Boc-(2S,3S)-β(2,3)-hVal(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hAla(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hLeu(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hVal(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hAla(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hLeu(α-F)-OBn | 1352134-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(2S,3S)-β(2,3)-hVal(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hAla(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hLeu(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hVal(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hAla(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hLeu(α-F)-OBn
• 英文别名: Boc-bAla(2S-F,3S-iPr)-bAla(2S-F,3S-Me)-bAla(2S-F,3S-iBu)-bAla(2S-F,3S-iPr)-bAla(2S-F,3S-Me)-bAla(2S-F,3S-iBu)-OBn；benzyl (2S,3S)-2-fluoro-3-[[(2S,3S)-2-fluoro-3-[[(2S,3S)-2-fluoro-3-[[(2S,3S)-2-fluoro-3-[[(2S,3S)-2-fluoro-3-[[(2S,3S)-2-fluoro-4-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]butanoyl]amino]-5-methylhexanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]butanoyl]amino]-5-methylhexanoate
• CAS: 1352134-16-7
• 化学式: C₄₆H₇₂F₆N₆O₉
• 分子量: 967.103
• InChiKey: HHIBIXIMWSGWQM-BXPIRJNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxy-5-methylhexanoate 在 N-甲基吗啉 、 二乙胺基三氟化硫 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.17h， 生成 Boc-(2S,3S)-β(2,3)-hVal(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hAla(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hLeu(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hVal(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hAla(α-F)-(2S,3S)-β(2,3)-hLeu(α-F)-OBn
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地制备3-氨基-2-氟羧酸衍生物，并将其掺入四氢嘧啶-4（1H）-酮，开链和环状β-肽中

  摘要：

  （2的制备小号，3小号） -和（2 - [R，3小号）-2-氟和（3小号）-2,2-二氟-3-氨基羧酸衍生物，1 - 3，选自丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苏氨酸，和β 3 H-丙氨酸（方案1和2，表）进行说明。讨论了（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）与N，N-二苄基-2-氨基-3-羟基和3-氨基-2-羟基羧酸酯的立体化学过程（图1）。氟β氨基残基已被纳入嘧啶酮（11 - 13 ;图2）并进入环状β -三-和β -tetrapeptides 17 - 19和21 - 23（方案3）具有刚性骨架，从而使可靠的结构数据（可以获得键长，键角和Karplus参数）。β -Hexapeptides的Boc [（2-小号） - β 3 hXaa（α F）] 6 OBN和Boc [ β 3 hXaa（α，αF 2）] 6 -OBn，24 – 26，具有Ala，Val和Leu的侧链，已经合成（方案4），并讨论了

  DOI：

  10.1002/hlca.201100340

文献信息

• Stereoselective Preparation of 3-Amino-2-fluoro Carboxylic Acid Derivatives, and Their Incorporation in Tetrahydropyrimidin-4(1H)-ones, and in Open-Chain and Cyclic β-Peptides
  作者：Tomohiro Yoshinari、François Gessier、Christian Noti、Albert K. Beck、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.201100340

  日期：2011.11

  with N,N‐dibenzyl‐2‐amino‐3‐hydroxy and 3‐amino‐2‐hydroxy carboxylic acid esters is discussed (Fig. 1). The fluoro‐β‐amino acid residues have been incorporated into pyrimidinones (11–13; Fig. 2) and into cyclic β‐tri‐ and β‐tetrapeptides 17–19 and 21–23 (Scheme 3) with rigid skeletons, so that reliable structural data (bond lengths, bond angles, and Karplus parameters) can be obtained. β‐Hexapeptides

  （2的制备小号，3小号） -和（2 - [R，3小号）-2-氟和（3小号）-2,2-二氟-3-氨基羧酸衍生物，1 - 3，选自丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，苏氨酸，和β 3 H-丙氨酸（方案1和2，表）进行说明。讨论了（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）与N，N-二苄基-2-氨基-3-羟基和3-氨基-2-羟基羧酸酯的立体化学过程（图1）。氟β氨基残基已被纳入嘧啶酮（11 - 13 ;图2）并进入环状β -三-和β -tetrapeptides 17 - 19和21 - 23（方案3）具有刚性骨架，从而使可靠的结构数据（可以获得键长，键角和Karplus参数）。β -Hexapeptides的Boc [（2-小号） - β 3 hXaa（α F）] 6 OBN和Boc [ β 3 hXaa（α，αF 2）] 6 -OBn，24 – 26，具有Ala，Val和Leu的侧链，已经合成（方案4），并讨论了