2-(2-ethylbenzylidene)malonic acid diethyl ester | 928768-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-ethylbenzylidene)malonic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2-(2-ethylbenzylidene)malonate；diethyl 2-[(2-ethylphenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 928768-01-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: PDCQHQAXPNAEOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethylbenzylidene)malonic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[bis(2-ethylphenyl)methyl]propane-1,3-diol dimesylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Optically Active 1,12-Diethyl- and 1,12-Diisopropylbenzo[c]phenanthrenes: An Isopropyl Group Can Be Smaller than a Methyl Group

  摘要：

  合成并解析了 1,12-二乙基和 1,12-二异丙基苯并[c]菲-5,8-二羧酸。X 射线分析表明，A 环和 D 环形成的二面角按照二异丙基 < 二乙基 < 二甲基的顺序增大，这表明应变随着 1,12 基团体积的增大而减小。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.72
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylbenzaldehyde 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-(2-ethylbenzylidene)malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Optically Active 1,12-Diethyl- and 1,12-Diisopropylbenzo[c]phenanthrenes: An Isopropyl Group Can Be Smaller than a Methyl Group

  摘要：

  合成并解析了 1,12-二乙基和 1,12-二异丙基苯并[c]菲-5,8-二羧酸。X 射线分析表明，A 环和 D 环形成的二面角按照二异丙基 < 二乙基 < 二甲基的顺序增大，这表明应变随着 1,12 基团体积的增大而减小。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.72

文献信息

• Organocatalytic highly enantioselective tandem Michael–Knoevenagel reaction for the synthesis of substituted thiochromanes
  作者：Rajasekhar Dodda、Tanmay Mandal、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.113

  日期：2008.3

  Enantioenriched tetrasubstituted thiochromanes have been synthesized using a tandem Michael addition-Knoevenagel reaction between 2-mercaptobenzaldehydes and benzylidenemalonates with a 9-epi-aminoquinine thiourea derivative as the catalyst. Steric and electron effects were found to affect profoundly the enantioselectivity and diastereoselectivity of the reaction.

  使用 2-巯基苯甲醛和亚苄基丙二酸酯之间的串联迈克尔加成-Knoevenagel 反应，以 9-表氨基奎宁硫脲衍生物为催化剂，合成了对映体富集的四取代硫色满。发现空间和电子效应深刻地影响反应的对映选择性和非对映选择性。