(3R,6S)-3-isopropyl-2,5-dimethoxy-1,4-diazaspiro[5.5]undeca-1,4,8-trien-7-one | 210431-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,6S)-3-isopropyl-2,5-dimethoxy-1,4-diazaspiro[5.5]undeca-1,4,8-trien-7-one
• 英文别名: (2R,5S)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine-5-spiro-(3-cyclohexen-2-one)；(3R,6R)-2,5-dimethoxy-3-propan-2-yl-1,4-diazaspiro[5.5]undeca-1,4,9-trien-11-one
• CAS: 210431-45-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: OHMAZLBJHOJDGP-RISCZKNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S)-3-isopropyl-2,5-dimethoxy-1,4-diazaspiro[5.5]undeca-1,4,8-trien-7-one 在 copper(l) iodide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.75h， 生成 methyl (1S,4S)-1-amino-4-phenyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF CYCLIC CONSTRAINED β-OXO-SUBSTITUTED α-AMINO ACIDS

  摘要：

  Ru(II)-catalyzed RCM reaction with a 5,5-diene of (2R)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine provided a spiroannulated cyclohexenone as substrate for conjugate additions of organocuprates. Acid hydrolysis gave beta-oxo-substituted alpha-amino acids. Assignments of configurations are based on single crystal X-ray analyses.

  DOI：

  10.1081/scc-120002404
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-Allyl-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine 在 正丁基锂 、 氧气 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (3R,6S)-3-isopropyl-2,5-dimethoxy-1,4-diazaspiro[5.5]undeca-1,4,8-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成功能化的环烯烃α-季α-氨基酸衍生物

  摘要：

  描述了制备不饱和环状α-季α-氨基酸衍生物的途径。Chiron（R）-2-异丙基-3,6-二甲氧基-2,5-二氢吡嗪的逐步和立体控制的烷基化提供了具有烯烃和烷氧基取代基的宝石-二取代的衍生物。Wacker氧化兼容于烯烃官能团的化学选择性氧化。甲基酮或醛的形成取决于底物。二氧羰基基质中的螺环化反应是通过碳酸铯在乙腈中的分子内羟醛缩合实现的。区域化学是底物依赖性的。在温和的酸性条件下裂解杂螺烷提供环状α-季α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.013

文献信息

• Ru(II)-catalyzed RCM reactions with electrophilic diene substrates
  作者：Sonata Krikstolaitytè、Kristin Hammer、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01651-7

  日期：1998.10

  Electrophilic dienes from alpha,beta-unsaturated ketones readily undergo the Ru(II)-benzylidene initiated RCM reaction. Cyclohexenone spirane formation was faster than cycloheptenone spirane formation. The products were pure stereoisomers. The products after hydrolysis were alpha,beta-unsaturated axo derivatives of cyclic alpha-amino acids. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of functionalised cycloalkene α-quaternary α-amino acid derivatives
  作者：Mioara Andrei、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.013

  日期：2004.1

  A route for the preparation of unsaturated cyclic α-quaternary α-amino acid derivatives is described. Stepwise and stereocontrolled alkylations of the chiron (R)-2-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydropyrazine provided gem-disubstituted derivatives with an alkene and an alkoxo substituent. The Wacker oxidation was compatible for chemoselective oxidation of the alkene function. Formation of a methyl ketone

  描述了制备不饱和环状α-季α-氨基酸衍生物的途径。Chiron（R）-2-异丙基-3,6-二甲氧基-2,5-二氢吡嗪的逐步和立体控制的烷基化提供了具有烯烃和烷氧基取代基的宝石-二取代的衍生物。Wacker氧化兼容于烯烃官能团的化学选择性氧化。甲基酮或醛的形成取决于底物。二氧羰基基质中的螺环化反应是通过碳酸铯在乙腈中的分子内羟醛缩合实现的。区域化学是底物依赖性的。在温和的酸性条件下裂解杂螺烷提供环状α-季α-氨基酸衍生物。
• SYNTHESIS OF CYCLIC CONSTRAINED β-OXO-SUBSTITUTED α-AMINO ACIDS
  作者：Sonata Krikstolaityté、Kristin Hammer、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1081/scc-120002404

  日期：2002.1.1

  Ru(II)-catalyzed RCM reaction with a 5,5-diene of (2R)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine provided a spiroannulated cyclohexenone as substrate for conjugate additions of organocuprates. Acid hydrolysis gave beta-oxo-substituted alpha-amino acids. Assignments of configurations are based on single crystal X-ray analyses.