1-methoxy-3,3-dimethylhex-1-en-5-yne | 135879-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxy-3,3-dimethylhex-1-en-5-yne
• CAS: 135879-30-0；135879-31-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: IWURGBLZFUZOEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-3,3-dimethylhex-1-en-5-yne 在 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 氢气 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 97.5h， 生成 (1RS,2RS,5RS)-methyl 7,7-dimethyl-3-oxobicyclo<3.3.0>octane-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  催化“钯-烯环化” /甲氧羰基化合成（±）-戊烯内酯E甲基酯的关键中间体的制备

  摘要：

  双环醇（±）-2是戊二酸内酯E甲酯1的高级合成中间体，已从醛7开始以九种操作进行了合成。关键步骤6 9是Pd催化的串联分子内炔烃烯丙基化/羰基化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740302
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-pent-4-ynal 、 (methoxymethylene)triphenylphosphorane 生成 1-methoxy-3,3-dimethylhex-1-en-5-yne
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pauson-Khand Cyclizations of 1-Sulfinylenynes

  摘要：

  描述了亚磺酰胺作为手性辅助剂在分子内Pauson-Khand（PK）反应中的应用。特别是，叔丁基亚磺酰基团在1-亚磺酰基-1,6-炔烃的分子内PK反应中作为非常有效的手性辅助剂。由于起始的炔烃易于获得光学纯的形式，而且最终的去亚磺酰化步骤产率很高，因而该方法为合成对映体纯的双环[3.3.0]八烯-1-酮提供了一种高效的替代方案。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17511