4-氯-1-乙基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-5-甲酸 | 59060-16-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 4-氯-1-乙基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-5-甲酸
• 中文别名: 4-氯-1-乙基-1H-吡唑[3,4-b]吡啶-5-羧酸
• 英文名称: 4-chloro-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 4-chloro-1-ethylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid
• CAS: 59060-16-1
• 化学式: C₉H₈ClN₃O₂
• 分子量: 225.634
• InChiKey: RWPIFKZAVJIZQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-乙基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-5-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.5h， 生成 4-chloro-1-ethyl-1H-pyrazolo<3,4-b>pyridine-5-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE COMPOUND, AND ITS USE AS A PDE4 INHIBITOR
  [FR] COMPOSE DE PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE, ET SON UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEUR DE PDEA4

  摘要：

  本发明提供了化合物4-{[1-(氨基甲酰基)-4-哌啶基]氨基}-N-[(3,4-二甲基苯基)甲基]-1-乙基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酰胺，该化合物为式(I)的化合物或其盐。本发明还提供了该化合物或其药学上可接受的盐作为磷酸二酯酶IV型（PDE4）抑制剂的用途，例如在哺乳动物中治疗和/或预防炎症和/或过敏性疾病、认知障碍或抑郁症。特别地，本发明提供了该化合物或其药学上可接受的盐在哺乳动物中治疗和/或预防特应性皮炎的用途，例如通过外部局部给药给哺乳动物，如人类。还提供了含有该化合物或盐的制药组合物，特别适用于外部局部给药。

  公开号：

  WO2005090352A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-乙基-1H-吡唑[3,4-b]吡啶-5-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-氯-1-乙基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶-5-甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE COMPOUND, AND ITS USE AS A PDE4 INHIBITOR
  [FR] COMPOSE DE PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE, ET SON UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEUR DE PDEA4

  摘要：

  本发明提供了化合物4-{[1-(氨基甲酰基)-4-哌啶基]氨基}-N-[(3,4-二甲基苯基)甲基]-1-乙基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酰胺，该化合物为式(I)的化合物或其盐。本发明还提供了该化合物或其药学上可接受的盐作为磷酸二酯酶IV型（PDE4）抑制剂的用途，例如在哺乳动物中治疗和/或预防炎症和/或过敏性疾病、认知障碍或抑郁症。特别地，本发明提供了该化合物或其药学上可接受的盐在哺乳动物中治疗和/或预防特应性皮炎的用途，例如通过外部局部给药给哺乳动物，如人类。还提供了含有该化合物或盐的制药组合物，特别适用于外部局部给药。

  公开号：

  WO2005090352A1

文献信息

• SUBSTITUTED 6, 7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE 10A)
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150158895A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention relates to compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R′, R 1 through R 7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及具有以下公式的化合物，或其药用可接受盐，其中R'，R1至R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、II型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐症、疼痛和眼科疾病。
• [EN] PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE COMPOUND, AND ITS USE AS A PDE4 INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSE DE PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDINE, ET SON UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEUR DE PDEA4
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005090352A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention provides 4-[1-(aminocarbonyl)-4-piperidinyl]amino}-N-[(3,4-dimethylphenyl)methyl]-1-ethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carb oxamide, which is the compound of formula (I), or a salt thereof. The invention also provides the use of said compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an inhibitor of phosphodiesterase type IV (PDE4), for example in the treatment and/or prophylaxis of an inflammatory and/or allergic disease, cognitive impairment or depression in a mammal. In particular, the invention provides the use of the compound or pharmaceutically acceptable salt in the treatment and/or prophylaxis of atopic dermatitis in a mammal, for example by external topical administration to the mammal such as a human. Pharmaceutical compositions containing said compound or salt, in particular suitable for external topical administration, are also provided.

  本发明提供了化合物4-[1-(氨基甲酰基)-4-哌啶基]氨基}-N-[(3,4-二甲基苯基)甲基]-1-乙基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酰胺，该化合物为式(I)的化合物或其盐。本发明还提供了该化合物或其药学上可接受的盐作为磷酸二酯酶IV型（PDE4）抑制剂的用途，例如在哺乳动物中治疗和/或预防炎症和/或过敏性疾病、认知障碍或抑郁症。特别地，本发明提供了该化合物或其药学上可接受的盐在哺乳动物中治疗和/或预防特应性皮炎的用途，例如通过外部局部给药给哺乳动物，如人类。还提供了含有该化合物或盐的制药组合物，特别适用于外部局部给药。
• Pyrazolo[3,4-b] pyridine compounds, and their use as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Allen George David

