3-methyl-β-oxo-2-furanpropanenitrile | 158386-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-β-oxo-2-furanpropanenitrile
• 英文别名: 3-(3-methyl-furan-2-yl)-3-oxo-propionitrile；3-(3-Methylfuran-2-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 158386-96-0
• 化学式: C₈H₇NO₂
• mdl: MFCD09929195
• 分子量: 149.149
• InChiKey: BQEIMNXPXKBZCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-β-oxo-2-furanpropanenitrile 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 114.9h， 生成 4-(3-methyl-2-furyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧烯丙基中间体的 [4 + 3] 环加成合成氢化茚和愈创木

  摘要：

  通过标题反应制备了合成愈创木酚和仲瓜烷倍半萜类化合物的结构单元。4-(3-甲基呋喃-2-基)丁-2-酮(1)由3-甲基呋喃-2-羧酸甲酯(4)分五步得到，1用五氯丙酮和2,2,3钠处理,3-四氟丙氧化物在 2,2,3,3-四氟丙-1-醇中生成 [4 + 3] 环加合物，无需事先分离即可脱氯，以低收率得到氧杂双环二酮 2。生成二酮 2 的更好途径是通过 oxabicycle 10b，它由 2-(but-3-en-1-yl)-3-methylfuran (9) 和五氯丙酮以高产率制备，然后进行脱氯。用稀释的甲醇氢氧化钾处理 2 导致氧杂桥的裂解，形成 3,8-二甲基 azulen-4-ol (11)。2的催化氢化得到饱和的氧杂双环二酮14，其分子内羟醛缩合得到三环15。在钯/碳催化剂存在下通过氢解裂解氧杂三环烯酮15的氧杂桥，得到6-羟基十氢azulen-4-一 16. 在三氟乙醇中用呋喃 9

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500777
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-呋喃甲酸甲酯 、 乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 15.0h， 以21.28 g的产率得到3-methyl-β-oxo-2-furanpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过氧烯丙基中间体的 [4 + 3] 环加成合成氢化茚和愈创木

  摘要：

  通过标题反应制备了合成愈创木酚和仲瓜烷倍半萜类化合物的结构单元。4-(3-甲基呋喃-2-基)丁-2-酮(1)由3-甲基呋喃-2-羧酸甲酯(4)分五步得到，1用五氯丙酮和2,2,3钠处理,3-四氟丙氧化物在 2,2,3,3-四氟丙-1-醇中生成 [4 + 3] 环加合物，无需事先分离即可脱氯，以低收率得到氧杂双环二酮 2。生成二酮 2 的更好途径是通过 oxabicycle 10b，它由 2-(but-3-en-1-yl)-3-methylfuran (9) 和五氯丙酮以高产率制备，然后进行脱氯。用稀释的甲醇氢氧化钾处理 2 导致氧杂桥的裂解，形成 3,8-二甲基 azulen-4-ol (11)。2的催化氢化得到饱和的氧杂双环二酮14，其分子内羟醛缩合得到三环15。在钯/碳催化剂存在下通过氢解裂解氧杂三环烯酮15的氧杂桥，得到6-羟基十氢azulen-4-一 16. 在三氟乙醇中用呋喃 9

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500777

文献信息

• Adenosine receptor ligands and their use in the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20010027196A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The invention relates to cyclic heteroaromatic compounds, containing at least one nitrogen atom, and to their use in the manufacture of medicaments for the treatment of diseases, related to adenosine receptor modulators, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, neuroprotection, schizophrenia, anxiety, pain, respiration deficits, depression, asthma, allergic responses, hypoxia, ischaemia, seizure, substance abuse, sedation and they may be active as muscle relaxants, antipsychotics, anti epileptics, anticonvulsants and cardiaprotective agents.

  这项发明涉及含有至少一个氮原子的环状杂芳化合物，以及它们在制造用于治疗与腺苷受体调节剂相关的疾病的药物中的应用，如阿尔茨海默病、帕金森病、神经保护、精神分裂症、焦虑、疼痛、呼吸功能障碍、抑郁症、哮喘、过敏反应、缺氧、缺血、癫痫、物质滥用、镇静，它们可能作为肌肉松弛剂、抗精神病药、抗癫痫药、抗惊厥药和心脏保护剂而具有活性。
• ADENOSINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1261327A2

  公开（公告）日：2002-12-04
• US6586441B2
  申请人：——

  公开号：US6586441B2

  公开（公告）日：2003-07-01
• [EN] ADENOSINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEURS DE L'ADENOSINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001062233A2

  公开（公告）日：2001-08-30

  The invention relates to cyclic heteroaromatic compounds, containing at least one nitrogen atom, and to their use in the manufacture of medicaments for the treatment of diseases, related to adenosine receptor modulators, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, neuroprotection, schizophrenia, anxiety, pain, respiration deficits, depression, asthma, allergic responses, hypoxia, ischaemia, seizure, substance abuse, sedation and they may be active as muscle relaxants, antipsychotics, antiepileptics, anticonvulsants and cardioprotective agents.
• Synthetic Approaches to Hydroazulenes and Guaianes through [4 + 3] Cycloadditions of Oxyallyl Intermediates
  作者：Baldur Föhlisch、Robert Flogaus、Gerhard H. Henle、Stefan Sendelbach、Sonja Henkel

  DOI：10.1002/ejoc.200500777

  日期：2006.5

  prepared by the title reaction. 4-(3-Methylfuran-2-yl)butan-2-one (1) was obtained in five steps from methyl 3-methylfuran-2-carboxylate (4), and treatment of 1 with pentachloroacetone and sodium 2,2,3,3-tetrafluoropropoxide in 2,2,3,3-tetrafluoropropan-1-ol produced a [4 + 3] cycloadduct that was dechlorinated without prior isolation to give the oxabicyclic diketone 2 in a low yield. A better route to diketone

  通过标题反应制备了合成愈创木酚和仲瓜烷倍半萜类化合物的结构单元。4-(3-甲基呋喃-2-基)丁-2-酮(1)由3-甲基呋喃-2-羧酸甲酯(4)分五步得到，1用五氯丙酮和2,2,3钠处理,3-四氟丙氧化物在 2,2,3,3-四氟丙-1-醇中生成 [4 + 3] 环加合物，无需事先分离即可脱氯，以低收率得到氧杂双环二酮 2。生成二酮 2 的更好途径是通过 oxabicycle 10b，它由 2-(but-3-en-1-yl)-3-methylfuran (9) 和五氯丙酮以高产率制备，然后进行脱氯。用稀释的甲醇氢氧化钾处理 2 导致氧杂桥的裂解，形成 3,8-二甲基 azulen-4-ol (11)。2的催化氢化得到饱和的氧杂双环二酮14，其分子内羟醛缩合得到三环15。在钯/碳催化剂存在下通过氢解裂解氧杂三环烯酮15的氧杂桥，得到6-羟基十氢azulen-4-一 16. 在三氟乙醇中用呋喃 9