的影响。提出了一些关于聚合物结构与稳定性关系的普遍规律。
• A naphthalimide end capped imide-fused benzothiadiazole based small molecule acceptor for organic solar cells
  作者：Liuyuan Lan、Baofeng Zhao、Jie Zhang、Yunchuan Li、Yang Liu、Yuliang Mai、Bing Liao、Chao Gao

  DOI：10.1039/c8nj04896g

  日期：——

  A novel small molecule acceptor of a naphthalimide terminated imide-fused benzothiadiazole derivative was developed for P3HT-based organic solar cells with a relatively high open-circuit voltage of 0.78 V.

  为基于 P3HT 的有机太阳能电池开发了一种新型小分子受体，即萘二甲酰亚胺端亚胺融合苯并噻二唑衍生物，其开路电压相对较高，为 0.78 V。
• Low-band gap copolymers containing thienothiadiazole units: Synthesis, optical, and electrochemical properties
  作者：Ivan Kmínek、Drahomír Výprachtický、Jaroslav Kříž、Jiří Dybal、Věra Cimrová

  DOI：10.1002/pola.24022

  日期：2010.7.1

  Novel low‐band gap alternating copolymers consisting of 9,9‐bis(2‐ethylhexyl)fluorene and 4,6‐di(2‐thienyl)thieno[3,4‐c][1,2,5]thiadiazole and its 3,3″‐dialkyl derivatives were synthesized by Suzuki copolymerization reaction, and their photophysical and electrochemical properties were studied. The copolymers possess small optical band gap 1.3–1.4 eV. The absorption covers the whole visible spectral

  新型低带隙交替共聚物，由9,9-双（2-乙基己基）芴和4,6-二（2-噻吩基）噻吩并[3,4- c通过铃木共聚反应合成了[1,2,5]噻二唑及其3,3''-二烷基衍生物，并对其光物理和电化学性质进行了研究。共聚物的光学带隙较小，为1.3–1.4 eV。吸收覆盖整个可见光谱区域。与溶液中的薄膜相比，位于约750-785 nm处的薄膜的长波吸收最大值显着红移，表明强烈的分子间相互作用。将烷基链引入噻吩单元增加了可溶级分的分子量和最终共聚物的溶解度，从而改善了薄膜的可加工性。聚合物溶液表现出溶剂致变色和热致变色，这通过烷基链的参与得到强烈支持。共聚物表现出双极性氧化还原性质和可逆的电致变色行为。电子性质仅受烷基取代基的影响很小。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci Part A：Polym Chem 48：2743–2756，2010
• Effect of mono alkoxy-carboxylate-functionalized benzothiadiazole-based donor polymers for non-fullerene solar cells
  作者：Gururaj P. Kini、Jun Young Choi、Sung Jae Jeon、Il Soon Suh、Doo Kyung Moon

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.12.058

  日期：2019.5

  Structural modification of benzo[c]-1,2,5-thiadiazole (BT) has been proved to be the prominent way to fine-tune the frontier energy levels and the intermolecular and intramolecular interactions in organic conjugated materials. In this study, a new acceptor unit, alkyl benzo[c][1,2,5]thiadiazole-5-carboxylate (BT-Est), was designed and synthesized by drafting mono alkoxy-carboxylate substituent on 5-position

  苯并[c] -1,2,5-噻二唑（BT）的结构改性已被证明是微调有机共轭材料中前沿能级以及分子间和分子内相互作用的主要方法。在这项研究中，通过在BT核的5位上绘制单烷氧基羧酸酯取代基，设计并合成了一个新的受体单元，苯并[c] [1,2,5]噻二唑-5-羧酸烷基酯（BT-EST） 。其在共轭体系的相容性是通过共聚合BT-EST研究了公知的苯并[1,2 b：4,5- b “]含有任一二噻吩单体的2-（2-乙基己基）噻吩基或2-（ （2-乙基己基）硫基）噻吩基侧链形成两个新的聚合物P1和P2， 分别。BT-EST产生的聚合物具有良好的溶解度，中等带隙（〜1.71 eV）和最高的最高占据分子轨道能级（-5.48至-5.54 eV）。在这些聚合物中，尽管由聚合物主链中的羧酸根自由旋转引起的扭转角，P1仍表现出更宽的吸收能力，紧凑的分子堆积，高的载流子迁移率和有效的激子离解。因此，对于P1，获得了6.9％的最佳功率转换效率，J
• Narrow band gap conjugated polymers employing cross-conjugated donors useful in electronic devices
  申请人：The University of Southern Mississippi

  公开号：US11312819B2

  公开（公告）日：2022-04-26

  The invention provides for new polymer compounds and methods for the preparation of modular narrow band gap conjugated compounds and polymers that incorporate exocyclic cross-conjugated donors or substituents, as well as novel monomer components of such polymers and the resulting products which comprise materials and useful electronic devices with novel functionality.

  本发明提供了新的聚合物化合物和制备模块化窄带隙共轭化合物和聚合物的方法，这些化合物和聚合物含有外环交联共轭供体或取代基，以及此类聚合物的新型单体成分和由此产生的产品，这些产品包括具有新型功能的材料和有用的电子设备。