2-oxoadamantane-1-carbonyl azide | 73227-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxoadamantane-1-carbonyl azide
• 英文别名: 2-Oxoadamantan-1-carbonylazid
• CAS: 73227-99-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: DXZNOTKKMXMPFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxoadamantane-1-carbonyl azide 在 盐酸 、 甲酸 、 水 、 formamide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 1,2-金刚烷二胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-diaminoadamantane and chiral ligands derived from it

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3961-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-oxohomoadamantane-4-carboxylate 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 一水合硫酸镁 、 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-oxoadamantane-1-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-diaminoadamantane and chiral ligands derived from it

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s11172-023-3961-4

文献信息

• Photodecarboxylation of Adamantane Amino Acids Activated by Phthalimide
  作者：Leo Mandić、Kata Mlinarić-Majerski、Axel G. Griesbeck、Nikola Basarić

  DOI：10.1002/ejoc.201600491

  日期：2016.9

  derivatives 3–6 underwent a photoinduced electron transfer (PET) and decarboxylation reaction sequence, most probably through a triplet excited state. The decarboxylations of the β-amino acid derivatives were succeeded by cyclization reactions that afforded complex polycyclic molecules with potential biological interest. The adamantyl radical that is produced by the photoinduced decarboxylation could be

  合成了由邻苯二甲酰亚胺（即 3-6）活化的金刚烷 α-、β-和 δ-氨基酸，并研究了它们的光化学反应性。氨基酸衍生物 3-6 经历了光诱导电子转移 (PET) 和脱羧反应序列，最有可能是通过三重激发态。β-氨基酸衍生物的脱羧通过环化反应成功，提供了具有潜在生物学意义的复杂多环分子。光诱导脱羧产生的金刚烷基自由基可以被烯烃或氧捕获，分别传递加合物或醇。在丙酮敏化条件下（量子产率，Φ = 0.02-0.5），光脱羧过程比直接激发更有效，并且反应性取决于衍生物的电子供体（羧酸盐）和受体（三重激发态的邻苯二甲酰亚胺）之间的链长（分子内距离）。不同自由基的形成，即 1- 或 2-金刚烷基中间体，可能不会影响脱羧的整体速率本报告提供了对光脱羧的更好理解和分子系统的合理设计以进行光诱导脱羧和环化反应。
• Synthesis of Adamantane Derivatives; 48¹. Synthesis of Some Novel 1,2-Fused Adamantane Azaheterocycles via 2-Oxoadamant-1-yl Isocyanate
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Takashi Okano

  DOI：10.1055/s-1980-29059

  日期：——
• ARMAREGO W. L. F.; TUCKER P. G., AUSTRAL. . CHEM., 1979, 32, NO 8, 1805-1817
  作者：ARMAREGO W. L. F.、 TUCKER P. G.

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI T.; EGUCHI S.; OKANO T., SYNTHESIS, 1980, NO 6, 472-475
  作者：SASAKI T.、 EGUCHI S.、 OKANO T.

  DOI：——

  日期：——