Ac-L-Leu-L-Leu-DL-Argal dibutylacetal | 45314-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-L-Leu-L-Leu-DL-Argal dibutylacetal
• 英文别名: ac-leu-leu-DL-argH(OBu)2
• CAS: 45314-99-6
• 化学式: C₂₈H₅₆N₆O₅
• 分子量: 556.79
• InChiKey: PTQADOVTCNOCNN-VYCPFJESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  167.66
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-L-Leu-L-Leu-DL-Argal dibutylacetal 在 pronase E 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 H-DL-ArgH(OBu)2
  参考文献：
  名称：

  A simple method for semi-synthesis of peptidyl argininals as potent inhibitors of trypsin-like proteases.

  摘要：

  研究人员开发了一种简单的方法，可将亮肽素（乙酰基-Leu-Leu-精氨酸）转化为其他肽基精氨酸。精氨酸二丁基乙醛是一种关键的中间体，它是用 Pronase E 酶解亮氨酸二丁基乙醛后产生的，并通过 CM-52 纤维素柱层析分离出来。用传统方法将 Nα 嵌段肽（或氨基酸）连接到该中间体的 α-氨基上，最后通过弱酸处理去除乙缩醛保护基，以恢复必要的醛功能。这种新方法适用于大规模制备多种肽基精氨酸，有望成为胰蛋白酶家族蛋白酶的特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1748
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 钯 盐酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 Ac-L-Leu-L-Leu-DL-Argal dibutylacetal
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of 14C-labelled leupeptin.

  摘要：

  采用半合成方法制备了^<14>C 标记的亮肽，Ac-L-[U-14C]-亮氨酰-L-亮氨酰-L-精氨醛，比放射性为 20.9 mCi/mmol。通过使用放射性同位素和紫外线检测器的高效液相色谱法，发现标记的亮肽的化学纯度和放射化学纯度均超过 99%。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2319