(S_S,3R)-(+)-3-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]-1,3-di(phenyl)propan-1-one | 507454-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S_S,3R)-(+)-3-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]-1,3-di(phenyl)propan-1-one
• 英文别名: (S_S,R)-(+)-N-(p-toluensulfinyl)-3-amino-1,3-diphenylpropan-1-one；(Ss,3R)-(+)-N-(p-toluenesulfinyl)-3-amino-1,3-diphenylpropan-1-one；(S)-4-methyl-N-[(1R)-3-oxo-1,3-diphenylpropyl]benzenesulfinamide
• CAS: 507454-05-9
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂S
• 分子量: 363.48
• InChiKey: YVMNOXLGQKSZLQ-RLWLMLJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,3R)-(+)-3-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]-1,3-di(phenyl)propan-1-one 在 三乙基硼氢化锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(S(S),1R,3R)-(+)-3-(p-toluenesulfinylamino)-1,3-diphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过还原N-亚磺酰基β-氨基酮的不对称合成无环1,3-氨基醇。（-）-吡啶醇和（+）-表吡啶醇的形式合成。

  摘要：

  分别用（LiEt（3）BH）和Li（t-BuO）（3）AlH立体选择性还原无环N-亚磺酰基β-氨基酮，得到具有优异选择性的抗和syn-1,3-氨基醇。从常见的N-亚磺酰基β-氨基酮缩酮前体开发了羟基哌啶生物碱（-）-吡啶醇和（+）-哌啶醇的形式不对称合成。吡啶醇哌啶环是通过N-亚磺酰基氨基甲硅烷基保护的醇缩酮的新型酸催化级联反应形成的。

  DOI：

  10.1021/jo801653c
• 作为产物：
  描述：

  (S_S,3R)-(+)-methyl 3-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]-3-(phenyl)propanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S_S,3R)-(+)-3-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]-1,3-di(phenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺：对映纯β-氨基羰基化合物的合成。（+）-三氢吡啶和（-）-异亚乙基吡啶的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过亚磺胺与N-甲氧基-N-甲基乙酰胺的烯醇钾缩合制备的。这些新的手性结构单元可用于β-氨基羰基化合物的不对称合成，如本文所述的景天生物碱（+）-三氢吡啶和（-）-亚乙基吡啶的简明对映选择性合成所示。

  DOI：

  10.1021/ol034119z

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Amino Carbonyl Compounds with <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Weinreb Amides
  作者：Franklin A. Davis、M. Brad Nolt、Yongzhong Wu、Kavirayani R. Prasad、Danyang Li、Bin Yang、Kerisha Bowen、Seung H. Lee、John H. Eardley

  DOI：10.1021/jo0402780

  日期：2005.3.1

  readily add to enantiopure N-sulfinyl β-amino Weinreb amides providing the corresponding, stable, N-sulfinyl β-amino carbonyl compounds in good to excellent yields. This new methodology represents a general solution to the problem of β-amino carbonyl syntheses, which are important chiral building blocks and constituents of natural products. N-Sulfinyl β-amino Weinreb amides are prepared by reaction of the

  多种有机金属试剂可以轻松地添加到对映体纯的N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺中，从而以良好或优异的收率提供相应的，稳定的N-亚磺酰基β-氨基羰基化合物。这种新的方法论代表了解决β-氨基羰基合成问题的一般方法，β-氨基羰基合成是重要的手性结构单元和天然产物的组成部分。N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过N-甲氧基N-甲基乙酰胺的烯醇钾与亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）或N，O-二甲基羟胺锂与N-亚磺酰基β-氨基酯反应制备的。
• Direct Asymmetric Synthesis of β-Amino Ketones from Sulfinimines (<i>N</i>-Sulfinylimines). Synthesis of (−)-Indolizidine 209B
  作者：Franklin A. Davis、Bin Yang

  DOI：10.1021/ol035981+

  日期：2003.12.1

  in one pot to protected amino ketones, which are valuable chiral building blocks for the assembly of piperidines. The utility of this methodology is illustrated in a concise asymmetric synthesis of (-)-indolizidine 209B. [reaction: see text]

  直接从甲基酮的烯醇钾和对映体纯的亚氨磺酸亚胺制得的N-亚磺酰基β-氨基酮在一个罐中转化为受保护的氨基酮，这是组装哌啶的重要手性结构单元。该方法的实用性在（-）-吲哚唑烷209B的简明不对称合成中得到了说明。[反应：看文字]
• Photodesulfinylation of optically active N-sulfinyl amines
  作者：Franklin A. Davis、Tokala Ramachandar、Yanfeng Zhang、Jing Chai、Hui Qiu、Jianghe Deng、Venkata Velvadapu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.114

  日期：2010.8

  Photolysis of enantiopure N-sulfinyl amines (sulfinamides) in Et2O–MeOH gives amines in good yield without racemization.

  对映体纯的N-亚磺酰基胺（亚磺酰胺）在Et 2 O-MeOH中的光解得到的胺收率好，没有消旋作用。