1-(5-Bromo-pyridin-2-yl)-2,2-dimethyl-propan-1-one | 890151-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-Bromo-pyridin-2-yl)-2,2-dimethyl-propan-1-one
• 英文别名: 1-(5-Bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one；1-(5-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 890151-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: UVRWUJVZHYEIKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Bromo-pyridin-2-yl)-2,2-dimethyl-propan-1-one 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-5-bromo-1-(1-butyloxy-2,2-dimethylpropyl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶N-氧化物的氧化二聚制备手性联吡啶双-N-氧化物

  摘要：

  已经开发了直接制备手性2,2'-联吡啶双-N-氧化物的方法。该方法包括两个阶段，第一，去质子化取代的手吡啶Ñ -oxides和第二，所得到的2-lithiopyridine的氧化二聚Ñ -oxides。反应条件的优化导致选择了THF中的LiTMP用于去质子反应，并选择了分子碘作为氧化剂。相应的2-碘吡啶N-氧化物总是作为副产物形成。制备了一系列11个手性吡啶N-氧化物，它们在C（2）和C（5）位置带有取代基。这些单氮的氧化二聚氧化物的产率为33–77％。在所有情况下，二聚化对于形成手性轴的P-构型是高度非对映选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.039
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-Bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 pyridinium chlorochromate on silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(5-Bromo-pyridin-2-yl)-2,2-dimethyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶N-氧化物的氧化二聚制备手性联吡啶双-N-氧化物

  摘要：

  已经开发了直接制备手性2,2'-联吡啶双-N-氧化物的方法。该方法包括两个阶段，第一，去质子化取代的手吡啶Ñ -oxides和第二，所得到的2-lithiopyridine的氧化二聚Ñ -oxides。反应条件的优化导致选择了THF中的LiTMP用于去质子反应，并选择了分子碘作为氧化剂。相应的2-碘吡啶N-氧化物总是作为副产物形成。制备了一系列11个手性吡啶N-氧化物，它们在C（2）和C（5）位置带有取代基。这些单氮的氧化二聚氧化物的产率为33–77％。在所有情况下，二聚化对于形成手性轴的P-构型是高度非对映选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.039

文献信息

• Development of a Practical Synthesis of a Pyrimidine Derivative with Fungicidal Activity
  作者：Sarah J. Ryan、Qiang Yang

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00130

  日期：2019.10.18

  1-(5-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethyl-1-(pyrimidin-5-yl)propan-1-ol, was prepared by metal–halogen exchange of 2-iodo-5-bromopyridine with i-PrMgCl followed by treatment with pivaloyl chloride (PivCl) in the presence of CuCN·2LiCl and subsequent addition of 5-lithiopyrimidine. The boronic acid tail, (4-(1-cyanocyclobutyl)-2-fluorophenyl)boronic acid, was prepared via treatment of 1-(4-bromo-3-fluoroph

  开发了嘧啶类杀菌剂铅的可扩展合成方法。嘧啶头1-（5-溴吡啶-2-基）-2,2-二甲基-1-（嘧啶-5-基）丙-1-醇是通过2-碘-5的金属-卤素交换制备的-bromopyridine与我-PrMgCl随后用在将CuCN·2LiCl的存在新戊酰氯（PivCl）和随后加入5- lithiopyrimidine的治疗。硼酸尾，（4-（1-氰基环丁基）-2-氟苯基）硼酸，经处理1-（4-溴-3-氟苯基）环丁烷来制备-1-腈与我-PrMgCl和硼酸三甲酯。该Ø通过两滴量热法和加速速率量热法分析了在该反应序列中形成的氟格氏试剂，发现了扩大规模的安全隐患。最后，在乙酸钯[Pd（OAc）2 ] /三苯膦（PPh 3）存在下，将硼酸尾巴与嘧啶头偶合，结晶后以> 95％的产率提供最终产物。