4-n-丁基苯甲酰基甲酸乙酯 | 80120-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-n-丁基苯甲酰基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-butylphenyl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl 4-n-butylbenzoylformate
• CAS: 80120-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: BZIQPQASSBKVPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-丁基苯甲酰基甲酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2-(4-Butylphenyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-芳基丙烯酸不对称加氢酯化成手性取代的琥珀酸酯

  摘要：

  开发了钯催化的 α-芳基丙烯酸与 CO 和醇的不对称加氢酯化反应，以中等收率和高ee值制备了多种手性 α-取代琥珀酸酯。反应过程的动力学曲线表明，烯烃底物首先进行加氢酯化，然后与醇进行酯化。通过密度泛函理论计算阐明了对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03361
• 作为产物：
  描述：

  N-p-Toluolsulfonyl-4-butyl-anilin 在 亚碘酰苯 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-n-丁基苯甲酰基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  破坏和建设：脱芳香化策略在芳香碳氮键功能化中的应用

  摘要：

  通过芳族碳-氮键的官能化形成碳-碳键是合成芳族分子中极富吸引力的合成策略。在本文中，我们通过使用简单的脱芳构化策略报告了一种新型的芳族碳-氮键官能化反应。通过此过程，对位取代的苯胺可作为潜在的芳基来源，用于构建一系列功能化的芳族分子，例如季碳中心，α-酮酸酯和醛。

  DOI：

  10.1002/anie.201508161

文献信息

• Enantioselective Enolate Protonation in Sulfa–Michael Addition to α-Substituted <i>N</i>-Acryloyloxazolidin-2-ones with Bifunctional Organocatalyst
  作者：Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol202808n

  日期：2011.12.16

  Organocatalytic conjugate addition of thiols to α-substituted N-acryloyloxazolidin-2-ones followed by asymmetric protonation has been studied in the presence of cinchona alkaloid derived thioureas. Both of the enantiomers are accessible with the same level of enantioselectivity using pseudoenantiomeric quinine/quinidine derived catalysts. The addition/protonation products have been converted to useful biologically

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。
• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Direct C–H Acylation and Carbamoylation of Heterocycles
  作者：Matthew T. Westwood、Claire J. C. Lamb、Daniel R. Sutherland、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02679

  日期：2019.9.6

  Direct C-H acylations and carbamoylations of heterocycles can now be readily achieved without requiring any conventional metal, photocatalyst, electrocatalysis, or light activation, thus significantly improving on sustainability, costs, toxicity, waste, and simplicity of the operational procedure. These mild conditions are also suitable for gram-scale reactions and late-stage functionalizations of

  现在可以轻松实现杂环的直接CH酰化和氨基甲酰化，而无需任何常规的金属，光催化剂，电催化或光活化作用，从而显着提高了可持续性，成本，毒性，浪费和操作程序的简便性。这些温和条件也适用于复杂分子的克级反应和后期功能化，包括药物，N，N-配体和光敏分子。
• Visible‐Light‐Triggered, Metal‐ and Photocatalyst‐Free Acylation of <i>N</i> ‐Heterocycles
  作者：Lucas Guillemard、Françoise Colobert、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/adsc.201800692

  日期：2018.11.5

  photoinduced acylation of N‐heterocycles is explored. This visible‐light triggered reaction occurs not only under extremely mild reaction conditions, but also does not require the presence of a photosensitizer. The mechanistic studies suggest formation of EDA complexes prompt to harness the energy from visible‐light. Compatibility with a large panel of α‐keto acids as acyl precursors and an array of N‐heterocycles

  研究了N-杂环的光诱导酰化作用。这种可见光触发的反应不仅发生在极其温和的反应条件下，而且不需要光敏剂的存在。机理研究表明，EDA配合物的形成促使利用可见光中的能量。与大量α-酮酸作为酰基前体和一系列N-杂环的相容性清楚地证明了这种方便的绿色酰化方案的合成潜力。
• Electrosynthesis of Stabilized Diazo Compounds from Hydrazones
  作者：Nour Tanbouza、Alessia Petti、Matthew C. Leech、Laurent Caron、Jamie M. Walsh、Kevin Lam、Thierry Ollevier

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01803

  日期：2022.7.1

  An electrochemical synthesis of diazo compounds from hydrazones in yields as high as 99% was performed. This method was elaborated as a useful synthetic method and demonstrated on various diazo compounds (24 examples). Apart from exhibiting an efficiency that matched that of commonly used harsh and toxic chemical oxidants, this reaction is practically simple to set up, requires mild conditions, and

  以高达 99% 的收率从腙进行了重氮化合物的电化学合成。该方法被阐述为一种有用的合成方法，并在各种重氮化合物（24 个例子）上进行了证明。除了表现出与常用的苛刻和有毒化学氧化剂相匹配的效率外，该反应实际上易于建立，需要温和的条件，并且电子效率高（3 F/mol）。
• BASE AND RADICAL GENERATOR, COMPOSITION USING SAME AND METHOD FOR CURING SAME
  申请人：THREE BOND CO., LTD.

  公开号：EP2444391B1

  公开（公告）日：2013-11-06