4-(3-methyl-2-furyl)butan-2-one | 898543-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-(3-methyl-2-furyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(3-Methylfuran-2-yl)butan-2-one
• CAS: 898543-80-1
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: AQVAAZWWMFECAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methyl-2-furyl)butan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 sodium 2,2,3,3-tetrafluoropropan-1-olate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.03h， 生成 (3β,3aβ,6α,8β,8aα)-6-hydroxy-3,8-dimethyl-2,3,3a,5,6,7,8,8a-octahydroazulen-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧烯丙基中间体的 [4 + 3] 环加成合成氢化茚和愈创木

  摘要：

  通过标题反应制备了合成愈创木酚和仲瓜烷倍半萜类化合物的结构单元。4-(3-甲基呋喃-2-基)丁-2-酮(1)由3-甲基呋喃-2-羧酸甲酯(4)分五步得到，1用五氯丙酮和2,2,3钠处理,3-四氟丙氧化物在 2,2,3,3-四氟丙-1-醇中生成 [4 + 3] 环加合物，无需事先分离即可脱氯，以低收率得到氧杂双环二酮 2。生成二酮 2 的更好途径是通过 oxabicycle 10b，它由 2-(but-3-en-1-yl)-3-methylfuran (9) 和五氯丙酮以高产率制备，然后进行脱氯。用稀释的甲醇氢氧化钾处理 2 导致氧杂桥的裂解，形成 3,8-二甲基 azulen-4-ol (11)。2的催化氢化得到饱和的氧杂双环二酮14，其分子内羟醛缩合得到三环15。在钯/碳催化剂存在下通过氢解裂解氧杂三环烯酮15的氧杂桥，得到6-羟基十氢azulen-4-一 16. 在三氟乙醇中用呋喃 9

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500777
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-呋喃甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 129.9h， 生成 4-(3-methyl-2-furyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧烯丙基中间体的 [4 + 3] 环加成合成氢化茚和愈创木

  摘要：

  通过标题反应制备了合成愈创木酚和仲瓜烷倍半萜类化合物的结构单元。4-(3-甲基呋喃-2-基)丁-2-酮(1)由3-甲基呋喃-2-羧酸甲酯(4)分五步得到，1用五氯丙酮和2,2,3钠处理,3-四氟丙氧化物在 2,2,3,3-四氟丙-1-醇中生成 [4 + 3] 环加合物，无需事先分离即可脱氯，以低收率得到氧杂双环二酮 2。生成二酮 2 的更好途径是通过 oxabicycle 10b，它由 2-(but-3-en-1-yl)-3-methylfuran (9) 和五氯丙酮以高产率制备，然后进行脱氯。用稀释的甲醇氢氧化钾处理 2 导致氧杂桥的裂解，形成 3,8-二甲基 azulen-4-ol (11)。2的催化氢化得到饱和的氧杂双环二酮14，其分子内羟醛缩合得到三环15。在钯/碳催化剂存在下通过氢解裂解氧杂三环烯酮15的氧杂桥，得到6-羟基十氢azulen-4-一 16. 在三氟乙醇中用呋喃 9

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500777

文献信息

• A Stereoselective Photoinduced Cycloisomerization Inspired by Ophiobolin A
  作者：James A. Law、Daniel P. Callen、Elena L. Paola、Gabe Gomes、James H. Frederich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02272

  日期：2022.9.16

  A stereoselective synthetic entry point to the 5–8–5 carbocyclic core of the ophiobolins was developed. This strategy exploits the chiral tertiary alcohol of ophiobolin A to guide assmebly of the 5–8–5 scaffold in a single step via a photoinitiated cycloisomerization. Mechanistic insights into the origin of stereocontrol in this reaction are described, as are efforts to elaborate the resultant fused

  开发了 ophiobolins 5-8-5 碳环核心的立体选择性合成入口点。该策略利用 ophiobolin A 的手性叔醇通过光引发环异构化一步引导 5-8-5 支架的组装。描述了对该反应中立体控制起源的机制见解，以及将所得的 5-8-5 环稠合系统与 ophiobolin A 药效团详细阐述的努力。
• Fully Biocatalytic Rearrangement of Furans to Spirolactones
  作者：Yu-Chang Liu、J. D. Rolfes、Joel Björklund、Jan Deska

  DOI：10.1021/acscatal.3c00132

  日期：2023.6.2

  building blocks. In a streamlined one-pot reaction cascade, the combination of chloroperoxidase, an oxidase, and an alcohol dehydrogenase renders an efficient reaction cascade for the conversion of hydroxy-functionalized furans to the spirocyclic products. The fully biocatalytic method is successfully employed in the total synthesis of the bioactive natural product (+)-crassalactone D, and as the key

  多酶途径可以制备光学纯的螺内酯结构单元。在简化的一锅反应级联中，氯过氧化物酶、氧化酶和醇脱氢酶的组合提供了一个有效的反应级联，用于将羟基功能化的呋喃转化为螺环产物。该全生物催化方法成功应用于具有生物活性的天然产物(+)-crassalactone D的全合成，并作为产生lanceolactone A的化学酶途径的关键模块。