9-chloro-2,4-dimethoxyacridine | 25379-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-2,4-dimethoxyacridine
• CAS: 25379-14-0
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₂
• 分子量: 273.719
• InChiKey: XXQNUBLMIDOANC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-222 °C
• 沸点：
  453.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-2,4-dimethoxyacridine 在 硝酸 、 苯酚 作用下， 反应 5.5h， 生成 9-<3-(N,N-dimethylamino)propylamino>-2,4-dimethoxy-3-nitroacridine
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基-啶和二甲氧基硝基ac的合成及其初步细胞毒活性

  摘要：

  报道了一系列二甲氧基和二甲氧基硝基ac的制备及其在含氧和低氧细胞中的活性。根据乌尔曼缩合法制备邻氨基苯甲酸1,4,14。通过在氯氧化磷中回流，从邻氨基苯甲酸获得9-氯ac啶。描述了两个新的a啶二聚体9，10的合成。硝化9-氯-2，4-二甲氧基ac啶15，得到3-硝基异构体19。通过所有9-氯chloro啶的苯酚介导的偶联反应，获得了各自的9-（烷基氨基）ac啶。通过硝化17，制备了新的2,4-二甲氧基-3,7-二硝基ac啶21

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310628
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯胺 在 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9-chloro-2,4-dimethoxyacridine
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基-啶和二甲氧基硝基ac的合成及其初步细胞毒活性

  摘要：

  报道了一系列二甲氧基和二甲氧基硝基ac的制备及其在含氧和低氧细胞中的活性。根据乌尔曼缩合法制备邻氨基苯甲酸1,4,14。通过在氯氧化磷中回流，从邻氨基苯甲酸获得9-氯ac啶。描述了两个新的a啶二聚体9，10的合成。硝化9-氯-2，4-二甲氧基ac啶15，得到3-硝基异构体19。通过所有9-氯chloro啶的苯酚介导的偶联反应，获得了各自的9-（烷基氨基）ac啶。通过硝化17，制备了新的2,4-二甲氧基-3,7-二硝基ac啶21

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310628

文献信息

• Synthesis of Monomeric and Dimeric Acridine Compounds as Potential Therapeutics in Alzheimer and Prion Diseases
  作者：René Csuk、Alexander Barthel、Christian Raschke、Ralph Kluge、Dieter Ströhl、Lothar Trieschmann、Gerald Böhm

  DOI：10.1002/ardp.200900065

  日期：2009.12

  spacered dimeric acridine compounds was prepared. Their ability to interrupt the protein association of prion‐ and Alzheimer‐specific proteins and Ab peptides was explored using a fast screening system based on FACS analysis. The bis‐acridines displayed a higher activity than the corresponding monomers. Among these derivatives, best results were obtained with the 2,4‐dimethoxy‐6‐nitro compound 7h for

  从取代的 9-氯吖啶开始，制备了一系列奎纳克林和间隔二聚吖啶化合物。使用基于 FACS 分析的快速筛选系统探索了它们中断朊病毒和阿尔茨海默特异蛋白与 Ab 肽的蛋白质结合的能力。双吖啶比相应的单体表现出更高的活性。在这些衍生物中，Aβ-肽的 2,4-二甲氧基-6-硝基化合物 7h 和 PrP 的 2-甲氧基-6-硝基化合物 7f 获得了最好的结果。
• Convenient access to substituted acridines by a Buchwald–Hartwig amination
  作者：René Csuk、Alexander Barthel、Christian Raschke

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.013

  日期：2004.6

  A convenient, high yield procedure for the synthesis of anthranilic acids carrying a variety of different substituents as well as their straightforward transformation into the corresponding 9-chloroacridines could be established by using modified Buchwald-Hartwig amination conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and preliminary cytotoxic activity of dimethoxy-acridines and dimethoxynitroacridines
  作者：A. Monge、F. J. Martínez-Crespo、L. Santamaría、S. Narro、A. López De Ceráin、E. Hamilton、A. J. Barker

  DOI：10.1002/jhet.5570310628

  日期：1994.11

  The preparation of a series of dimethoxy and dimethoxynitroacridines and their activity in oxic and hypoxic cells is reported. Anthranilic acids 1,4,14 were prepared according to the Ullmann condensation. 9-chloroacridines were obtained from anthranilic acids by refluxing in phosphorus oxychloride. The synthesis of two new acridine dimers 9,10 is described. Nitration of 9-chloro-2,4-dimethoxyacridine

  报道了一系列二甲氧基和二甲氧基硝基ac的制备及其在含氧和低氧细胞中的活性。根据乌尔曼缩合法制备邻氨基苯甲酸1,4,14。通过在氯氧化磷中回流，从邻氨基苯甲酸获得9-氯ac啶。描述了两个新的a啶二聚体9，10的合成。硝化9-氯-2，4-二甲氧基ac啶15，得到3-硝基异构体19。通过所有9-氯chloro啶的苯酚介导的偶联反应，获得了各自的9-（烷基氨基）ac啶。通过硝化17，制备了新的2,4-二甲氧基-3,7-二硝基ac啶21