N-benzyl-L-leucine methyl ester | 66399-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-L-leucine methyl ester
• 英文别名: N-benzyl leucine methyl ester；methyl (2S)-2-(benzylamino)-4-methylpentanoate
• CAS: 66399-70-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: LITWZVHRFAQHQA-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-L-leucine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (1'R,2'S)-2-<2-(N-benzyl-N-tert-butoxycarbonylamino)-1-hydroxy-4-methylpentyl>-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids

  摘要：

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26021
• 作为产物：
  描述：

  Bn=Leu-OMe 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-benzyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Thiazolyl α-Amino Ketones: A New Class of Reactive Intermediates for the Stereocontrolled Synthesis of Unusual Amino Acids

  摘要：

  描述了四种α-氨基酸（L-苯丙氨酸、L-亮氨酸、L-苏氨酸和L-丝氨酸）的噻唑基单碳同源化，生成相应的α-羟基β-氨基醛和酸，且在Cα上具有两种构型。该方法论涉及以下关键操作：（i）将α-氨基酯转化为2-噻唑基α-氨基酮；（ii）对酮羰基进行立体选择性还原，生成syn或anti的α,β-氨基醇；（iii）从噻唑环中释放醛；（iv）将醛氧化为羧酸。由于操作（i）的一些限制，该方法论仅部分应用于L-苯甘氨酸。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26021

文献信息

• Synthesis of enantiomerically enriched indolines and tetrahydroisoquinolines from (S)-amino acid-derived chiral carbocations: an easy access to (3S,4R)-demethoxy-3-isopropyl diclofensine
  作者：Sudipta Kumar Manna、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c4ob00922c

  日期：——

  Enantiomerically enriched indolines and tetrahydroisoquinolines were synthesized within 5 min to 2 h in high yields from easily accessible (S)-amino acid derived chiral carbocations. The diastereoselective Friedel–Crafts reaction is promoted by a Lewis acid (AlCl3) offering trans-diastereoselectivity. The rate of the reaction and diastereoselectivity of the product are significantly influenced by steric

  对映体富集的二氢吲哚和四氢异喹啉在5分钟至2小时内以高收率合成，得自易于获得的（S）-氨基酸衍生的手性碳正离子。非对映选择性的Friedel–Crafts反应由路易斯酸（AlCl 3）促进，提供反式非对映选择性。氨基酸取代基和芳基的空间位阻显着影响反应速率和产物的非对映选择性。该方法可用于对映体富集的生物活性支架（3 S，4 R）-脱甲氧基-3-异丙基双氯芬素的合成。
• An iterative approach to novel polyamines via nucleophilic ring-opening of aziridinium ions with β-amino alcohols
  作者：Christopher McKay、Robert J. Wilson、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1039/b401447b

  日期：——

  An iterative procedure for the synthesis of a novel class of synthetic polyamines has been developed, utilising the regioselective ring-opening of aziridinium ion intermediates; facile N-allyl deprotection of intermediate polyamines allows the rapid construction of high molecular weight, stereochemically defined compounds in a convergent manner.

  利用叠氮鎓离子中间体的区域选择性开环，已经开发出一种用于合成一类新的合成多胺的迭代方法。中间体多胺的N-烯丙基轻松脱保护可以以收敛的方式快速构建高分子量，立体化学定义的化合物。
• Continuous flow heterogeneous catalytic reductive aminations under aqueous micellar conditions enabled by an oscillatory plug flow reactor
  作者：Michaela Wernik、Gellért Sipos、Balázs Buchholcz、Ferenc Darvas、Zoltán Novák、Sándor B. Ötvös、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/d1gc02039k

  日期：——

  Despite the fact that continuous flow processing exhibits well-established technical advances, aqueous micellar chemistry, a field that has proven extremely useful in shifting organic synthesis to sustainable water-based media, has mostly been explored under conventional batch-based conditions. This is particularly because of the fact that the reliable handling of slurries and suspensions in flow has

  尽管连续流动处理展示了成熟的技术进步，但水胶束化学这一领域已被证明在将有机合成转变为可持续的水基介质方面非常有用，但主要是在传统的批量条件下进行探索。这尤其是因为可靠地处理流动中的浆液和悬浮液被认为是一项重大的技术挑战。在这里，我们证明了振荡活塞流反应器的战略应用能够在水性胶束介质中进行多相催化还原胺化，从而增强传质并促进过程的简单性、稳定性和可扩展性。胶束流工艺使广泛的底物成为可能，包括氨基酸衍生物、在相当温和的条件下成功转化，仅使用非常少量的 Pd/C 作为容易获得的多相催化剂。还证明了该方法的制备能力以及多相催化剂和水性反应介质的可回收性。
• Diastereoselective Intramolecular Allyl Transfer from Allyl Carbamate Accompanied by 5-<i>endo</i>-trig Ring Closure
  作者：Oskari K. Karjalainen、Martin Nieger、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1002/anie.201209443

  日期：2013.2.25

  To All(oc) involved: A palladium‐catalyzed formal 5‐endo‐trig heteroannulation of enones generated in situ from amino acid derived β‐keto nitriles has been realized (see scheme; Alloc=allyl carbamate). The reaction proceeds with allyl‐group transfer from the carbamate protecting group to generate two new contiguous stereocenters, including one quaternary center, with high selectivity.

  对所有涉及的人：已经实现了钯催化的氨基酸衍生的β-酮腈原位生成的烯酮的5内旋Trig异环化反应（见方案； Alloc =烯丙基氨基甲酸酯）。反应从氨基甲酸酯保护基团进行烯丙基转移，以高选择性生成两个新的连续立体中心，包括一个四元中心。
• A General and Selective Rhodium-Catalyzed Reduction of Amides,<i>N</i>-Acyl Amino Esters, and Dipeptides Using Phenylsilane
  作者：Shoubhik Das、Yuehui Li、Liang-Qiu Lu、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201600535

  日期：2016.5.17

  This article describes a selective reduction of functionalized amides, including N‐acyl amino esters and dipeptides, to the corresponding amines using simple [Rh(acac)(cod)]. The catalyst shows excellent chemoselectivity in the presence of different sensitive functional moieties.

  本文介绍了使用简单的[Rh（acac）（cod）]将功能化的酰胺（包括N-酰基氨基酯和二肽）选择性还原为相应的胺。在不同的敏感功能部分的存在下，该催化剂表现出优异的化学选择性。