n-butyl 4-hydroxypentyl sulfide | 177416-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-butyl 4-hydroxypentyl sulfide
• 英文别名: 5-Butylsulfanylpentan-2-ol
• CAS: 177416-14-7
• 化学式: C₉H₂₀OS
• 分子量: 176.323
• InChiKey: FMWWHZIDYGRQTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl 4-hydroxypentyl sulfide 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 trans-1-n-butyl-2-methylthiolanium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过Me 3 SiI促进硫化物分子内置换氢氧化物或甲醇，形成环sulf盐。环收缩硫烷→硫烷

  摘要：

  适当定位的（1、2、1、1、4和1、5-）分子内硫化物会干扰碘代三甲基硅烷促进的碘的羟基取代，以及相关的醇脱保护步骤（甲基醚的区域选择性裂解）。结果可能是由于intermediate中间体的裂解而产生的环状an盐或碘化物。特别优选仲和叔醇或醚以及脂族而不是芳族硫化物官能团的环化。该反应的跨环形形式导致7元至5元环状硫化物的容易的环收缩。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00229-3
• 作为产物：
  描述：

  1-氯戊烷-4-醇 、 1-丁烷硫醇钠 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到n-butyl 4-hydroxypentyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  通过Me 3 SiI促进硫化物分子内置换氢氧化物或甲醇，形成环sulf盐。环收缩硫烷→硫烷

  摘要：

  适当定位的（1、2、1、1、4和1、5-）分子内硫化物会干扰碘代三甲基硅烷促进的碘的羟基取代，以及相关的醇脱保护步骤（甲基醚的区域选择性裂解）。结果可能是由于intermediate中间体的裂解而产生的环状an盐或碘化物。特别优选仲和叔醇或醚以及脂族而不是芳族硫化物官能团的环化。该反应的跨环形形式导致7元至5元环状硫化物的容易的环收缩。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00229-3