(4S)-4-phenylmethoxyoxolan-2-ol | 872130-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-phenylmethoxyoxolan-2-ol
• CAS: 872130-28-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: OTLUDOZONMPQJU-VUWPPUDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-phenylmethoxyoxolan-2-ol 在 对甲苯磺酸 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-((S)-2-Benzyloxy-3-iodo-propyl)-5,5-dimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  有关美登木素生物碱合成的研究。

  摘要：

  已经研究了两种双-双美登木素生物碱的C 1 -C 5部分合成的方法，一方面从（S）-（-）-苹果酸开始，另一方面从D-（+）-核糖内酯开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86913-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyloxy-dihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以65%的产率得到(4S)-4-phenylmethoxyoxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有关美登木素生物碱合成的研究。

  摘要：

  已经研究了两种双-双美登木素生物碱的C 1 -C 5部分合成的方法，一方面从（S）-（-）-苹果酸开始，另一方面从D-（+）-核糖内酯开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86913-0

文献信息

• A ring closing metathesis-osmylation approach to oxygenated oxepanes as carbohydrate surrogates
  作者：Jerome C.Y. Wong、Patrick Lacombe、Claudio F. Sturino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01881-x

  日期：1999.12

  A ring closing metathesis (RCM)-osmylation sequence has been developed for the formation of highly oxygenated cyclic ethers from the corresponding acyclic dienes. A systematic examination of various substrates in this reaction revealed that the process is general in scope and is insensitive to the number of alkoxy substituents present. Subsequent osmylation of the metathesis product proceeds with excellent diastereoselectivity to furnish highly oxygenated oxepanes. These oxepanes represent one-carbon homologated carbohydrates. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Studies related to the synthesis of maytansinoids.
  作者：Derek H.R. Barton、Michel Bénéchie、Françoise Khuong-Huu、Pierre Potier、Victor Reyna-Pinedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86913-0

  日期：1982.1

  Two approaches to the partial synthesis of C1–C5 of a bis-nor maytansinoid have been investigated starting on the one hand with (S)-(−)-malic acid and on the other, with D-(+)-ribonolactone.

  已经研究了两种双-双美登木素生物碱的C 1 -C 5部分合成的方法，一方面从（S）-（-）-苹果酸开始，另一方面从D-（+）-核糖内酯开始。