(5S)-5-[(1R)-1-amino-2-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-one | 1053611-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-5-[(1R)-1-amino-2-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 1053611-55-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: XZOZMWOYPFIOBX-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-[(1R)-1-amino-2-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl N-[(2R,3S)-7-(benzenesulfonyl)-3-hydroxy-6-oxo-1-phenylmethoxyoctadecan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-脱氧脯氨酸的简明和立体选择性合成

  摘要：

  有效的合成（+）-和（-）-脱氧代茶碱是从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中完成的，其中Sharpless不对称二羟基化被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.142
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-ethyl-6-benzyloxy hex-4-enoate 在 AD-mix-α 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (5S)-5-[(1R)-1-amino-2-phenylmethoxyethyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-脱氧脯氨酸的简明和立体选择性合成

  摘要：

  有效的合成（+）-和（-）-脱氧代茶碱是从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中完成的，其中Sharpless不对称二羟基化被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.142

文献信息

• A concise and stereoselective synthesis of (+)- and (−)-deoxoprosophylline
  作者：Subhash P. Chavan、Cherukupally Praveen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.142

  日期：2004.1

  An efficient synthesis of (+)- and (−)-deoxoprosophylline was accomplished from the readily available cis-2-butene-1,4-diol in which the Sharpless asymmetric dihydroxylation was used as the key step.

  有效的合成（+）-和（-）-脱氧代茶碱是从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中完成的，其中Sharpless不对称二羟基化被用作关键步骤。