benzyl 2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate | 144765-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 144765-19-5
• 化学式: C₁₆H₁₃FO₃
• 分子量: 272.276
• InChiKey: NSEICLBURAQTET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 benzyl 2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)guanidin 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ditert-butyl (R)-1-(1-benzyloxy-2-fluoro-1,3-dioxo-3-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 、 ditert-butyl (S)-1-(1-benzyloxy-2-fluoro-1,3-dioxo-3-phenylpropan-2-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱衍生的新型手性胍催化氟代酮酯的高对映选择性胺化反应

  摘要：

  新型金鸡纳生物碱衍生的胍催化氟化酮酯的立体选择性胺化，从而以优异的收率和中等至高对映选择性提供具有含氟季立体中心的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000562
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-5,6-Difluoro-2,2-dimethyl-6-phenyl-[1,3]dioxan-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 benzyl 2-fluoro-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Fluoro-1,3-dioxin-4-ones: Novel Alternatives to α-Fluorinated Acyl Ketenes

  摘要：

  通过分子氟对5,6-未取代的1,3-二氧四酮及其6-取代衍生物进行氟化，然后用适当的有机碱处理，可以获得所述化合物，这些化合物可以转化为杂环化合物或含有氟原子的酰乙酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26283

文献信息

• Palladium Catalysis Enables Benzylation of α,α‐Difluoroketone Enolates
  作者：Ming‐Hsiu Yang、Jordan R. Hunt、Niusha Sharifi、Ryan A. Altman

  DOI：10.1002/anie.201604149

  日期：2016.7.25

  A palladium‐catalyzed decarboxylative benzylation reaction of α,α‐difluoroketone enolates is reported, in which the key C(α)−C(sp3) bond is generated by reductive elimination from a palladium intermediate. The transformation provides convergent access to α‐benzyl‐α,α‐difluoroketone‐based products, and should be useful for accessing biological probes.

  据报道，钯催化的α，α-二氟酮烯酸酯的脱羧苄基化反应，其中关键的C（α）-C（sp 3）键是通过从钯中间体中进行还原性消除而生成的。这种转化提供了对基于α-苄基-α，α-二氟酮的产品的集中访问，并且对于访问生物探针应该是有用的。
• Mechanochemical electrophilic fluorination of liquid beta-ketoesters
  作者：Joseph L. Howard、Yerbol Sagatov、Duncan L. Browne

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.066

  日期：2018.6

  An improved substrate scope for the mechanochemical electrophilic fluorination of dicarbonyls is reported. The applicable substrates have now been broadened to include liquid β-ketoesters. Key to this capability is the inclusion of a grinding auxiliary (NaCl) to improve mass transfer and prevent pasting or gumming of the reaction mixture. Notably, the use of a small amount of acetonitrile is critical

  据报道，用于二羰基的机械化学亲电氟化的改进的底物范围。现在，适用的底物已经扩大到包括液体β-酮酸酯。此功能的关键是加入研磨助剂（NaCl），以改善质量传递并防止反应混合物糊化或胶粘。值得注意的是，使用少量的乙腈对于提高反应速率，确保在短的反应时间内完全消耗起始原料以及提高工厂中单氟化产物的选择性至关重要。
• Iwaoka Tomoyasu, Murohashi Tomoko, Sato Masayuki, Kaneko Chikara, Synthesis, (1992) N 10, S 977-981
  作者：Iwaoka Tomoyasu, Murohashi Tomoko, Sato Masayuki, Kaneko Chikara

  DOI：——

  日期：——