(S)-N-benzyl-N-(4-methyl-3-pentenyl)leucine methyl ester | 176239-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyl-N-(4-methyl-3-pentenyl)leucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[benzyl(4-methylpent-3-enyl)amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 176239-77-3
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂
• 分子量: 317.472
• InChiKey: WNNAVFYTLUPVIB-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyl-N-(4-methyl-3-pentenyl)leucine methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-N-benzyl-N-(4-methyl-3-pentenyl)leucinal benzylimine
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸衍生物的正式杂烯反应制备2,3,4-三取代的哌啶。

  摘要：

  从丙氨酸，亮氨酸或苯丙氨酸甲酯分五个步骤获得的N-苄基或N-甲苯磺酰基-N-（4-甲基-3-戊烯基）氨基醛苄基亚胺可在路易斯酸存在下非对映选择性环化得到3-氨基-2，4-二烷基取代的哌啶。产物分布和非对映选择性取决于路易斯酸和氮保护基团的类型。苄基保护的亚胺可生成带有FeCl（3）的2-烷基-3-（苄氨基）-4-异丙烯基哌啶和带有TiCl（4）的2-烷基-3-（苄基亚氨基）-4-异丙基哌啶。甲苯磺酰基保护的亚胺显示出降低的选择性水平。通过NMR和X射线晶体结构分析确定哌啶的相对构型。亚胺离子环化之后是两个竞争性离子途径，即

  DOI：

  10.1021/jo951482d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(4-methyl-3-pentenyl)leucine methyl ester 在 四丁基碘化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (S)-N-benzyl-N-(4-methyl-3-pentenyl)leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氨基酸衍生物的正式杂烯反应制备2,3,4-三取代的哌啶。

  摘要：

  从丙氨酸，亮氨酸或苯丙氨酸甲酯分五个步骤获得的N-苄基或N-甲苯磺酰基-N-（4-甲基-3-戊烯基）氨基醛苄基亚胺可在路易斯酸存在下非对映选择性环化得到3-氨基-2，4-二烷基取代的哌啶。产物分布和非对映选择性取决于路易斯酸和氮保护基团的类型。苄基保护的亚胺可生成带有FeCl（3）的2-烷基-3-（苄氨基）-4-异丙烯基哌啶和带有TiCl（4）的2-烷基-3-（苄基亚氨基）-4-异丙基哌啶。甲苯磺酰基保护的亚胺显示出降低的选择性水平。通过NMR和X射线晶体结构分析确定哌啶的相对构型。亚胺离子环化之后是两个竞争性离子途径，即

  DOI：

  10.1021/jo951482d

文献信息

• Preparation of 2,3,4-Trisubstituted Piperidines by a Formal Hetero-Ene Reaction of Amino Acid Derivatives
  作者：Sabine Laschat、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling

  DOI：10.1021/jo951482d

  日期：1996.1.1

  from alanine, leucine, or phenylalanine methyl esters in five steps, can be cyclized diastereoselectively in the presence of Lewis acids to give 3-amino-2,4-dialkyl-substituted piperidines. The product distribution and diastereoselectivity depends on the type of Lewis acid and nitrogen-protecting group. Benzyl-protected imines give 2-alkyl-3-(benzylamino)-4-isopropenyl piperidines with FeCl(3) and 2

  从丙氨酸，亮氨酸或苯丙氨酸甲酯分五个步骤获得的N-苄基或N-甲苯磺酰基-N-（4-甲基-3-戊烯基）氨基醛苄基亚胺可在路易斯酸存在下非对映选择性环化得到3-氨基-2，4-二烷基取代的哌啶。产物分布和非对映选择性取决于路易斯酸和氮保护基团的类型。苄基保护的亚胺可生成带有FeCl（3）的2-烷基-3-（苄氨基）-4-异丙烯基哌啶和带有TiCl（4）的2-烷基-3-（苄基亚氨基）-4-异丙基哌啶。甲苯磺酰基保护的亚胺显示出降低的选择性水平。通过NMR和X射线晶体结构分析确定哌啶的相对构型。亚胺离子环化之后是两个竞争性离子途径，即