4-n-丙基苯甲酰基乙腈 | 199102-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-n-丙基苯甲酰基乙腈
• 英文名称: 3-oxo-3-(4-propylphenyl)propanenitrile
• 英文别名: 4-n-propylbenzoylacetonitrile
• CAS: 199102-69-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD02260780
• 分子量: 187.241
• InChiKey: KVXGLAIRWBFDBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-丙基苯甲酰基乙腈 、 2-肼基苯甲酸盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.08h， 生成 2-(4-propylphenyl)pyrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定为有效的聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂的取代吡唑并[1,5- a ]喹唑啉-5（4 H）-one

  摘要：

  一系列新颖的吡唑并[1，5 - a ]喹唑啉-5（4 H）-一衍生物被证明是一种有效的PARP-1抑制剂。支架中吡唑3位附近的广泛SAR导致发现了酰胺衍生物作为低纳摩尔PARP-1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.113
• 作为产物：
  描述：

  对丙基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-n-丙基苯甲酰基乙腈
  参考文献：
  名称：

  双级抗疟唑并[3,4-b]吡啶的合成及其构效关系。

  摘要：

  疟疾仍然是最致命的传染病之一，每年导致成千上万的死亡，主要是在幼儿和孕妇中。在这里，我们报道了针对恶性疟原虫（疟疾最致命的物种）的一系列吡唑并[3,4- b ]吡啶的发现和衍生化。该系列中的命中化合物在体外显示出亚微摩尔对寄生虫的红细胞内阶段具有高活性，对人成纤维细胞BJ和肝HepG2细胞系几乎没有毒性。此外，我们的命中化合物对寄生虫的肝期表现出良好的活性，但对配子体阶段的活性却很小。包括杀死率，对接率和分子动力学研究在内的寄生虫学资料表明，我们的化合物可能靶向细胞色素bc 1的Q o结合位点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01152

文献信息

• I2/K2S2O8-Promoted ring-opening cyclizations of benzothiazoles and 3-oxo-3-arylpropanenitriles
  作者：Xuezhen Li、Jing He、Mingxi Du、Jie Zhang、Yanlong Gu、Luigi Vaccaro、Ping Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.112051

  日期：2022.1

  An efficient I2/K2S2O8-promoted ring expansion of benzo[d]thiazole and 3-oxo-3-arylpropanenitrile has been developed. A variety of benzo[d]thiazole derivatives underwent the ring-opening cyclization smoothly to afford the diverse 3-aryl-4H-benzo[b][1,4]thiazine-2-carbonitriles in moderate to excellent yields. This protocol features metal-free reaction conditions, stable and available starting materials

  已开发出有效的 I 2 /K 2 S 2 O 8促进的苯并[ d ]噻唑和 3-氧代-3-芳基丙腈的扩环。多种苯并[ d ] 噻唑衍生物顺利地进行开环环化，以中等至优异的产率得到不同的3-芳基-4 H-苯并[ b ][1,4]噻嗪-2-甲腈。该协议具有无金属反应条件、稳定可用的起始材料和良好的基团耐受性。该协议的合成效用也通过克级反应和产品衍生化得到了证明。机理研究表明，该反应可能经历自由基过程。
• Iridium-Catalyzed Tandem Cyclization of Benzoylacetonitriles with Diazo Compounds Leading to Substituted Naphtho[1,8-<i>bc</i> ]pyrans by Sequential C−H Functionalization
  作者：Kelu Yan、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/adsc.201800149

  日期：2018.6.15

  annulation reactions of benzoylacetonitriles with diazo compounds proceed efficiently in the presence of an iridium catalyst to give substituted naphtho[1,8‐bc]pyrans by sequential cleavage of C(sp2)−H/C(sp3)−H and C(sp2)−H/O−H bonds. Interestingly, the reactions involving cyclic diazo compounds and open‐chain diazo compounds lead to different types of naphtho[1,8‐bc]pyrans. Most products are obtained

  benzoylacetonitriles与重氮化合物级联环反应在铱催化剂的存在下有效地进行，得到取代的萘并[1,8- BC ]通过C（的顺序裂解吡喃SP 2）-H / C（SP 3）-H和C（SP 2）-H / OH键。有趣的是，涉及环状重氮化合物和开链重氮化合物的反应会导致不同类型的萘并[1,8- bc ]吡喃。大多数产品都是以中等到良好的收率获得的，并具有广泛的底物。
• PREPARATION OF PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINES AS ANTIMALARIALS
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20210101901A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present invention relates to pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds. The present invention further relates to methods for inhibiting Plasmodium comprising contacting Plasmodium with pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds described herein. Also described herein are methods of treating malaria comprising administering pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds to a subject in need thereof.

  本发明涉及吡唑并[3,4-b]吡啶化合物。本发明还涉及一种抑制疟原虫的方法，包括将疟原虫与本文描述的吡唑并[3,4-b]吡啶化合物接触。本文还描述了一种治疗疟疾的方法，包括向需要的受试者施用吡唑并[3,4-b]吡啶化合物。
• Synthesis of tetrasubstituted selenophenes by DBU-induced sequential three-component coupling and intramolecular cyclization
  作者：Xiaoyu Wang、Kelu Yan、Jiangwei Wen、Qiuyun Li、Ke Ma、Wenlu Zhang、Wanhua Sun、Jianjing Yang

  DOI：10.1039/d3nj03720g

  日期：——

  nitriles, (E)-chalcones and elemental selenium has been proposed for the synthesis of tetrasubstituted selenophenes. Preliminary mechanism explorations and photochemical performance studies of selenophenes have also been conducted. This protocol possesses some advantages over traditional methods for synthesizing selenophenes in terms of readily available and inexpensive substrates, metal catalyst-free

  DBU 促进的 3-氧代-3-苯基丙腈、( E )-查尔酮和元素硒的三组分级联环化已被提议用于合成四取代硒吩。还对硒吩进行了初步的机理探索和光化学性能研究。与传统的硒吩合成方法相比，该方案在底物易得且廉价、无金属催化剂、反应条件简单易操作以及步骤和原子经济性方面具有一些优势。
• [EN] PHENYL-SUBSTITUTED QUINOLINE AND QUINAZOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] COMPOSES A BASE DE QUINOLEINE ET DE QUINAZOLINE A SUBSTITUTION PHENYLIQUE POUR LE TRAITEMENT DU DIABETE
  申请人：BAYER PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2006034491A3

  公开（公告）日：2006-08-24