4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-methyl-1-hepten-3-one | 115860-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-methyl-1-hepten-3-one
• 英文别名: (4S)-4-(t-Butyoxycarbonylamino)-6-methyl-1-hepten-3-one；tert-butyl N-[(4S)-6-methyl-3-oxohept-1-en-4-yl]carbamate
• CAS: 115860-06-5
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: XUCXBKHVTQGMEO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  335.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-6-methyl-1-hepten-3-one 在 Rh on carbon 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 99.92h， 生成 (2R,4S,5S)-2-(2-propyl)-4-hydroxy-5-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-7-methyloctanoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the dipeptide hydroxyethylene isostere of Leu-Val, a transition state mimic for the control of enzyme function

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00254a016
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 N-(叔丁氧基羰基)-L-亮氨酸-N′-甲氧基-N′-甲酰胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以121 mg的产率得到[(S)-1-Isobutyl-4-(methoxy-methyl-amino)-2-oxo-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the dipeptide hydroxyethylene isostere of Leu-Val, a transition state mimic for the control of enzyme function

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00254a016

文献信息

• EPOXYKETONE-BASED IMMUNOPROTEASOME INHIBITORS
  申请人：Kim Kyung Bo

  公开号：US20080064659A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  An efficient new route for the preparation of dihydroeponemycin, an active eponemycin derivative, is provided, which includes the synthesis of the intermediate compound, a hydroxymethyl-substituted enone. In addition, a method is provided for synthesizing inhibitors, which includes PI′-modified analogues. These analogues selectively bind to a major immunoproteasome catalytic subunit LMP2 and inactivate its proteolytic activity in a method of treating diseases, including myeloma and other cancers, Huntington's disease and Alzheimer's disease.

  提供了一种制备二氢依波诺霉素的高效新途径，该化合物是一种活性依波诺霉素衍生物，包括合成中间体化合物，一种羟甲基取代的烯酮。此外，提供了一种合成抑制剂的方法，其中包括PI'修饰的类似物。这些类似物选择性地结合到主要的免疫蛋白酶体催化亚基LMP2并使其蛋白酶活性失活，用于治疗疾病，包括骨髓瘤和其他癌症，亨廷顿病和阿尔茨海默病。
• Process for the preparation of a dipeptide isostere
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05130468A1

  公开（公告）日：1992-07-14

  A process and intermediates useful for the preparation of (E)-alkene dipeptide isosteres are disclosed.

  本发明揭示了一种用于制备(E)-烯烃二肽同分异构体的过程和中间体。
• US7642369B2
  申请人：——

  公开号：US7642369B2

  公开（公告）日：2010-01-05
• Synthesis of the dipeptide hydroxyethylene isostere of Leu-Val, a transition state mimic for the control of enzyme function
  作者：Peter G. M. Wuts、Sterling R. Putt、Allen R. Ritter

  DOI：10.1021/jo00254a016

  日期：1988.9