diethyl (1S)-1-hydroxy-1-[(2R)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethylphosphonate | 1602490-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1S)-1-hydroxy-1-[(2R)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethylphosphonate
• 英文别名: (2R)-2-[(1S)-1-diethoxyphosphoryl-1-hydroxyethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1602490-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₇O₆P
• 分子量: 264.215
• InChiKey: XTWYZQFHMVOMPQ-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1S)-1-hydroxy-1-[(2R)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethylphosphonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到diethyl (1S)-1-hydroxy-1-[(2R)-5-oxotetrahydrofuran-2-yl]ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有连续四级和三级立体中心的膦酸γ-（羟烷基）丁烯内酯的催化不对称合成

  摘要：

  据报道，该方法可高收率地获得具有出色的区域，非对映和对映体控制能力的膦酸γ-（羟烷基）丁烯内酯。催化不对称乙烯基Mukaiyama aldol反应最多可同时构建两个相邻的四级立体异构中心，这些结构在生物学和医学上相关的实体，即α-羟基膦酸酯和γ-（羟烷基）丁烯醇内酯。这是通过利用易于获得的手性铜-亚磺酰亚胺催化剂对亲电子和亲核反应物表现出宽泛的官能团耐受性来实现的。还包括对影响观察到的对映选择性水平的潜在因素的讨论，对映选择性水平来自对映纯的亚砜亚胺配体。

  DOI：

  10.1002/chem.201304331
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 乙酰亚磷酸二乙酯 在 2,2,2-三氟乙醇 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (S)-N-[2-(2,4,6-triisopropylbenzyl)aminophenyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到diethyl (1S)-1-hydroxy-1-[(2R)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl]ethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有连续四级和三级立体中心的膦酸γ-（羟烷基）丁烯内酯的催化不对称合成

  摘要：

  据报道，该方法可高收率地获得具有出色的区域，非对映和对映体控制能力的膦酸γ-（羟烷基）丁烯内酯。催化不对称乙烯基Mukaiyama aldol反应最多可同时构建两个相邻的四级立体异构中心，这些结构在生物学和医学上相关的实体，即α-羟基膦酸酯和γ-（羟烷基）丁烯醇内酯。这是通过利用易于获得的手性铜-亚磺酰亚胺催化剂对亲电子和亲核反应物表现出宽泛的官能团耐受性来实现的。还包括对影响观察到的对映选择性水平的潜在因素的讨论，对映选择性水平来自对映纯的亚砜亚胺配体。

  DOI：

  10.1002/chem.201304331