ethyl [2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]acetate | 118988-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl [2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]acetate
• 英文别名: ethyl 2-<2-<2-(azidoethoxy)ethoxy>ethoxy>acetate；ethyl 2-{2-[2-(2-azidoethoxy)-ethoxy]-ethoxy}acetate；{2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy}acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]acetate
• CAS: 118988-06-0
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O₅
• 分子量: 261.278
• InChiKey: BGSOWGLQPACHPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到11-叠氮基-3,6,9-三氧代十一酸
  参考文献：
  名称：

  肽序列中的间隔分子：掺入心钠素的类似物

  摘要：

  在本研究中，使用固相合成设计了10种修饰的人心钠素（hANF）类似物。这是通过在合成的每个类似物中在hANF的环状部分内用八肽序列替换“烷基或乙二醇”间隔基来进行的。非天然氨基酸间隔物（1b）和（2d）已经使用溶液化学合成。使用固相合成组装，将后面的间隔子成功地掺入肽结构中。在如此制备的十个类似物中，两个被烷基间隔基取代氨基酸残基Gly 15至Gly 22和Arg 14至Leu 21。依次给出4a和4b。在后一种类似物（4a，4b）的纯化过程中，遇到了其严重溶解性的问题。使用HPLC成功合成并纯化了八个乙二醇间隔的类似物（5a-5h）。（5a-5h）的结构由原子轰击质谱（FAB MS）中存在的质量离子峰和NMR证实。在体内测试了后者的类似物结合作为激动剂或拮抗剂的特定hANF受体的能力。生物学结果表明，这些类似物（5a-5h）均没有活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00397-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [2-[2-(2-mesyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy]acetate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到ethyl [2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  包含内部PEG键的水溶性酯封端的树枝状和树枝状大分子的合成

  摘要：

  树枝状聚合物最多三个世代，所述分支框架内具有内部PEG单元，通过经由基于胺的树枝状大分子的反应的会聚合成的方法6，9，和11与6,6-双（4-氯羰基- 2-氧杂丁基） -4，8-二氧杂十二烷-1，11-二羰基氯。这些新的构建体已得到充分表征，显示在有机和水性溶剂中均显示出良好的溶解性，并在非水环境（如氯仿）中溶解了三氟甲磺酸锂盐。

  DOI：

  10.1021/ma049017i

文献信息

• Synthesis and Binding Studies of Alzheimer Ligands on Solid Support
  作者：Petra Rzepecki、Nina Geib、Manuel Peifer、Frank Biesemeier、Thomas Schrader

  DOI：10.1021/jo061918x

  日期：2007.5.1

  Aminopyrazole derivatives constitute the first class of nonpeptidic rationally designed β-sheet ligands. Here we describe a double solid-phase protocol for both synthesis and affinity testing. The presented solid-phase synthesis of four types of hybrid compounds relies on the Fmoc strategy and circumvents subsequent HPLC purification by precipitating the final product from organic solution in pure

  氨基吡唑衍生物构成第一类合理设计的非肽类β-折叠配体。在这里，我们描述了用于合成和亲和力测试的双重固相方案。所提出的四种杂合化合物的固相合成依赖于Fmoc策略，并通过从有机溶液中以纯净形式沉淀出最终产物来规避随后的HPLC纯化。具有内部二肽和四肽桥的六肽和八肽侧基现在可以高产率地用于化合物文库的组合合成，以进行高通量筛选。耐酸性PAM上的固相肽合成（SPPS）使我们在PMB脱保护后，可以将固定状态下的游离氨基吡唑结合位点进行荧光标记肽的珠上检测。从荧光发射强度的降低，可以通过简单地应用质量作用定律，通过参考曲线计算出各个结合常数。令人高兴的是，即使对于几乎不溶于水的那些配体，也可以定量地监测宿主/客体的复合。
• Rational design of multivalent glycoconjugate ligands. Synthesis of libraries of conformationally flexible rotamers of poly-N-linked lactosyl glycines
  作者：Ren� Roy、Uttam K. Saha

  DOI：10.1039/cc9960000201

  日期：——

  A reiterative and convergent oligo(N-substituted glycine) strategy is used to construct combinatorial structures of conformationally flexible multivalent N-linked lactose-containing glycopeptoids having triethylene glycol spacers between the sugar residues and the peptoid backbones.

