(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-((4-((sulfooxy)methyl)furan-3-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1384587-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-((4-((sulfooxy)methyl)furan-3-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1384587-73-8
• 化学式: C₃₄H₄₂O₁₄SSi
• 分子量: 734.851
• InChiKey: PDJDPKJFUGHGQO-MRRLEEDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  183.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-((4-((sulfooxy)methyl)furan-3-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New saccharide mimics and their use as inhibitors of angiogenesis and metastasis formation

  摘要：

  本发明涉及一种糖类模拟物，其在低浓度下表现出比已知的糖类模拟物更好的生物活性，可通过抑制人类癌细胞的粘附和/或迁移来抑制血管生成和转移的形成，特别是在低于5毫摩尔的浓度下，并涉及包含这些糖类模拟物的制药组合物。本发明的化合物可用作细胞表面结构的模拟物，从而影响由细胞表面蛋白质-蛋白质、糖类-糖类或糖类-凝集素之间的键控制的细胞-细胞和细胞-细胞外基质（ECM）相互作用。本发明的代表性化合物包括：

  公开号：

  EP2474552A1
• 作为产物：
  描述：

  1-trichloroacetimido-2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 三甲基氨基磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-6-((4-((sulfooxy)methyl)furan-3-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  New saccharide mimics and their use as inhibitors of angiogenesis and metastasis formation

  摘要：

  本发明涉及一种糖类模拟物，其在低浓度下表现出比已知的糖类模拟物更好的生物活性，可通过抑制人类癌细胞的粘附和/或迁移来抑制血管生成和转移的形成，特别是在低于5毫摩尔的浓度下，并涉及包含这些糖类模拟物的制药组合物。本发明的化合物可用作细胞表面结构的模拟物，从而影响由细胞表面蛋白质-蛋白质、糖类-糖类或糖类-凝集素之间的键控制的细胞-细胞和细胞-细胞外基质（ECM）相互作用。本发明的代表性化合物包括：

  公开号：

  EP2474552A1

文献信息

• [EN] NEW SACCHARIDE MIMICS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF ANGIOGENESIS AND METASTASIS FORMATION<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE GLUCIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ANGIOGENÈSE ET DE LA FORMATION DE MÉTASTASES
  申请人：DEUTSCHES KREBSFORSCH

  公开号：WO2012093091A3

  公开（公告）日：2012-10-11