ethyl 2-(4-methoxybenzylamino)-2-cyanoacetate | 895579-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxybenzylamino)-2-cyanoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-2-[(4-methoxyphenyl)methylamino]acetate
• CAS: 895579-15-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃
• 分子量: 248.282
• InChiKey: LMZJIPABQWZXTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxybenzylamino)-2-cyanoacetate 在 [((S,S)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine(-2H))Al]2O sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 红铝 、 sodium phosphate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 环己烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 139.58h， 生成 (3S,3aS,6S,6aR)-3-Isopropenyl-4-(4-methoxy-benzyl)-1,1,6-trimethyl-5-oxo-tetrahydro-2-oxa-4-aza-1-sila-pentalene-3a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和 β-甲硅烷基酰亚胺底物用于催化、对映选择性共轭加成：(+)-Lactacystin 的全合成和新蛋白酶体抑制剂的发现

  摘要：

  手性 (salen) Al mu-oxo 二聚体 1 催化碳中心亲核试剂与 α,β-不饱和甲硅烷基酰亚胺的高度对映选择性共轭加成。烯丙基二甲基硅烷取代的酰亚胺 4 被确定为最佳底物，与各种腈亲核试剂以高产率和对映体过量进行加成反应。含硅产品是合成上有用的手性构件，正如它们在强效蛋白酶体抑制剂 (+)-lactacystin (2) 的对映选择性全合成中的应用所证明的。将内酰胺 5a 加工成天然产物分 12 个步骤进行，总产率为 11%，并通过一个不寻常的螺β-内酯中间体 (11) 进行。

  DOI：

  10.1021/ja061970a
• 作为产物：
  描述：

  乙基 2-氨基-2-氰基乙酸酯 4-甲基苯硫nate 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 以62%的产率得到ethyl 2-(4-methoxybenzylamino)-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和 β-甲硅烷基酰亚胺底物用于催化、对映选择性共轭加成：(+)-Lactacystin 的全合成和新蛋白酶体抑制剂的发现

  摘要：

  手性 (salen) Al mu-oxo 二聚体 1 催化碳中心亲核试剂与 α,β-不饱和甲硅烷基酰亚胺的高度对映选择性共轭加成。烯丙基二甲基硅烷取代的酰亚胺 4 被确定为最佳底物，与各种腈亲核试剂以高产率和对映体过量进行加成反应。含硅产品是合成上有用的手性构件，正如它们在强效蛋白酶体抑制剂 (+)-lactacystin (2) 的对映选择性全合成中的应用所证明的。将内酰胺 5a 加工成天然产物分 12 个步骤进行，总产率为 11%，并通过一个不寻常的螺β-内酯中间体 (11) 进行。

  DOI：

  10.1021/ja061970a

文献信息

• α,β-Unsaturated β-Silyl Imide Substrates for Catalytic, Enantioselective Conjugate Additions:  A Total Synthesis of (+)-Lactacystin and the Discovery of a New Proteasome Inhibitor
  作者：Emily P. Balskus、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja061970a

  日期：2006.5.1

  Chiral (salen)Al mu-oxo dimer 1 catalyzes the highly enantioselective conjugate addition of carbon-centered nucleophiles to alpha,beta-unsaturated silyl imides. Allyldimethylsilane-substituted imide 4 was identified as an optimal substrate, undergoing addition reactions with a variety of nitrile nucleophiles in high yield and enantiomeric excess. The silicon-containing products are synthetically useful

  手性 (salen) Al mu-oxo 二聚体 1 催化碳中心亲核试剂与 α,β-不饱和甲硅烷基酰亚胺的高度对映选择性共轭加成。烯丙基二甲基硅烷取代的酰亚胺 4 被确定为最佳底物，与各种腈亲核试剂以高产率和对映体过量进行加成反应。含硅产品是合成上有用的手性构件，正如它们在强效蛋白酶体抑制剂 (+)-lactacystin (2) 的对映选择性全合成中的应用所证明的。将内酰胺 5a 加工成天然产物分 12 个步骤进行，总产率为 11%，并通过一个不寻常的螺β-内酯中间体 (11) 进行。