1,3-bis[5-(4-fluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)fur-2-yloxy]benzol | 143541-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-bis[5-(4-fluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)fur-2-yloxy]benzol
• 英文别名: 1,3-Bis[5(4-fluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)fur-2-yloxy] benzene；5-(4-fluorophenyl)-2-[3-[5-(4-fluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)furan-2-yl]oxyphenoxy]-3-(trifluoromethyl)furan
• CAS: 143541-38-2
• 化学式: C₂₈H₁₄F₈O₄
• 分子量: 566.404
• InChiKey: LIDRGRSNVPHFNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-三氟-1-(4-氟苯基)-3-(三氟甲基)丁-2-烯-1-酮 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-bis[5-(4-fluorophenyl)-3-(trifluoromethyl)fur-2-yloxy]benzol
  参考文献：
  名称：

  Partially Fluorinated Heterocycles from 4,4-Bis(trifluoromethyl)-hetero-1,3-dienes via C–F Bond Activation – Synthesis of 2-Fluoro-3-(trifluoromethyl)furans

  摘要：

  An efficient synthesis of 2-fluoro-3-(trifluoromethyl)furans was developed. Keystep of the reaction sequence is a [4 + 1] cycloaddition reaction of tin(II)chloride to 4,4-bis(trifluoromethyl)-1-oxabuta-1,3-dienes. At elevated temperatures the tin heterocycles are transformed into 1-aryl-4,4-difluoro-3-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ones which on treatment with sodium hydride in dry DMF give 2-fluoro-3-(trifluoromethyl)furans. The single fluorine bound to C-(2) can be readily replaced by various N-, O-, S-, and C-nucleophiles and dinucleophiles.

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0587-4

文献信息

• Ein neues Verfahren zur positionsselektiven Einf�hrung von Trifluormethylgruppen in Heteroaromaten: Synthese von 3-Trifluormethylfuranen
  作者：Klaus Burger、Brigitte Helmreich

  DOI：10.1002/prac.19923340404

  日期：——

  Transformation of 4,4-bis(trifluoromethyl)-1-oxabuta-1,3-dienes (2) into 2-fluoro-3-trifluoromethylfurnas (4) can be achieved in a two step procedure by treatment with tin (II) chloride and sodium hydride. The fluorine atom at skeleton position 2 is replaced smoothly by various nucleophiles. The reaction sequence represents a preparatively simple method for the selective introduction of biologically relevant substituents into 3-trifluoromethylfurans.