Boc-(2S,3S)-β(2,3)-hVal(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hAla(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hLeu(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hVal(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hAla(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hLeu(α-F)-OBn | 1352134-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(2S,3S)-β(2,3)-hVal(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hAla(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hLeu(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hVal(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hAla(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hLeu(α-F)-OBn
• 英文别名: Boc-bAla(2S-F,3S-iPr)-bAla(2S-F,3S-Me)-bAla(2S-F,3S-iBu)-bAla(2S-F,3S-iPr)-bAla(2S-F,3S-Me)-bAla(2S-F,3S-iBu)-OBn；benzyl (2S,3S)-2-fluoro-3-[[(2S,3S)-2-fluoro-3-[[(2S,3S)-2-fluoro-3-[[(2S,3S)-2-fluoro-3-[[(2S,3S)-2-fluoro-3-[[(2S,3S)-2-fluoro-4-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-5-methylhexanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]butanoyl]amino]-5-methylhexanoate
• CAS: 1352134-16-7
• 化学式: C₄₆H₇₂F₆N₆O₉
• 分子量: 967.103
• InChiKey: HHIBIXIMWSGWQM-BXPIRJNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-5-methylhexanoate 在 N-甲基吗啉 、 二乙胺基三氟化硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.17h， 生成 Boc-(2S,3S)-β(2,3)-hVal(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hAla(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hLeu(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hVal(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hAla(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hLeu(α-F)-OBn
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地制备3-氨基-2-氟羧酸衍生物，并将其掺入四氢嘧啶-4（1H）-酮，开链和环状β-肽中

  摘要：

  （2的制备小号，3小号） -和（2 - [R，3小号）-2-氟和（3小号）-2,2-二氟-3-氨基羧酸衍生物，1 - 3，选自丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苏氨酸，和β 3 H-丙氨酸（方案1和2，表）进行说明。讨论了（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）与N，N-二苄基-2-氨基-3-羟基和3-氨基-2-羟基羧酸酯的立体化学过程（图1）。氟β氨基残基已被纳入嘧啶酮（11 - 13 ;图2）并进入环状β -三-和β -tetrapeptides 17 - 19和21 - 23（方案3）具有刚性骨架，从而使可靠的结构数据（可以获得键长，键角和Karplus参数）。β -Hexapeptides的Boc [（2-小号） - β 3 hXaa（α F）] 6 OBN和Boc [ β 3 hXaa（α，αF 2）] 6 -OBn，24 – 26，具有Ala，Val和Leu的侧链，已经合成（方案4），并讨论了

  DOI：

  10.1002/hlca.201100340