  公开号：US20060089375A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  The invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein: R 1 is C 1-4 alkyl, C 1-3 fluoroalkyl, —CH 2 CH 2 OH or —CH 2 CH 2 CO 2 C 1-2 alkyl; R 2 is a hydrogen atom (H), methyl or C 1 fluoroalkyl; R 3 is optionally substituted C 3-8 cycloalkyl or optionally substituted mono-unsaturated-C 5-7 cycloalkenyl or an optionally substituted heterocyclic group of sub-formula (aa), (bb) or (cc); in which n 1 and n 2 independently are 1 or 2; and in which Y is O, S, SO 2 , or NR 10 ; or R 3 is a bicyclic group (dd) or (ee): and wherein X is NR 4 R 5 or OR 5a . The compounds are phosphodiesterase (PDE) inhibitors, in particular PDE4 inhibitors. Also provided is the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of an inflammatory and/or allergic disease in a mammal such as a human, for example chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, or allergic rhinitis.

  本发明涉及一种化合物或其盐，其化学式为（I）：其中：R1为C1-4烷基，C1-3氟烷基，-CH2CH2OH或-CH2CH2CO2C1-2烷基；R2为氢原子（H），甲基或C1氟烷基；R3为可选取代的C3-8环烷基或可选取代的单不饱和C5-7环烯基或亚式（aa），（bb）或（cc）的可选取代的杂环基；其中n1和n2独立地为1或2；且其中Y为O，S，SO2或NR10；或者R3为双环基（dd）或（ee）：其中X为NR4R5或OR5a。该化合物为磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，特别是PDE4抑制剂。本发明还提供了使用化合物（I）或其药学上可接受的盐制造药物，用于治疗和/或预防哺乳动物（例如人类）的炎症和/或过敏性疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或过敏性鼻炎。
• Pyrazolo [3,4-b] pyridine compounds, and their use as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Allen George David

  公开号：US20060252790A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein: R 1 is C 1-4 alkyl, C 1-3 fluoroalkyl or —(CH 2 ) 2 OH; R 2 is a hydrogen atom (H), methyl or C 1 fluoroalkyl; R 3a is a hydrogen atom (H) or C 1-3 alkyl; R 3 is optionally substituted branched C 3-6 alkyl, optionally substituted C 3-8 cycloalkyl, optionally substituted mono-unsaturated-C 5-7 cycloalkenyl, optionally substituted phenyl, or an optionally substituted heterocyclic group of sub-formula (aa), (bb) or (cc): in which n 1 and n 2 independently are 1 or 2; and Y is O, S, SO 2 , or NR 4 ; and wherein Het is of sub-formula (i), (ii), (iii), (iv) or (v): The compounds are phosphodiesterase (PDE) inhibitors, in particular PDE4 inhibitors. Also provided is the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of an inflammatory and/or allergic disease in a mammal such as a human, for example chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, or allergic rhinitis.

  本发明涉及式（I）化合物或其盐： 其中：R1是C1-4烷基，C1-3氟代烷基或—（CH2）2OH；R2是氢原子（H），甲基或C1氟代烷基；R3a是氢原子（H）或C1-3烷基；R3是可选的取代的支链C3-6烷基，可选的取代的C3-8环烷基，可选的取代的单不饱和C5-7环烯基，可选的取代的苯基，或者是亚式（aa），（bb）或（cc）的可选取代的杂环基： 其中n1和n2独立地为1或2；Y是O，S，SO2或NR4；而Het是亚式（i），（ii），（iii），（iv）或（v）： 这些化合物是磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，特别是PDE4抑制剂。还提供了使用式（I）化合物或其药学上可接受的盐制造药物，用于治疗和/或预防哺乳动物（例如人类）的炎症和/或过敏性疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或过敏性鼻炎。
• Pyrazolo [3,4-B] pyridine Compounds and Their Use as Phosphodiesterase Inhibitors
  申请人：Allen George David

  公开号：US20070111995A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The invention provides pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds of formula (I) having a —C(O)—NH—C(R 4 )(R 5 )-aryl substituent at the 5-position of the pyrazolo[3,4-b]pyridine ring system wherein at least one of R 4 and R 5 is not a hydrogen atom (H) compound or a salt thereof: wherein Ar has the sub-formula (x) or (z). These compounds are useful as inhibitors of PDE4.

  本发明提供了式(I)的吡唑并[3,4-b]吡啶化合物，其在吡唑并[3,4-b]吡啶环系的5位具有—C(O)—NH—C(R4)(R5)-芳基取代基，其中R4和R5中至少有一个不是氢原子（H）化合物或其盐：其中Ar具有亚式（x）或（z）。这些化合物可用作PDE4的抑制剂。