ethyl 5-oxohomoadamantane-4-carboxylate | 61363-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-oxohomoadamantane-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-oxotricyclo[4.3.1.13,8]undecane-4-carboxylate
• CAS: 61363-31-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: YKVJWMKLQRKVNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-131 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-oxohomoadamantane-4-carboxylate 在 苄胺 作用下， 以82%的产率得到三环[4.3.1.13,8]十一烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  5-Oxohomoadamantantane-4-羧酸乙酯的方便合成：多官能高金刚烷的有用的前体

  摘要：

  摘要 报道了一种容易且方便地合成5-氧代高纯金刚烷-4-羧酸乙酯的方法，并研究了其作为乙酰乙酸酯的笼型类似物的化学性质。通过5-氧代高纯金刚烷-4-羧酸酯与亲电试剂，双亲核试剂和肼酸的反应合成高金刚烷的各种衍生物。β-酮酯与硝酸和亚硝酰氯反应，制得了一些新的不寻常产物。合成的笼状化合物可用作具有潜在的病毒离子通道消除活性，具有构象刚性的亲脂性部分的各种稠合杂环化合物的前体。 报道了一种容易且方便地合成5-氧代高纯金刚烷-4-羧酸乙酯的方法，并研究了其作为乙酰乙酸酯的笼型类似物的化学性质。通过5-氧代高纯金刚烷-4-羧酸酯与亲电试剂，双亲核试剂和肼酸的反应合成高金刚烷的各种衍生物。β-酮酯与硝酸和亚硝酰氯反应，制得了一些新的不寻常产物。合成的笼状化合物可用作具有潜在的病毒离子通道消除活性，具有构象刚性的亲脂性部分的各种稠合杂环化合物的前体。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610312
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-nitro-5-oxotricyclo[4.3.1.13,8]undecane-4-carboxylate 在 magnesium 、 碘甲烷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100 %的产率得到ethyl 5-oxohomoadamantane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  定性了解 α-取代 5-氧代金刚烷基-4-羧酸乙酯的羰基反应性

  摘要：

  取代的 5-氧代金刚烷-4-羧酸乙酯与几种亲核试剂进行反应，以确定羰基反应性的某些方面。然而，仅观察到所需克莱森逆反应的一个例子，即 3,7-二取代双环[3.3.1]壬烷的形成。大多数反应产生α-取代的高金刚烷-5-酮或其进一步转化的一些产物。取代的高金刚烷-5-酮的还原胺化得到几个高金刚烷稠合的氮杂环，其可以被认为是GABA-和/或∂-氨基戊酸类似物。当用有机镁试剂处理时，观察到几种取代酮的还原产物为单一产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00777d

文献信息

• Convenient synthesis of endo,endo- and endo,exo-bicyclo[3.3.1]nonane diamines
  作者：Vadim A. Shiryaev、Irina V. Sokolova、Anastasiya M. Gorbachova、Victor B. Rybakov、Andrey K. Shiryaev、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132828

  日期：2022.7

  3,7-Diaminobicyclo[3.3.1]nonanes were synthesized starting from adamantane-2-on. endo,endo-3,7-Diaminobicyclo[3.3.1]nonane was obtained through Schmidt rearrangement of 3,7-bicyclo[3.3.1]nonane dicarboxylic acid. The endo,exo-isomer was synthesized by Schmidt rearrangement of 3-oximinobicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid in acidic media following reduction of oximino group which was unprecedentedly

  3,7-二氨基双环[3.3.1]壬烷是从金刚烷-2-on 开始合成的。endo,endo -3,7-Diaminobicyclo[3.3.1]nonane 通过 3,7-bicyclo[3.3.1]nonane 二羧酸的 Schmidt 重排得到。内、外异构体是通过 3-肟基双环[3.3.1]壬烷-7-羧酸在酸性介质中的施密特重排合成的，继而在施密特反应条件下空前稳定的肟基团还原。
• Synthesis of 1,2-diaminoadamantane and chiral ligands derived from it
  作者：P. A. Man’kova、V. A. Shiryaev、Ya. D. Shmel’kova、A. V. Moiseev、A. N. Reznikov、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s11172-023-3961-4

  日期：2023.8
• Convenient Synthesis of Ethyl 5-Oxohomoadamantane-4-carboxylate: A Useful Precursor of Polyfunctional Homoadamantanes
  作者：Yuri Klimochkin、Ilya Tkachenko、Victor Rybakov

  DOI：10.1055/s-0037-1610312

  日期：2019.3

  Abstract A facile and convenient synthesis of ethyl 5-oxohomoadamantane-4-carboxylate is reported, and its chemical properties as a cage analogue of acetoacetic ester are investigated. Various derivatives of homoadamantane were synthesized through the reaction of 5-oxohomoadamantane-4-carboxylate with electrophilic agents, binucleophiles, and hydrazoic acid. Some new unusual products were obtained

  摘要 报道了一种容易且方便地合成5-氧代高纯金刚烷-4-羧酸乙酯的方法，并研究了其作为乙酰乙酸酯的笼型类似物的化学性质。通过5-氧代高纯金刚烷-4-羧酸酯与亲电试剂，双亲核试剂和肼酸的反应合成高金刚烷的各种衍生物。β-酮酯与硝酸和亚硝酰氯反应，制得了一些新的不寻常产物。合成的笼状化合物可用作具有潜在的病毒离子通道消除活性，具有构象刚性的亲脂性部分的各种稠合杂环化合物的前体。 报道了一种容易且方便地合成5-氧代高纯金刚烷-4-羧酸乙酯的方法，并研究了其作为乙酰乙酸酯的笼型类似物的化学性质。通过5-氧代高纯金刚烷-4-羧酸酯与亲电试剂，双亲核试剂和肼酸的反应合成高金刚烷的各种衍生物。β-酮酯与硝酸和亚硝酰氯反应，制得了一些新的不寻常产物。合成的笼状化合物可用作具有潜在的病毒离子通道消除活性，具有构象刚性的亲脂性部分的各种稠合杂环化合物的前体。
• Towards a qualitative understanding of the carbonyl reactivity of α-substituted ethyl 5-oxohomoadamantyl-4-carboxylates
  作者：Ilya M. Tkachenko、Vadim A. Shiryaev、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1039/d3ob00777d

  日期：——

  transformations. Reductive amination of substituted homoadamantane-5-ones gave several homoadamantane-fused nitrogen heterocycles, which could be considered as GABA- and/or ∂-aminovaleric acid analogues. Reduction products of several substituted ketones were observed as single products when treated with organomagnesium reagents. These deviations from the general chemical reactivity patterns are associated with

  取代的 5-氧代金刚烷-4-羧酸乙酯与几种亲核试剂进行反应，以确定羰基反应性的某些方面。然而，仅观察到所需克莱森逆反应的一个例子，即 3,7-二取代双环[3.3.1]壬烷的形成。大多数反应产生α-取代的高金刚烷-5-酮或其进一步转化的一些产物。取代的高金刚烷-5-酮的还原胺化得到几个高金刚烷稠合的氮杂环，其可以被认为是GABA-和/或∂-氨基戊酸类似物。当用有机镁试剂处理时，观察到几种取代酮的还原产物为单一产物。