N-ethyl-6-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]pyridin-2-amine | 485812-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-ethyl-6-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]pyridin-2-amine
• 英文别名: [2-(Ethylamino)-6-methylpyridin-3-yl]-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 485812-85-9
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃N₂O
• 分子量: 308.303
• InChiKey: RKXFZDPVBGNKKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-6-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]pyridin-2-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-Ethyl-7-methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,8-naphthyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Selective Type 4 Phosphodiesterase (PDE 4) Inhibitors. 1. Structure-Activity Relationships and Pharmacological Evaluation of 1,8-Naphthyridin-2(1H)-one Derivatives.

  摘要：

  为了开发新型的口服活性磷酸二酯酶（PDE）4抑制剂，我们使用化学库进行了随机筛选，发现了具有1,8-萘啶-2(1H)-酮骨架的YM-10335，该结构与罗普拉姆截然不同。在本报告中，描述了YM-10335衍生物的合成及其结构-活性关系。一些化合物对来源于人外周血细胞的PDE 4表现出选择性抑制活性，而对其他类型的PDE（1、2、3、5）没有影响。同时还描述了在体外抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）释放以及在大鼠中通过卡拉胶诱导的胸膜炎的研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1050
• 作为产物：
  描述：

  间溴三氟甲苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-ethyl-6-methyl-3-[3-(trifluoromethyl)benzoyl]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Selective Type 4 Phosphodiesterase (PDE 4) Inhibitors. 1. Structure-Activity Relationships and Pharmacological Evaluation of 1,8-Naphthyridin-2(1H)-one Derivatives.

  摘要：

  为了开发新型的口服活性磷酸二酯酶（PDE）4抑制剂，我们使用化学库进行了随机筛选，发现了具有1,8-萘啶-2(1H)-酮骨架的YM-10335，该结构与罗普拉姆截然不同。在本报告中，描述了YM-10335衍生物的合成及其结构-活性关系。一些化合物对来源于人外周血细胞的PDE 4表现出选择性抑制活性，而对其他类型的PDE（1、2、3、5）没有影响。同时还描述了在体外抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）释放以及在大鼠中通过卡拉胶诱导的胸膜炎的研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1050