trans-3,5-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans-3,5-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: trans-α,γ-Diphenyl-γ-butyrolacton；(3S,5S)-3,5-diphenyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: UQQUNDIYMKAHEV-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-O-(α-bromo-α-phenylacetyl)-L-threonine isopropyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 cis-3,5-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one 、 trans-3,5-diphenyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从 α-溴乙酸酯和甲硅烷基烯醇醚中获得高度对映体富集的 cis-3,5-二取代 γ-内酯

  摘要：

  通过 AgOTf 促进 α-溴乙酸酯与甲硅烷基烯醇醚的亲核取代和随后的还原内酯化，开发了一种高度对映体富集的顺式-3,5-二取代 γ-内酯的新合成策略。通过顺式和反式-2,4-二取代四氢呋喃的简洁立体发散合成进一步证明了这种合成方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01403j

文献信息

• One-Pot Quinine-Catalyzed Synthesis of α-Chiral γ-Keto Esters: Enantioenriched Precursors of <i>cis</i> -α,γ-Substituted-γ-Butyrolactones
  作者：Sara Meninno、Chiara Volpe、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.201600427

  日期：2016.9.1

  enantioselective one‐pot synthesis of important building blocks, α‐chiral γ‐keto esters, has been developed by combining a quinine‐catalyzed Michael addition of malononitrile to trans‐enones followed by magnesium monoperoxyphthalate (MMPP) oxidation. These synthons proved to be useful reagents for a simple access to challenging cis‐α,γ‐disubstituted γ‐butyrolactones in good diastereoselectivity and

  通过结合奎宁催化的丙二醛向反式烯酮的迈克尔加成反应以及随后的单过氧邻苯二甲酸镁（MMPP）氧化反应，已经开发出了对映体选择性很强的重要组成部分，α-手性γ-酮酯。这些合成子被证明是有用的试剂，用于以良好的非对映选择性和高对映体控制容易地获得具有挑战性的顺式， α，γ-二取代的γ-丁内酯。
• NK1 ANTAGONISTS
  申请人：OPKO Health, Inc.

  公开号：US20140336158A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  A NK 1 antagonist having the formula (I), wherein Ar 1 and Ar 2 are optionally substituted phenyl or heteroaryl, X 1 is an ether, thio or imino linkage, R 4 and R 5 are not both H or alkyl, and the remaining variables are as defined in the specification, useful for treating a number of disorders, including emesis, depression, anxiety and cough. Pharmaceutical compositions. Methods of treatment and combinations with other agents are also disclosed.

  一种具有公式（I）的NK1拮抗剂，其中Ar1和Ar2是可选择取代的苯基或杂环芳基，X1是醚，硫或亚胺键，R4和R5不都是H或烷基，其余变量如规范中所定义，可用于治疗多种疾病，包括恶心、抑郁、焦虑和咳嗽。制药组合物。还揭示了治疗方法和与其他药物的组合。
• US8273895B2
  申请人：——

  公开号：US8273895B2

  公开（公告）日：2012-09-25
• US8796299B2
  申请人：——

  公开号：US8796299B2

  公开（公告）日：2014-08-05
• US9688693B2
  申请人：——

  公开号：US9688693B2

  公开（公告）日：2017-06-27