1-chloro-3,6-dioxapent-8-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside | 153253-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-3,6-dioxapent-8-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside
• CAS: 153253-23-7
• 化学式: C₁₈H₂₉ClO₁₀
• 分子量: 440.875
• InChiKey: KJARTCDULKYHBT-XOYXNHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3,6-dioxapent-8-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside 在 sodium azide 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以315 mg的产率得到1-azido-3,6-dioxaoct-8-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三甘醇基受体的岩藻糖基化成“可点击的”α-岩藻糖苷。

  摘要：

  多价糖缀合物的设计可以找到诸如在针对细菌感染的抗粘附疗法中的应用。然而，要获得这种大分子，至少在实验室中，需要以最少的步骤并以多克级的规模制备功能化的构建基块。岩藻糖是几种细菌用于粘附其宿主细胞的代表性表位。使用PPh3 / CBr4促进的氯-（作为叠氮基的前体）和炔烃官能化的三乙二醇与完全未保护的l-岩藻糖的糖基化，重新研究了对两种“可点击的”α-岩藻糖苷的立体选择性，快速和有效的访问。方便地获得此类构件为利用岩藻糖表位功能化的新型多价糖缀合物的设计及其应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.06.002
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-3,6-dioxaoctyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 1-chloro-3,6-dioxapent-8-yl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三甘醇基受体的岩藻糖基化成“可点击的”α-岩藻糖苷。

  摘要：

  多价糖缀合物的设计可以找到诸如在针对细菌感染的抗粘附疗法中的应用。然而，要获得这种大分子，至少在实验室中，需要以最少的步骤并以多克级的规模制备功能化的构建基块。岩藻糖是几种细菌用于粘附其宿主细胞的代表性表位。使用PPh3 / CBr4促进的氯-（作为叠氮基的前体）和炔烃官能化的三乙二醇与完全未保护的l-岩藻糖的糖基化，重新研究了对两种“可点击的”α-岩藻糖苷的立体选择性，快速和有效的访问。方便地获得此类构件为利用岩藻糖表位功能化的新型多价糖缀合物的设计及其应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.06.002

文献信息

• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES
  申请人：Morvan Francois

  公开号：US20090124571A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Method for the synthesis of nucleotide derivatives wherein molecules of interest are grafted on the oligonucleotide with the help of a “click chemistry” reaction between an azide function on the molecule of interest and an alkyne function on the oligonucleotide, or between an alkyne function on the molecule of interest and an azide function on the oligonucleotide. Intermediate molecules, notably alkyne functionalized oligonucleotides, grafted oligonucleotides, azide functionalized oligonucleotides, oligonucleotide micro arrays containing them and the use of those grafted oligonucleotides for biological investigation and for cell targeting.

  核苷酸衍生物合成方法，其中感兴趣的分子通过“点击化学”反应被嫁接到寡核苷酸上，该反应在感兴趣分子上的偶氮功能与寡核苷酸上的炔基功能之间，或者在感兴趣分子上的炔基功能与寡核苷酸上的偶氮功能之间进行。中间分子，特别是炔基功能化的寡核苷酸，嫁接的寡核苷酸，偶氮功能化的寡核苷酸，包含它们的寡核苷酸微阵列以及利用这些嫁接的寡核苷酸进行生物研究和细胞靶向的用途。
• Rim-differentiation vs. mixture of constitutional isomers: A binding study between pillar[5]arene-based glycoclusters and lectins from pathogenic bacteria
  作者：Zhiping Liu、Fanny Demontrond、Anne Imberty、Andrew C.-H. Sue、Sébastien Vidal、Hongxia Zhao

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107872

  日期：2023.2

  cycloaddition “click” reactions. Their binding towards therapeutically relevant bacterial lectins, such as LecA and LecB from Pseudomonas aeruginosa and concanavalin A (ConA), were evaluated subsequently by isothermal titration calorimetric studies. Most of these isomer-free RD-P[5] pentavalent glycoclusters, except the fucosylated ones, display good affinities to lectins. Nonetheless, the dissociation constants

  基于大环化合物的糖簇由于其对细菌具有良好的抗粘附特性，通过探索较少的抗粘附策略成为经典抗生素的潜在治疗替代品。在这项研究中，通过 Cu(I) 催化的叠氮化物将各种叠氮基碳水化合物缀合到五炔基边缘分化柱 [5] 芳烃 (RD-P[5]) 支架上，制备了一系列结构纯的五价糖簇–炔环加成“点击”反应。它们与治疗相关的细菌凝集素结合，例如来自铜绿假单胞菌的 LecA 和 LecB和刀豆球蛋白 A (ConA)，随后通过等温滴定量热研究进行评估。大多数这些无异构体的 RD-P[5] 五价糖簇（岩藻糖基化糖簇除外）对凝集素具有良好的亲和力。尽管如此，观察到的解离常数与由四种 P[5] 结构异构体组成的类似五价糖簇所显示的解离常数相似，其中 RD-P[5] 组分仅占混合物中的 7%。我们的结果表明，高结构纯度对于实现基于 P[5] 的糖簇和凝集素之间的有效多价相互作用不是必需的，这可能是由于 P[5]