(4'-bromo-biphenyl-4-yl)-phenyl-methanol | 63242-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'-bromo-biphenyl-4-yl)-phenyl-methanol
• 英文别名: 4-bromo-4'-[hydroxyl(phenyl)methyl]biphenyl；(4'-Bromobiphenyl-4-yl)(phenyl)methanol；[4-(4-bromophenyl)phenyl]-phenylmethanol
• CAS: 63242-23-9
• 化学式: C₁₉H₁₅BrO
• 分子量: 339.231
• InChiKey: OINWOHVFNUWXKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'-bromo-biphenyl-4-yl)-phenyl-methanol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1-Bromo-4-[4-[chloro(phenyl)methyl]phenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  碳离子的稳定性。第3部分。芴和联苯体系中取代基效应的传递

  摘要：

  取代基（X）对α-（7-X-芴-2-基）苄基氯的溶剂分解速率的影响与取代基在相应的α-（4-X-芴-2-基）反应中的速率平行苄基氯，尽管前者是较易感的系统。这些结果与将芴视为平面联苯结构是一致的。两种芳族体系的传递取代基效果均不如苯体系，但取代基影响溶剂分解速率的相对能力在所有三个体系中均相同。这表明复合电子（I，M）取代基的传输方式如何，其取代基的贡献都相似，因此没有证据表明一种选择性的，距离依赖性的电子贡献者受到抑制，因此I和M贡献可能都得到了实质性发展在带有取代基的芳族原子处并从其传播。

  DOI：

  10.1039/p29770000426
• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰-4`-溴联苯 生成 (4'-bromo-biphenyl-4-yl)-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  碳离子的稳定性。第3部分。芴和联苯体系中取代基效应的传递

  摘要：

  取代基（X）对α-（7-X-芴-2-基）苄基氯的溶剂分解速率的影响与取代基在相应的α-（4-X-芴-2-基）反应中的速率平行苄基氯，尽管前者是较易感的系统。这些结果与将芴视为平面联苯结构是一致的。两种芳族体系的传递取代基效果均不如苯体系，但取代基影响溶剂分解速率的相对能力在所有三个体系中均相同。这表明复合电子（I，M）取代基的传输方式如何，其取代基的贡献都相似，因此没有证据表明一种选择性的，距离依赖性的电子贡献者受到抑制，因此I和M贡献可能都得到了实质性发展在带有取代基的芳族原子处并从其传播。

  DOI：

  10.1039/p29770000426

文献信息

• Selective Monolithiation of Dibromobiaryls Using Microflow Systems
  作者：Aiichiro Nagaki、Naofumi Takabayashi、Yutaka Tomida、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol8015572

  日期：2008.9.18

  Selective monolithiation of dibromobiaryls, such as 2,2'-dibromobiphenyl, 4,4'-dibromobiphenyl, 2,7-dibromo-9,9-dioctylfluorene, 2,2'-dibromo-1,1'-binaphthyl, and 5,5'-dibromo-2,2'-bithiophene, with 1 equiv of n-butyllithium followed by the reaction with electrophiles was achieved using a microflow system by virtue of fast micromixing and precise temperature control. Sequential introduction of two

  二溴联芳基的选择性单锂化反应，例如2,2'-二溴联苯，4,4'-二溴联苯，2,7-二溴-9,9-二辛基芴，2,2'-二溴-1,1'-联萘和5，使用微流系统，通过快速微混合和精确的温度控制，获得了具有1当量正丁基锂的5'-dibromo-2,2'-联噻吩，然后与亲电试剂反应。使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的微流系统，还可以实现基于此方法的两种不同亲电试剂的顺序引入。
• Synthesis of unsymmetrically substituted biaryls via sequential lithiation of dibromobiaryls using integrated microflow systems
  作者：Aiichiro Nagaki、Naofumi Takabayashi、Yutaka Tomida、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.3762/bjoc.5.16

  日期：——

  A microflow system consisting of micromixers and microtube reactors provides an effective method for the introduction of two electrophiles onto dibromobiaryls. Selective monolithiation of dibromobiaryls, such as 2,2′-dibromobiphenyl, 4,4′-dibromobiphenyl, 2,7-dibromo-9,9-dioctylfluorene, 2,2′-dibromo-1,1′-binaphthyl, and 2,2′-dibromobibenzyl with 1 equiv of n-butyllithium followed by the reaction with electrophiles was achieved using a microflow system by virtue of fast micromixing and precise temperature control. Sequential introduction of two different electrophiles was achieved using an integrated microflow system composed of four micromixers and four microtube reactors to obtain unsymmetrically substituted biaryl compounds.

  一个微流系统由微混合器和微管反应器组成，为双溴联苯引入两个亲电试剂提供了有效的方法。通过选择性的双溴联苯单烷基化，如2,2′-双溴联苯、4,4′-双溴联苯、2,7-双溴-9,9-二辛基芴、2,2′-双溴-1,1′-联萘和2,2′-双溴联苯基苄，使用1当量的正丁基锂后与亲电试剂反应，利用微流系统实现了通过快速微混合和精确温度控制。使用由四个微混合器和四个微管反应器组成的集成微流系统，实现了两种不同亲电试剂的顺序引入，以获得非对称取代联苯化合物。
• Selective metal-halogen exchange of 4,4′-dibromobiphenyl mediated by lithium tributylmagnesiate
  作者：Sarah J. Dolman、Francis Gosselin、Paul D. O'Shea、Ian W. Davies

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.039

  日期：2006.5

  A selective metal-halogen exchange/electrophilic quench protocol on 4.4'-dibromobiphenyl 4 that proceeds under non-cryogenic 0 conditions is reported. This method provides an economic alternative to traditional transition-metal catalyzed cross-coupling chemistry to prepare various biaryls 7a-g. This novel route to functionalized biaryls was used as the basis for the kg-scale preparation of a biphenyl ketone 1, a key intermediate in the synthesis of a potent cathepsin K inhibitor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stability of carbonium ions. Part 3. The transmission of substituent effects across the fluorene and biphenyl systems
  作者：Roger Bolton、Rita E. M. Burley

  DOI：10.1039/p29770000426

  日期：——

  The effects of substituents (X) upon the rates of solvolysis of α-(7-X-fluoren-2-yl)benzyl chlorides parallel those of substituents in the corresponding reaction of α-(4-X-fluoren-2-yl)benzyl chlorides, although the former is the more susceptible system. These results are consistent with regarding fluorene as a planar biphenyl structure. Both aromatic systems transmit substituent effects less well

  取代基（X）对α-（7-X-芴-2-基）苄基氯的溶剂分解速率的影响与取代基在相应的α-（4-X-芴-2-基）反应中的速率平行苄基氯，尽管前者是较易感的系统。这些结果与将芴视为平面联苯结构是一致的。两种芳族体系的传递取代基效果均不如苯体系，但取代基影响溶剂分解速率的相对能力在所有三个体系中均相同。这表明复合电子（I，M）取代基的传输方式如何，其取代基的贡献都相似，因此没有证据表明一种选择性的，距离依赖性的电子贡献者受到抑制，因此I和M贡献可能都得到了实质性发展在带有取代基的芳族原子处并从其传播。