(R)(+)-8-acetonyloxy-5-<3-(3,4-dimethoxyphenethylamino)-2-hydroxypropoxy>-3,4-dihydrocarbostyril | 79784-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)(+)-8-acetonyloxy-5-<3-(3,4-dimethoxyphenethylamino)-2-hydroxypropoxy>-3,4-dihydrocarbostyril
• 英文别名: Bometolol, (R)-；5-[(2R)-3-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamino]-2-hydroxypropoxy]-8-(2-oxopropoxy)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 79784-52-4
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₇
• 分子量: 472.538
• InChiKey: IXJJPGSXJXQFGI-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 甲烷 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 (R)(+)-8-acetonyloxy-5-<3-(3,4-dimethoxyphenethylamino)-2-hydroxypropoxy>-3,4-dihydrocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and .BETA.-adrenergic blocking activities of the optical isomers of 8-acetonyloxyl-5-(3-(3,4-dimethoxyphenethylamino)-2-hydroxypropoxy)-3,4-dihydrocarbostyril.

  摘要：

  8-乙酰氧基-5-[3-(3,4-二甲氧基苯乙胺基)-2-羟基丙氧基]-3,4-二氢苯并噻吩的光学异构体由光学活性环氧氯丙烷制备，并对其β-肾上腺素受体阻断活性进行了检测。实验表明，(S) (-)-异构体对心房和气管制剂的效力分别高出约200倍和100倍，且对β1的选择性比(R) (+)-异构体高出约3倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2157

文献信息

• Syntheses and .BETA.-adrenergic blocking activities of the optical isomers of 8-acetonyloxyl-5-(3-(3,4-dimethoxyphenethylamino)-2-hydroxypropoxy)-3,4-dihydrocarbostyril.
  作者：EIYU YO、KAZUYUKI NAKAGAWA、YO HOSHINO

  DOI：10.1248/cpb.29.2157

  日期：——

  The optical isomers of 8-acetonlloxy-5-[3-(3, 4-dimethoxyphenethylamino)-2-hydroxypropoxy]-3, 4-dihydrocarbostyril were prepared from the optically active epichlorhydrin, and their β-adrenergic blocking activities were examined. The (S) (-)-isomer was shown to be about 200 times more potent on atrial and 100 times more potent on tracheal preparations, and was also about 3 times more β1-selective than the (R) (+)-isomer.

  8-乙酰氧基-5-[3-(3,4-二甲氧基苯乙胺基)-2-羟基丙氧基]-3,4-二氢苯并噻吩的光学异构体由光学活性环氧氯丙烷制备，并对其β-肾上腺素受体阻断活性进行了检测。实验表明，(S) (-)-异构体对心房和气管制剂的效力分别高出约200倍和100倍，且对β1的选择性比(R) (+)-异构体高出约3倍。