(2,6-二甲基-3-硝基苯基)乙酸甲酯 | 82617-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,6-二甲基-3-硝基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: (2,6-dimethyl-3-nitrophenyl)methyl acetate
• 英文别名: 2,6-dimethyl-3-nitrobenzyl acetate
• CAS: 82617-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: MFPNOMOEXONQIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-二甲基-3-硝基苯基)乙酸甲酯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 WSCD*HCl 、 四丁基氟化铵 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 3-[2,6-Dimethyl-3-[N-[4-(methylcarbamoyl) cinnamoylglycyl]-N-methylamino]benzyloxy]-2-amino-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  一类新型的口服活性非肽缓激肽B2受体拮抗剂。3.发现咪唑并[1,2-a]吡啶部分的生物等排体。

  摘要：

  最近，我们报道了克服我们的第一个口服活性非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂的物种差异，该拮抗剂结合了8-[[[3-（N-酰基甘氨酰-N-甲基氨基）-2，6-二氯苄基]氧基] -3-卤代-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶骨架，导致鉴定出第一个临床候选药物4a（FR167344）。有了这种有效的新的先导化合物，我们随后研究了通过取代咪唑并[1,2-a]吡啶部分进一步完善基本骨架的方法，并发现了几个生物等排杂环。这些新型杂芳族衍生物的广泛优化揭示了咪唑并[1,2-a]吡啶环和2,6-二氯苄基部分周围的详细结构-活性关系（SAR），导致发现我们的第二个临床候选药物87b（FR173657），该药物抑制[3H] BK与在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞和表达B2受体的豚鼠回肠膜制剂中表达的重组人B2受体的特异性结合，IC50为1.4和分别为0.46 nM。该化合物还显示出对豚鼠BK诱导的支气管收缩的优异体内功能拮抗活性，口服给药的ED50值为0

  DOI：

  10.1021/jm980300f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylbenzyl acetate 在 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以94.3%的产率得到(2,6-二甲基-3-硝基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一类新型的口服活性非肽缓激肽B2受体拮抗剂。3.发现咪唑并[1,2-a]吡啶部分的生物等排体。

  摘要：

  最近，我们报道了克服我们的第一个口服活性非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂的物种差异，该拮抗剂结合了8-[[[3-（N-酰基甘氨酰-N-甲基氨基）-2，6-二氯苄基]氧基] -3-卤代-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶骨架，导致鉴定出第一个临床候选药物4a（FR167344）。有了这种有效的新的先导化合物，我们随后研究了通过取代咪唑并[1,2-a]吡啶部分进一步完善基本骨架的方法，并发现了几个生物等排杂环。这些新型杂芳族衍生物的广泛优化揭示了咪唑并[1,2-a]吡啶环和2,6-二氯苄基部分周围的详细结构-活性关系（SAR），导致发现我们的第二个临床候选药物87b（FR173657），该药物抑制[3H] BK与在中国仓鼠卵巢（CHO）细胞和表达B2受体的豚鼠回肠膜制剂中表达的重组人B2受体的特异性结合，IC50为1.4和分别为0.46 nM。该化合物还显示出对豚鼠BK诱导的支气管收缩的优异体内功能拮抗活性，口服给药的ED50值为0

  DOI：

  10.1021/jm980300f

文献信息

• Insecticidal [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl esters
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04329518A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  [1,1'-Biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters, as well as processes, uses, and intermediates thereto, are disclosed. The [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters control a broad spectrum of insects as well as acarids.

  [1,1'-联苯]-3-基甲基拟除虫酯酸酯，以及相关的工艺、用途和中间体被披露。这些[1,1'-联苯]-3-基甲基拟除虫酯酸酯可以控制广谱的昆虫和螨虫。
• Insecticidal (1,1'-biphenyl)-3-ylmethyl esters
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04402973A1

  公开（公告）日：1983-09-06

  [1,1'-Biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters, as well as processes, uses, and intermediates thereto, are disclosed. The [1,1'-biphenyl]-3-ylmethyl pyrethroid esters control a broad spectrum of insects as well as acarids.

  [1,1'-联苯]-3-基甲基拟除虫酯酸酯，以及相关的工艺、用途和中间体已被披露。[1,1'-联苯]-3-基甲基拟除虫酯酸酯可以控制广泛的昆虫和螨类。
• Benzimidazole compounds as bradykinin antagonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06083961A1

  公开（公告）日：2000-07-04

  This invention relates to a heterocyclic compound of the formula: ##STR1## wherein a group of the formula: ##STR2## is a group of the formula: ##STR3## etc., X is O, S or N--R.sup.5, R.sup.1 is lower alkyl, etc., R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, etc., R.sup.2 is hydrogen, halogen, lower alkyl, etc., R.sup.3 is halogen, lower alkyl, etc., R.sup.4 is amino optionally having suitable substituent(s), and A is lower alkylene, and a salt thereof, to processes for preparation thereof, and to a pharmaceutical composition comprising the same for the prevention and/or the treatment of bradykinin or its analogues mediated diseases in human being or animals.

  这项发明涉及一种杂环化合物，其化学式为：##STR1## 其中，##STR2## 是一个化学式为：##STR3## 的基团，X为O、S或N--R.sup.5，R.sup.1为较低烷基等，R.sup.5为氢、较低烷基等，R.sup.2为氢、卤素、较低烷基等，R.sup.3为卤素、较低烷基等，R.sup.4为氨基，可选地具有适当的取代基，A为较低烷基，以及其盐，制备方法和包含该化合物的药物组合物，用于预防和/或治疗人类或动物体内由激肽酶或其类似物介导的疾病。
• Quinoline derivatives as bradykinin agonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06015818A1

  公开（公告）日：2000-01-18

  This invention relates to a compound of formula (1) wherein R.sup.1 is halogen, etc., R.sup.2 is halogen, etc., R.sup.3 is amino substituted with substituent(s) selected from the group consisting of lower alkyl and acyl, etc., R.sup.4 is heterocyclic (lower)alkyl, R.sup.5 is lower alkyl, and A.sup.1 is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods of using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of hypertension or the like. ##STR1##

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（1），其中R.sup.1是卤素等，R.sup.2是卤素等，R.sup.3是氨基，带有从羧甲基和酰基等组成的取代基，R.sup.4是杂环（较低）烷基，R.sup.5是较低烷基，A.sup.1是较低亚烯，并且其药学上可接受的盐，以及制备该化合物的方法，包括具有相同化合物的药物组合物，以及在预防和/或治疗高血压或类似疾病中的治疗方法。
• Benzimidazole derivatives as bradykinin agonists
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06127389A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  This invention relates to compounds of formula: ##STR1## wherein R.sup.6, R.sup.7, R.sup.2, R.sup.2, R.sup.3 and A.sup.1 are as defined in the disclosure; and pharmaceutically acceptable salts thereof, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to methods of using the same therapeutically in the prevention and/or the treatment of hypertension or the like.

  本发明涉及公式：##STR1## 其中R.sup.6，R.sup.7，R.sup.2，R.sup.2，R.sup.3和A.sup.1的定义如披露所述；以及其药学上可接受的盐，其制备过程，包括它们的制药组合物，以及在预防和/或治疗高血压或类似疾病方面的治疗方法。