H-Trp-Gly-OBzl | 65689-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Trp-Gly-OBzl
• 英文别名: benzyl 2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 65689-14-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: JNFMWFDPZIQQGQ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Trp-Gly-OBzl 在 钯 3-甲基吲哚 、 ethandithiol 、 氢气 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 H-His-Phe-Arg(Nts)-Trp-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  合成对应于鸵鸟促肾上腺皮质激素的整个氨基酸序列的壬二肽。

  摘要：

  对应的鸵鸟促肾上腺皮质激素（ACTH）的全氨基酸序列的非天然肽通过四个肽片段的连续缩合合成：Z(OMe)-(15-19)-OH, Z(OMe)-(11-14)-OH, Boc-(5-10)-OH 和 Z-(1-4)-NHNH2，与 H-(20-39)-OBzl（一种鸵鸟型促皮质素样中间叶肽的合成中间体）结合，然后使用1M三氟甲磺酸-噻吩甲烷在三氟乙酸中进行去保护。合成的肽具有相对于合成的人ACTH 0.8的体内甾体生成效力。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.866
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 在 3-甲基吲哚 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 H-Trp-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  合成对应于鸵鸟促肾上腺皮质激素的整个氨基酸序列的壬二肽。

  摘要：

  对应的鸵鸟促肾上腺皮质激素（ACTH）的全氨基酸序列的非天然肽通过四个肽片段的连续缩合合成：Z(OMe)-(15-19)-OH, Z(OMe)-(11-14)-OH, Boc-(5-10)-OH 和 Z-(1-4)-NHNH2，与 H-(20-39)-OBzl（一种鸵鸟型促皮质素样中间叶肽的合成中间体）结合，然后使用1M三氟甲磺酸-噻吩甲烷在三氟乙酸中进行去保护。合成的肽具有相对于合成的人ACTH 0.8的体内甾体生成效力。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.866

文献信息

• Improving the Affinity and Selectivity of a Nonpeptide Series of Cholecystokinin-B/Gastrin Receptor Antagonists Based on the Dibenzobicyclo[2.2.2]octane Skeleton
  作者：S. Barret Kalindjian、Ildiko M. Buck、Julia R. Cushnir、David J. Dunstone、Martin L. Hudson、Caroline M. R. Low、Iain M. McDonald、Michael J. Pether、Katherine I. M. Steel、Matthew J. Tozer

  DOI：10.1021/jm00021a019

  日期：1995.10

  described a novel series of nonpeptidic cholecystokinin-B (CCKB)/gastrin receptor antagonists based on a dibenzobicyclo[2.2.2]octane skeleton. We wish now to report on compounds arising out of our earlier work which have substantially greater affinity as antagonists for the CCKB/gastrin receptor system and which maintain, or improve on, the already high selectivity with respect to CCKA receptors. Thus

  我们最近描述了基于二苯并双环[2.2.2]辛烷骨架的一系列新的非肽胆囊收缩素-B（CCKB）/胃泌素受体拮抗剂。现在，我们希望报告由我们早期工作产生的化合物，这些化合物作为CCKB /胃泌素受体系统的拮抗剂具有更大的亲和力，并且相对于CCKA受体，该化合物保持或改善了已经很高的选择性。因此，顺式-7-[[[（（1S）-[[3,5-二羧基-苯基）氨基]羰基] -2-苯基乙基]氨基]羰基] -8-[[（1-金刚烷基甲基）氨基]-羰基] -2,3：5,6-二苯并双环[2.2.2]辛烷在CCKB /胃泌素受体的小鼠皮膜中表达的pKi为8.80。这些受体相对于CCKA受体的选择性约为1000倍。
• Phosphoramidate peptide inhibitors of human skin fibroblast collagenase
  作者：Zbigniew P. Kortylewicz、Richard E. Galardy

  DOI：10.1021/jm00163a044

  日期：1990.1

  An extensive series of N-(monoethylphosphoryl)peptides was synthesized and their inhibition of purified human skin fibroblast collagenase examined. At the cleavage site S1 all reported compounds have the (EtO)(OK)P(O) group and the peptide side chain extended toward the C-terminal end (up to P5') of the substrate sequence. These phosphoramidates with a tetrahedrally hybridized phosphorus atom are thought to be transition state analogue inhibitors. They exhibited fair inhibitory potency against this vertebrate collagenase having Ki values in the micromolar range. The most potent of these, (EtO)(OK)P(O)-Ile-TrpNHCH3 (68), inhibits with a Ki value of 1.5 microM and is nearly 100 times stronger than (EtO)(OK)P(O)-Ile-Ala-GlyOK (51) (Ki of 140 microM), which has the sequence matching that of the alpha 1 (I) chain of collagen in P1', P2', P3' after the cleavage site. Several compounds were prepared in an attempt to identify the nature of the S2', S3', and S4' binding sites. Alanine at the P2' position was replaced by leucine, phenylalanine, tryptophan, or tyrosine derivatives, resulting in Ki values in a significantly lower range, 1.0-40 microM, compared to 51. No upper size limitation or specificity has been found at this position, yet similar replacements at the P3' position, which is occupied naturally by a glycine residue, gave weaker inhibitors: (EtO)(OK)P(O)-Ile-Tyr(OBzl)-PheOK (57) had a Ki of 120 microM. Hexapeptide derivatives had weaker activities in the 270 microM-2 mM range. All inhibitors were evaluated by using the synthetic thio peptolide spectrophotometric assay.