8-chloro-3,6-dioxaoctyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside | 1621713-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-chloro-3,6-dioxaoctyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
• CAS: 1621713-33-4
• 化学式: C₃₃H₄₁ClO₇
• 分子量: 585.137
• InChiKey: LWKQDVBLZJLGAX-GXCPKCQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-3,6-dioxaoctyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到1-chloro-3,6-dioxaoct-8-yl L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三甘醇基受体的岩藻糖基化成“可点击的”α-岩藻糖苷。

  摘要：

  多价糖缀合物的设计可以找到诸如在针对细菌感染的抗粘附疗法中的应用。然而，要获得这种大分子，至少在实验室中，需要以最少的步骤并以多克级的规模制备功能化的构建基块。岩藻糖是几种细菌用于粘附其宿主细胞的代表性表位。使用PPh3 / CBr4促进的氯-（作为叠氮基的前体）和炔烃官能化的三乙二醇与完全未保护的l-岩藻糖的糖基化，重新研究了对两种“可点击的”α-岩藻糖苷的立体选择性，快速和有效的访问。方便地获得此类构件为利用岩藻糖表位功能化的新型多价糖缀合物的设计及其应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.06.002
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇 、 乙基2,3,4-三-O-苄基-1-硫代-alpha,beta-L-吡喃岩藻糖苷 在 四丁基溴化铵 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 以30%的产率得到8-chloro-3,6-dioxaoctyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三甘醇基受体的岩藻糖基化成“可点击的”α-岩藻糖苷。

  摘要：

  多价糖缀合物的设计可以找到诸如在针对细菌感染的抗粘附疗法中的应用。然而，要获得这种大分子，至少在实验室中，需要以最少的步骤并以多克级的规模制备功能化的构建基块。岩藻糖是几种细菌用于粘附其宿主细胞的代表性表位。使用PPh3 / CBr4促进的氯-（作为叠氮基的前体）和炔烃官能化的三乙二醇与完全未保护的l-岩藻糖的糖基化，重新研究了对两种“可点击的”α-岩藻糖苷的立体选择性，快速和有效的访问。方便地获得此类构件为利用岩藻糖表位功能化的新型多价糖缀合物的设计及其应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.06.002