2,9-双（1-丁基戊基）-蒽[2,1,9-def：6,5,10-d'e'f']二异喹啉-1,3,8,10（2H，9H）-四元 | 110613-98-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2,9-双（1-丁基戊基）-蒽[2,1,9-def：6,5,10-d'e'f']二异喹啉-1,3,8,10（2H，9H）-四元
• 英文名称: N,N'-bis(1-butylpentyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
• 英文别名: N,N'-Bis(1-butylpentyl)-3,4:9,10-perylenbis(dicarboximid)；N,N’-bis(5-nonyl)perylene-3,4,9,10-bis(dicarboximide)；7,18-Di(nonan-5-yl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 110613-98-4
• 化学式: C₄₂H₄₆N₂O₄
• 分子量: 642.838
• InChiKey: JCRLLXPDPLNZDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  781.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-双（1-丁基戊基）-蒽[2,1,9-def：6,5,10-d'e'f']二异喹啉-1,3,8,10（2H，9H）-四元 在 甲烷磺酸 、 dinitrogen tetraoxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N'-acetyl-N,N''-bis(1-butylpentyl)pyrrolo[2,3,4,5-hik]perylene-3,4:8,9-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  通过Per四羧酸双酰亚胺核扩展的新型荧光染料

  摘要：

  通过Diels-Alder反应，然后还原，或通过硝化，然后环化，制备扩核的per四羧酸双酰亚胺。获得具有从可见光到NIR的吸收区域的高荧光染料。提出了太阳能收集的应用和量子计数器。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<365::aid-ejoc365>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-丁基戊基亚基)羟胺 在 咪唑 、 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,9-双（1-丁基戊基）-蒽[2,1,9-def：6,5,10-d'e'f']二异喹啉-1,3,8,10（2H，9H）-四元
  参考文献：
  名称：

  Demming, Stefan; Langhals, Heinz, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 225 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence of alkyl chains on photovoltaic properties of 3D rylene propeller electron acceptors
  作者：Huiting Fu、Dong Meng、Xiangyi Meng、Xiaobo Sun、Lijun Huo、Yuzun Fan、Yan Li、Wei Ma、Yanming Sun、Zhaohui Wang

  DOI：10.1039/c6ta09049d

  日期：——

  triperylene hexaimide (TPH) non-fullerene acceptors, featuring branched alkyl side chains with different lengths (TPH-4, TPH-5, TPH-6, and TPH-7), have been designed and synthesized. The effects of the branched alkyl chain length on the physical properties, thin-film microstructure, molecular packing, charge transport and the resulting photovoltaic properties of these materials have been systematically investigated

  已经设计并合成了一系列具有不同长度的支链烷基侧链的螺旋桨形的三亚丙基六酰亚胺（TPH）非富勒烯受体。已经系统地研究了支链烷基链长度对这些材料的物理性质，薄膜微结构，分子堆积，电荷传输和所得光伏性质的影响。发现具有最长烷基侧链的TPH-7与其他三个TPH分子相比具有最佳的光伏性能，并且在AM 1.5G辐照（100 mW cm -2）下具有出色的功率转换效率（PCE）为8.6％已经使用宽带隙聚合物PDBT-T1作为电子给体获得了图1）。这些结果表明，在基于TPH的小分子受体上精细修饰烷基取代基会严重影响薄膜的结构顺序和分子取向，进而影响光伏性能。
• Perylenediimide regioisomers with tunable physicochemical and charge-transport properties
  作者：Shuixin Zhang、Wenhao Li、Yuzhong Chen、Zeng Wu、Zekun Chen、Yan Zhao、Yang Wang、Yunqi Liu

  DOI：10.1039/d3cc02510a

  日期：——

  The PDI regioisomer with the central core substituted at bay areas (Y-βPDI) shows more favourable molecular geometry, improved electron-withdrawing ability and higher mobilities compared to its α-counterpart.

  与 α 异构体相比，中心核被取代的 PDI 异构体（Y-βPDI）显示出更有利的分子几何形状、更强的电子吸收能力和更高的迁移率。
• <i>Bay</i>-Substitution of Perylene Bisimides with Bidentate Nucleophiles: The Case of Aryloxide Anions
  作者：Carlos J. Rivas、Leandro D. Mena、María T. Baumgartner、Liliana B. Jimenez

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02002

  日期：2024.2.16

  In this study, we delve into the regioselectivity of nucleophilic reactions involving brominated perylene bisimides (PBIs) and various bidentate aryloxide anions, previously associated with an SRN1 mechanism. We present herein a new perspective, suggesting that a single-electron-transfer aromatic nucleophilic substitution (SeT-SNAr) mechanism is a more plausible scenario. Our study reveals the favorable

  在这项研究中，我们深入研究了涉及溴化苝双酰亚胺 (PBI) 和各种双齿芳氧基阴离子的亲核反应的区域选择性，该反应先前与 S RN 1 机制相关。我们在此提出了一个新的观点，表明单电子转移芳香族亲核取代（SeT-S N Ar）机制是一种更合理的情况。我们的研究揭示了光刺激对反应产率的有利影响，使我们的方法成为获取O-芳基化PBI的便捷方法。
• Organic semiconductor solution blends for switching ambipolar transport to N-type transport
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10559754B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  The present disclosure describes additives that attenuate a specific transport channel in ambipolar semiconductors to achieve unipolar characteristics. Carrier selective traps are included in the ambipolar semiconductors and are chosen on the basis of energetic preferences for holes or electrons and the relative positions of the molecular orbital energies of host polymer and the dopants. In one embodiment, a composition of matter useful as a current transport region in an organic semiconductor device comprises a semiconducting polymer; and means for accepting holes (e.g., a hole trapping compound) injected into the current transport region so as to impede conduction of the holes in the semiconducting polymer. This simple solution-processable method can improve the on and off current ratios (ION/IOFF) of OFETs by up to three orders of magnitude. Moreover, the treatment yields tailored blends that can be used to fabricate complementary inverters with excellent gain and low-power characteristics.

  本公开介绍了可衰减伏极性半导体中特定传输通道以实现单极特性的添加剂。载流子选择性陷阱包含在伏极性半导体中，并根据空穴或电子的能量偏好以及主聚合物和掺杂剂分子轨道能量的相对位置进行选择。在一个实施方案中，可用作有机半导体器件中电流传输区的物质成分包括：半导体聚合物；以及用于接受注入电流传输区的空穴（如空穴捕获化合物）以阻碍空穴在半导体聚合物中传导的装置。这种简单的溶液处理方法可将 OFET 的导通和关断电流比（ION/IOFF）提高三个数量级。此外，这种处理方法还能产生定制的混合物，可用于制造具有出色增益和低功耗特性的互补逆变器。
• DEMMING, STEFAN;LANGHALS, HEINZ, CHEM. BER., 121,(1988) N 2, 225-230
  作者：DEMMING, STEFAN、LANGHALS, HEINZ

  DOI：——

  日期：——