  采用重申和收敛的寡聚（N-取代甘氨酸）策略，构建了构象灵活的多价 N-连接乳糖糖肽的组合结构，在糖残基和糖肽骨架之间有三乙二醇间隔。
• Spacer molecules in peptide sequences: Incorporation into analogues of atrial natriuretic factor
  作者：Derradji Boumrah、Malcolm M. Campbell、Simon Fenner、Richard G. Kinsman

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00397-9

  日期：1997.5

  In the present study, 10 modified human atrial natriuretic factor (hANF) analogues were designed using solid phase synthesis. This was carried out by replacing ‘alkyl or glycol’ spacer with octapeptide sequence within the cyclic portion of hANF in each analogue synthesised. The unnatural amino acid spacers (1b) and (2d) have been synthesised using solution chemistry. The latter spacers were successfully

  在本研究中，使用固相合成设计了10种修饰的人心钠素（hANF）类似物。这是通过在合成的每个类似物中在hANF的环状部分内用八肽序列替换“烷基或乙二醇”间隔基来进行的。非天然氨基酸间隔物（1b）和（2d）已经使用溶液化学合成。使用固相合成组装，将后面的间隔子成功地掺入肽结构中。在如此制备的十个类似物中，两个被烷基间隔基取代氨基酸残基Gly 15至Gly 22和Arg 14至Leu 21。依次给出4a和4b。在后一种类似物（4a，4b）的纯化过程中，遇到了其严重溶解性的问题。使用HPLC成功合成并纯化了八个乙二醇间隔的类似物（5a-5h）。（5a-5h）的结构由原子轰击质谱（FAB MS）中存在的质量离子峰和NMR证实。在体内测试了后者的类似物结合作为激动剂或拮抗剂的特定hANF受体的能力。生物学结果表明，这些类似物（5a-5h）均没有活性。
• [EN] NEW COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASES RELATED TO PROTEIN MISFOLDING<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIÉES À UN MAUVAIS REPLIEMENT DE PROTÉINES
  申请人：UNIV DUISBURG ESSEN

  公开号：WO2011050864A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to the field of protein misfolding diseases and thus to diseases which are associated with or induced by abnormal or pathogenic three-dimensional folding of proteins and/or peptides or which are linked to pathogenic conformational changes of proteins and/or peptides, such as Alzheimer's disease. Particularly, the present invention provides novel trimeric pyrazole compounds, which exhibit a therapeutic effectiveness in regard to the aforementioned protein misfolding diseases, and refers to their use for the treatment of such protein misfolding diseases, especially neurodegenerative diseases as well as to medicaments or pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明涉及蛋白质错折疾病领域，因此涉及与异常或致病性蛋白质和/或肽的三维折叠相关或诱导的疾病，或与致病性蛋白质和/或肽的构象变化相关的疾病，如阿尔茨海默病。具体地，本发明提供了新型三聚吡唑化合物，这些化合物在治疗上述蛋白质错折疾病方面表现出治疗有效性，并涉及其用于治疗此类蛋白质错折疾病，特别是神经退行性疾病，以及包含这些化合物的药物或制剂组合物。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASES RELATED TO PROTEIN MISFOLDING
  申请人：Schrader Thomas

  公开号：US20120270795A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  The present invention relates to the field of protein misfolding diseases and thus to diseases which are associated with or induced by abnormal or pathogenic three-dimensional folding of proteins and/or peptides or which are linked to pathogenic conformational changes of proteins and/or peptides, such as Alzheimer's disease. Particularly, the present invention provides novel trimeric pyrazole compounds, which exhibit a therapeutic effectiveness in regard to the aforementioned protein misfolding diseases, and refers to their use for the treatment of such protein misfolding diseases, especially neurodegenerative diseases as well as to medicaments or pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明涉及蛋白质错折疾病领域，因此涉及与蛋白质和/或肽的异常或致病三维折叠相关或诱导的疾病，以及与蛋白质和/或肽的致病构象变化相关的疾病，如阿尔茨海默病。特别地，本发明提供了新型三聚吡唑化合物，其在治疗上述蛋白质错折疾病方面具有治疗效果，并涉及其用于治疗这种蛋白质错折疾病，特别是神经退行性疾病，以及包含这些化合物的药物或制药组合物。