ethyl 5-oxohomoadamantane-4-carboxylate | 61363-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-oxohomoadamantane-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-oxotricyclo[4.3.1.13,8]undecane-4-carboxylate
• CAS: 61363-31-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: YKVJWMKLQRKVNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-131 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-oxohomoadamantane-4-carboxylate 在 苄胺 作用下， 以82%的产率得到三环[4.3.1.13,8]十一烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  5-Oxohomoadamantantane-4-羧酸乙酯的方便合成：多官能高金刚烷的有用的前体

  摘要：

  摘要 报道了一种容易且方便地合成5-氧代高纯金刚烷-4-羧酸乙酯的方法，并研究了其作为乙酰乙酸酯的笼型类似物的化学性质。通过5-氧代高纯金刚烷-4-羧酸酯与亲电试剂，双亲核试剂和肼酸的反应合成高金刚烷的各种衍生物。β-酮酯与硝酸和亚硝酰氯反应，制得了一些新的不寻常产物。合成的笼状化合物可用作具有潜在的病毒离子通道消除活性，具有构象刚性的亲脂性部分的各种稠合杂环化合物的前体。 报道了一种容易且方便地合成5-氧代高纯金刚烷-4-羧酸乙酯的方法，并研究了其作为乙酰乙酸酯的笼型类似物的化学性质。通过5-氧代高纯金刚烷-4-羧酸酯与亲电试剂，双亲核试剂和肼酸的反应合成高金刚烷的各种衍生物。β-酮酯与硝酸和亚硝酰氯反应，制得了一些新的不寻常产物。合成的笼状化合物可用作具有潜在的病毒离子通道消除活性，具有构象刚性的亲脂性部分的各种稠合杂环化合物的前体。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610312
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-nitro-5-oxotricyclo[4.3.1.13,8]undecane-4-carboxylate 在 magnesium 、 碘甲烷 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100 %的产率得到ethyl 5-oxohomoadamantane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  定性了解 α-取代 5-氧代金刚烷基-4-羧酸乙酯的羰基反应性

  摘要：

  取代的 5-氧代金刚烷-4-羧酸乙酯与几种亲核试剂进行反应，以确定羰基反应性的某些方面。然而，仅观察到所需克莱森逆反应的一个例子，即 3,7-二取代双环[3.3.1]壬烷的形成。大多数反应产生α-取代的高金刚烷-5-酮或其进一步转化的一些产物。取代的高金刚烷-5-酮的还原胺化得到几个高金刚烷稠合的氮杂环，其可以被认为是GABA-和/或∂-氨基戊酸类似物。当用有机镁试剂处理时，观察到几种取代酮的还原产物为单一产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00777d

文献信息

• Convenient synthesis of endo,endo- and endo,exo-bicyclo[3.3.1]nonane diamines
  作者：Vadim A. Shiryaev、Irina V. Sokolova、Anastasiya M. Gorbachova、Victor B. Rybakov、Andrey K. Shiryaev、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132828

  日期：2022.7

  3,7-Diaminobicyclo[3.3.1]nonanes were synthesized starting from adamantane-2-on. endo,endo-3,7-Diaminobicyclo[3.3.1]nonane was obtained through Schmidt rearrangement of 3,7-bicyclo[3.3.1]nonane dicarboxylic acid. The endo,exo-isomer was synthesized by Schmidt rearrangement of 3-oximinobicyclo[3.3.1]nonane-7-carboxylic acid in acidic media following reduction of oximino group which was unprecedentedly

  3,7-二氨基双环[3.3.1]壬烷是从金刚烷-2-on 开始合成的。endo,endo -3,7-Diaminobicyclo[3.3.1]nonane 通过 3,7-bicyclo[3.3.1]nonane 二羧酸的 Schmidt 重排得到。内、外异构体是通过 3-肟基双环[3.3.1]壬烷-7-羧酸在酸性介质中的施密特重排合成的，继而在施密特反应条件下空前稳定的肟基团还原。
• Synthesis of 1,2-diaminoadamantane and chiral ligands derived from it
  作者：P. A. Man’kova、V. A. Shiryaev、Ya. D. Shmel’kova、A. V. Moiseev、A. N. Reznikov、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s11172-023-3961-4

  日期：2023.8