Boc-D-Dpg(Bn)2-OH | 1149740-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-D-Dpg(Bn)2-OH
• 英文别名: (R)-N-Boc-3,5-dibenzoxyphenylglycine；(2R)-2-[3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 1149740-71-5
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₆
• 分子量: 463.53
• InChiKey: DBBBBVCVGWZBBB-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Dpg(Bn)2-OH 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Boc-D-Phg(3,5-diOH)-Val-OH
  参考文献：
  名称：

  肽抗菌素Feglymycin的丙氨酸扫描：有助于抗菌活性的氨基酸侧链的评估

  摘要：

  单模扫描：通过溶液相肽合成对肽抗生素海藻霉素进行丙氨酸扫描，以评估单个氨基酸侧链对其生物学活性的重要性。对金黄色葡萄球菌的抗菌活性和对酶MurA和MurC的抑制取决于不同的氨基酸。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300032
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 作用下， 以 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.58h， 以97%的产率得到Boc-D-Dpg(Bn)2-OH
  参考文献：
  名称：

  抗病毒肽抗生素泛霉素的全合成

  摘要：

  一种适应性强的方法：Feglymycin（见结构）及其对映异构体的第一个高度收敛的立体选择性合成是基于重复肽片段的偶联。在整个合成过程中使用弱碱性条件抑制了敏感的芳基甘氨酸单元的差向异构化。Feglymycin具有强大的抗HIV活性以及对金黄色葡萄球菌的有效（先前被确认为弱）抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/anie.200804130

文献信息

• Total Synthesis and Biosynthesis of Cyclodepsipeptide Cochinmicin I
  作者：Romina Schnegotzki、Vincent Wiebach、Marina Sánchez-Hidalgo、Marcel Tietzmann、Andreas B. zur Bonsen、Olga Genilloud、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00525

  日期：2022.4.1

  non-ribosomally synthesized peptides. The dihydroxyphenylglycine-containing cyclodepsipeptide cochinmicin I exhibits endothelin receptor antagonist activity. Therefore, it represents an interesting and synthetically challenging molecule because of the racemization-prone nature of dihydroxyphenylglycine. We present the total synthesis of cochinmicin I and the non-natural derivative cochinmicin VI and describe

  苯甘氨酸是许多非核糖体合成肽的组成部分。含有二羟基苯基甘氨酸的环缩肽交联霉素 I 表现出内皮素受体拮抗剂活性。因此，由于二羟基苯基甘氨酸易于外消旋的性质，它代表了一种有趣且具有综合挑战性的分子。我们介绍了 cochinmicin I 和非天然衍生物 cochinmicin VI 的全合成，并描述了 cochinmicin ( cmn ) 生物合成基因簇的鉴定和分配，该基因簇编码用于 cochinmicin 组装的五模块非核糖体肽合成酶。
• Alanine Scan of the Peptide Antibiotic Feglymycin: Assessment of Amino Acid Side Chains Contributing to Antimicrobial Activity
  作者：Anne Hänchen、Saskia Rausch、Benjamin Landmann、Luigi Toti、Antje Nusser、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/cbic.201300032

  日期：2013.3.18

  antibiotic feglymycin was performed by solution‐phase peptide synthesis to assess the significance of individual amino acid side chains for its biological activity. Antibacterial activity against Staphylococcus aureus and the inhibition of enzymes MurA and MurC depend on different amino acids.

  单模扫描：通过溶液相肽合成对肽抗生素海藻霉素进行丙氨酸扫描，以评估单个氨基酸侧链对其生物学活性的重要性。对金黄色葡萄球菌的抗菌活性和对酶MurA和MurC的抑制取决于不同的氨基酸。
• Total Synthesis of the Antiviral Peptide Antibiotic Feglymycin
  作者：Frank Dettner、Anne Hänchen、Dominique Schols、Luigi Toti、Antje Nußer、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/anie.200804130

  日期：2009.2.23

  An adaptable approach: The first highly convergent stereoselective synthesis of feglymycin (see structure) and its enantiomer is based on the coupling of repeating peptide fragments. The use of weakly basic conditions throughout the synthesis suppressed the epimerization of sensitive aryl glycine units. Feglymycin has strong anti‐HIV activity as well as potent (previously identified as weak) antibacterial

  一种适应性强的方法：Feglymycin（见结构）及其对映异构体的第一个高度收敛的立体选择性合成是基于重复肽片段的偶联。在整个合成过程中使用弱碱性条件抑制了敏感的芳基甘氨酸单元的差向异构化。Feglymycin具有强大的抗HIV活性以及对金黄色葡萄球菌的有效（先前被确认为弱）抗菌活性。