2-cyano-3-phenyl-5-oxo-5-<4-(imidazoyl-1-yl)phenyl>pentanamide | 154012-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-cyano-3-phenyl-5-oxo-5-<4-(imidazoyl-1-yl)phenyl>pentanamide
• 英文别名: 2-Cyano-5-(4-imidazol-1-ylphenyl)-5-oxo-3-phenylpentanamide
• CAS: 154012-92-7
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₂
• 分子量: 358.4
• InChiKey: FFFMAIBDLWDKSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-phenyl-5-oxo-5-<4-(imidazoyl-1-yl)phenyl>pentanamide 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到2-cyano3,4-dihydro-4-phenyl-6-<(4-imidazoyl-1-yl)phenyl>-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  1- [4-（咪唑-1-基）苯基] -3-苯基-2-丙烯-1-酮衍生物对潜在的生物活性化合物的闭环

  摘要：

  1- [4-（咪唑-1-基）苯基] -3-苯基-2-丙烯-1-酮1与丙酮氰醇，苯基乙酸乙酯和氰基乙酰胺反应，分别得到加合物2、8和10。水合肼对γ-酮腈2和相应的γ-酮酸4的作用导致哒嗪衍生物3和5。通过溴在乙酸中的作用使4，5-二氢哒嗪酮5脱氢，得到哒嗪酮6。酸8在乙酸介质中的环化反应生成α-吡喃酮9。氰基戊酰胺10用盐酸将其转化为δ-酮酸13，其通过分子内脱水而产生α-吡喃酮14 。在乙酸和乙酸铵的存在下回流10，得到3，4-二氢吡啶酮11，将其脱氢以产生吡啶酮12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300444
• 作为产物：
  描述：

  1-<4-(imidazoyl-1-yl)phenyl>-3-phenyl-2-propen-1-one 、 氰乙酰胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到2-cyano-3-phenyl-5-oxo-5-<4-(imidazoyl-1-yl)phenyl>pentanamide
  参考文献：
  名称：

  1- [4-（咪唑-1-基）苯基] -3-苯基-2-丙烯-1-酮衍生物对潜在的生物活性化合物的闭环

  摘要：

  1- [4-（咪唑-1-基）苯基] -3-苯基-2-丙烯-1-酮1与丙酮氰醇，苯基乙酸乙酯和氰基乙酰胺反应，分别得到加合物2、8和10。水合肼对γ-酮腈2和相应的γ-酮酸4的作用导致哒嗪衍生物3和5。通过溴在乙酸中的作用使4，5-二氢哒嗪酮5脱氢，得到哒嗪酮6。酸8在乙酸介质中的环化反应生成α-吡喃酮9。氰基戊酰胺10用盐酸将其转化为δ-酮酸13，其通过分子内脱水而产生α-吡喃酮14 。在乙酸和乙酸铵的存在下回流10，得到3，4-二氢吡啶酮11，将其脱氢以产生吡啶酮12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300444