trans-octahydrocyclooctafuran-2(3H)-one | 19296-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-octahydrocyclooctafuran-2(3H)-one
• 英文别名: bicyclo[6.3.0]-γ-lactone；(3aR,9aS)-3a,4,5,6,7,8,9,9a-octahydro-3H-cycloocta[b]furan-2-one
• CAS: 19296-86-7；22334-95-8；56695-32-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZBRBEWHKLHIEOT-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-octahydrocyclooctafuran-2(3H)-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 acetonyl-2 cyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Uusvuori,R. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 531 - 535

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 manganese triacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-octahydrocyclooctafuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  稠合双环五元环氧碳鎓离子的亲核添加：内表面优先攻击的证据

  摘要：

  有证据表明，对五元环氧碳鎓离子的亲核攻击发生在外壳的内表面。一个 8-5 稠合双环系统，其中两个取代基被限制在伪赤道位置，亲核加成的选择性与无约束单环系统相当。另一方面，双环六五类似物以低选择性进行反应。这一观察表明，通过攻击包络内部来最小化日食相互作用不足以控制选择性，但环的整体三维结构的变化也必须是有利的。在双环六五系列中，六元环容纳在阳离子中，

  DOI：

  10.1021/ja0375176

文献信息

• 1H and13C chemical shifts of some bicyclo[4.3.0]- and bicyclo[6.3.0]-γ-lactones and α-carbomethoxy-γ-lactones
  作者：Laurent Lamarque、Mylène Campredon、Alain Méou、Pierre Brun、Robert Faure

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199806)36:6<463::aid-omr271>3.0.co;2-h

  日期：1998.6

  The 1H and 13C NMR resonances of ten bicyclo[4.3.0]‐ and bicyclo[6.3.0]‐γ‐lactones and α‐carbomethoxy‐γ‐lactones were completely and unambiguously assigned by a combination of homonuclear (gs‐COSY), 1H‐detected heteronuclear one‐bond (gs‐HMQC) and long‐range (gs‐HMBC) gradient‐selected correlation experiments. © 1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  十个双环[4.3.0]-和双环[6.3.0]-γ-内酯和α-碳甲氧基-γ-内酯的 1H 和 13C NMR 共振完全明确地由同核 (gs-COSY) 的组合指定， 1H 检测异核单键 (gs-HMQC) 和长程 (gs-HMBC) 梯度选择相关实验。© 1998 John Wiley & Sons, Ltd.
• Diastereocontrol for Highly Enantioselective Carbon-Hydrogen Insertion Reactions of Cycloalkyl Diazoacetates
  作者：Michael P. Doyle、Alexey B. Dyatkin、Gregory H. P. Roos、Fina Canas、Deborah A. Pierson、Arjan van Basten、Paul Mueller、Philippe Polleux

  DOI：10.1021/ja00089a062

  日期：1994.5

  Intramolecular carbon-hydrogen insertion of metal carbenes generated by catalytic diazo decomposition of diazocarbonyl compounds is a facile methodology for carbon-carbon bond formation.1-3 Although there are notable exceptions,& five- membered-ring formation is preferred,7J and regioselectivity is generally subject to defined electronic effects.9JO Enantiocontrol has recently been achieved with selected

  通过重氮羰基化合物的催化重氮分解产生的金属卡宾的分子内碳氢插入是形成碳碳键的简便方法。 1-3 尽管有明显的例外，但优选五元环形成，7J 和区域选择性是通常受确定的电子效应影响。9JO 最近通过使用手性或同手性二铑 (I1) 羧酰胺、11J2 或羧酸盐、~~J~ 但即使使用四[甲基] 二铑 (I1)
• Manganese(III)-mediated .gamma.-lactone annulation
  作者：William E. Fristad、John R. Peterson

  DOI：10.1021/jo00201a003

  日期：1985.1
• Doyle Michael P., Dyatkin Alexey B., Roos Gregory H. P., Canas Fina, Pier+, J. Amer. Chem. Soc., 116 (1994) N 10, S 4507-4508
  作者：Doyle Michael P., Dyatkin Alexey B., Roos Gregory H. P., Canas Fina, Pier+

  DOI：——

  日期：——